(6,7-dihydrothieno[3,2-c]pyridin-5(4H)-yl)(2,4-dihydroxy-5-isopropylphenyl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (6,7-dihydrothieno[3,2-c]pyridin-5(4H)-yl)(2,4-dihydroxy-5-isopropylphenyl)methanone
• 英文别名: (6,7-dihydrothieno[3,2-c]pyridine-5(4H)yl)(2,4-dihydroxy-5-isopropylphenyl)methanone；6,7-dihydro-4H-thieno[3,2-c]pyridin-5-yl-(2,4-dihydroxy-5-propan-2-ylphenyl)methanone
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₃S
• 分子量: 317.409
• InChiKey: OKBYFHBSPLJMKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯甲酸 在 aluminum (III) chloride 、 硫酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 (6,7-dihydrothieno[3,2-c]pyridin-5(4H)-yl)(2,4-dihydroxy-5-isopropylphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  用新型6,7-二氢噻吩并[3,2-c]吡啶5-5（4H）-酰胺靶向Hsp90的ATP结合口袋的进入区域

  摘要：

  分子伴侣Hsp90通过调节多种致癌蛋白的成熟和稳定化，在癌细胞的存活和增殖中起着重要作用。由于Hsp90具有同时禁用多种信号传导途径的潜力，因此已成为癌症治疗的有吸引力的治疗靶标。在这项研究中，描述了一系列Hsp90抑制剂的设计，合成和生物学评估。在合成化合物中，6,7-二氢噻吩并[3,2-c]吡啶-5（4H）-基酰胺19在荧光偏振（FP）结合测定（IC）中对Hsp90的N-末端表现出显着的结合亲和力。50 = 50.3 nM）。此外，它有效抑制了GI 50值分别为0.31μM和0.11μM的H1975非小细胞肺癌（NSCLC）和Skbr3乳腺癌细胞系的增殖。化合物19诱导Hsp90客户蛋白（包括EGFR，Her2，Met，c-Raf和Akt）降解，从而促进凋亡性癌细胞死亡。化合物19还抑制NOD突变的IL2Rγ无效小鼠中H1975异种移植物的生长，而没有任何明显的体重减轻。免疫组化评估表

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.10.038

文献信息

• KR101641829
  申请人：——

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