4,4'-(prop-2-ene-1,2-diylbis(oxy))bis(methylbenzene)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4,4'-(prop-2-ene-1,2-diylbis(oxy))bis(methylbenzene)
• 英文别名: 1-Methyl-4-[2-(4-methylphenoxy)prop-2-enoxy]benzene
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂
• 分子量: 254.329
• InChiKey: WKQOSGAZLYFXIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  间氯过氧苯甲酸 、 4,4'-(prop-2-ene-1,2-diylbis(oxy))bis(methylbenzene) 以 二氯甲烷 为溶剂， 以47%的产率得到2-oxo-3-(p-tolyloxy)propyl 3-chlorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  使用高价碘试剂作为氧烯丙基阳离子合成等价物获得乙烯基醚和酮

  摘要：

  摘要我们报告了烯醇醚的 Umpolung 策略，基于使用高价碘试剂生成氧烯丙基阳离子当量。在温和的碱性条件下，将亲核试剂添加到芳氧基取代的乙烯基苯并氧酮（VBX）试剂中，可以通过两步从甲硅烷基炔中轻松获得，从而立体选择性地形成取代的芳基烯醇醚。当酚类作为​​亲核试剂时，该反应最有效，但对于 C- 和 N- 亲核试剂也取得了初步结果。在没有外部亲核试剂的情况下，试剂的 2-碘苯甲酸酯基团被转移。获得的芳基烯醇醚可以通过氧化转化为α-双官能化酮。所描述的“烯丙基阳离子”样反应性与烯基碘鎓盐的成熟“乙烯基阳离子”行为形成对比。

  DOI：

  10.1002/ange.202006707
• 作为产物：
  描述：

  sodium 4-methylphenoxide 、 2,3-二溴-1-丙烯 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以79%的产率得到4,4'-(prop-2-ene-1,2-diylbis(oxy))bis(methylbenzene)
  参考文献：
  名称：

  涉及钯金环丁烷的新反应：酚盐离子对1-和2-溴（π-烯丙基）钯配合物中心碳的攻击

  摘要：

  酚盐离子的亲核攻击主要发生在卤素取代的（π-烯丙基）Pd配合物的中心碳上。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10252-0

文献信息

• Access to Vinyl Ethers and Ketones with Hypervalent Iodine Reagents as Oxy‐Allyl Cation Synthetic Equivalents
  作者：Nina Declas、Jerome Waser

  DOI：10.1002/ange.202006707

  日期：2020.10.5

  use of hypervalent iodine reagents. Under mild basic conditions, the addition of nucleophiles to aryloxy‐substituted vinylbenziodoxolone (VBX) reagents, easily available in two steps from silyl alkynes, resulted in the stereoselective formation of substituted aryl enol ethers. The reaction was most efficient with phenols as nucleophiles, but preliminary results were also achieved for C‐ and N‐ nucleophiles

  摘要我们报告了烯醇醚的 Umpolung 策略，基于使用高价碘试剂生成氧烯丙基阳离子当量。在温和的碱性条件下，将亲核试剂添加到芳氧基取代的乙烯基苯并氧酮（VBX）试剂中，可以通过两步从甲硅烷基炔中轻松获得，从而立体选择性地形成取代的芳基烯醇醚。当酚类作为​​亲核试剂时，该反应最有效，但对于 C- 和 N- 亲核试剂也取得了初步结果。在没有外部亲核试剂的情况下，试剂的 2-碘苯甲酸酯基团被转移。获得的芳基烯醇醚可以通过氧化转化为α-双官能化酮。所描述的“烯丙基阳离子”样反应性与烯基碘鎓盐的成熟“乙烯基阳离子”行为形成对比。
• New reactions involving palladacyclobutanes: The attack of phenoxide ion at the central carbon of both 1- and 2-bromo(π-allyl)palladium complexes
  作者：Michael G Organ、Michael Miller

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10252-0

  日期：1997.11

  Nucleophilic attack of phenoxide ion occurs primarily at the central carbon of halo-substituted (π-allyl)Pd complexes.

  酚盐离子的亲核攻击主要发生在卤素取代的（π-烯丙基）Pd配合物的中心碳上。