2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N3{tetramethyl 2,2',2'',2'''-[(4-(hex-5-yn-1-yl)pyridine-2,6-diyl)]bis(methylene-nitrilo)}tetrakis(acetato)uridine 3'-O-(2-cyanoethyl N,N-diisopropyl)phosphoramidite

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N3{tetramethyl 2,2',2'',2'''-[(4-(hex-5-yn-1-yl)pyridine-2,6-diyl)]bis(methylene-nitrilo)}tetrakis(acetato)uridine 3'-O-(2-cyanoethyl N,N-diisopropyl)phosphoramidite
• 英文别名: 2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3-{6-{2,6-bis[N,N-bis(methoxycarbonylmethyl)aminomethyl]pyridin-4-yl}hex-5-yn-1-yl}uridine 3'-[O-(2-cyanoethyl)-N,N-diisopropyl]phosphoramidite；methyl 2-[[6-[[bis(2-methoxy-2-oxoethyl)amino]methyl]-4-[6-[3-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxyoxolan-2-yl]-2,6-dioxopyrimidin-1-yl]hex-1-ynyl]pyridin-2-yl]methyl-(2-methoxy-2-oxoethyl)amino]acetate
• 化学式: C₆₄H₈₀N₇O₁₆P
• 分子量: 1234.35
• InChiKey: DYNGYLLJLDYAPZ-KTUDJHJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  88
• 可旋转键数：
  38
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  248
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  保护-2'-脱氧尿苷 在 四氮唑 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N3{tetramethyl 2,2',2'',2'''-[(4-(hex-5-yn-1-yl)pyridine-2,6-diyl)]bis(methylene-nitrilo)}tetrakis(acetato)uridine 3'-O-(2-cyanoethyl N,N-diisopropyl)phosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  寡核苷酸衍生化的多功能策略。将镧系元素（III）螯合物引入寡核苷酸。

  摘要：

  [反应：见正文]通过2'-脱氧-5'-O-（4,4'-二甲氧基三苯甲基）尿苷与结构中含有共轭基团的伯醇之间的Mitsunobu反应合成了新型核苷亚磷酰胺嵌段（官能团，有机染料或镧系元素（III）螯合物的前体），然后进行磷酸化。它们以标准方式用于机器辅助DNA合成。略加修饰的脱保护程序用于制备拴在镧系元素（III）螯合物上的寡核苷酸缀合物。对于后一种应用，还合成了一个非核苷嵌段。

  DOI：

  10.1021/ol016093m

文献信息

• Oligonucleotide labeling reactants and their use
  申请人：WALLAC OY

  公开号：EP1152010B1

  公开（公告）日：2010-04-21
• US6949639B1
  申请人：——

  公开号：US6949639B1

  公开（公告）日：2005-09-27