1,5,6,7,8,8a-hexahydro-1,4-methanonaphthalene-4a(4H)-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: 1,5,6,7,8,8a-hexahydro-1,4-methanonaphthalene-4a(4H)-carbaldehyde
• 英文别名: (1R,2R,7R,8S)-tricyclo[6.2.1.02,7]undec-9-ene-2-carbaldehyde
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: PVNMGWKGQGLQCS-WRWGMCAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-cyclohexene-1-carboxaldehyde 、 环戊二烯 在 BBr₃-oxazabirinane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到1,5,6,7,8,8a-hexahydro-1,4-methanonaphthalene-4a(4H)-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A Novel Chiral Super-Lewis Acidic Catalyst for Enantioselective Synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja960766s

文献信息

• Diazepane Carboxylates as Organocatalysts in the Diels-Alder Reaction of α-Substituted Enals
  作者：Nicklas O. Häggman、Benjamin Zank、HyunJune Jun、Dainis Kaldre、James L. Gleason

  DOI：10.1002/ejoc.201801009

  日期：2018.10.24

  Diazepane carboxylates efficiently catalyze the Diels–Alder cycloaddition of α‐substituted enals with a range of dienes. With chiral diazepane backbones, weak electrostatic interactions favour diene approach from the more hindered face, leading to enantioselectivities of 70–95 % with a range of dienophiles.

  地西羧酸盐可有效催化α-取代的烯类与一系列二烯的狄尔斯-阿尔德环加成反应。对于手性二氮杂庚烷骨架，较弱的表面会产生弱的静电相互作用，从而有利于二烯方法，导致一系列亲二烯体的对映选择性为70–95％。
• A Novel Chiral Super-Lewis Acidic Catalyst for Enantioselective Synthesis
  作者：Yujiro Hayashi、Jeffrey J. Rohde、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ja960766s

  日期：1996.1.1