(E)-1-(4-methoxyphenyl)-6-(tetrahydropyran-2-yloxy)hex-1-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-1-(4-methoxyphenyl)-6-(tetrahydropyran-2-yloxy)hex-1-ene
• 英文别名: 2-[(E)-6-(4-methoxyphenyl)hex-5-enoxy]oxane
• 化学式: C₁₈H₂₆O₃
• 分子量: 290.403
• InChiKey: CLELWWGQNZRVPW-XBXARRHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲醚 、 6-(tetrahydropyran-2-yloxy)hex-1-ene 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) Tedicyp 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (E)-1-(4-methoxyphenyl)-6-(tetrahydropyran-2-yloxy)hex-1-ene 、 、 、
  参考文献：
  名称：

  Heck Reaction of Protected Alk-1-en-3-ol, -4-ols, -5-ol or -6-ol with Aryl Bromides Catalysed by a Palladium Complex Derived from a Tetraphosphine

  摘要：

  顺式、顺式、顺式-1,2,3,4-四(二苯基膦甲基)环戊烷四膦与 [Pd(C3H5)Cl]2 结合使用，是一种非常高效的催化剂，可用于受保护的烷-1-烯-3-醇、-4-醇、-5-醇或-6-醇与芳基溴化物的赫克反应。通过 3-苄氧基己-1-烯或 4-苄氧基戊-1-烯，可以获得 (E)-1- 芳基-3-苄氧基己-1-烯或 (E)-1- 芳基-4-苄氧基戊-1-烯衍生物的区域和立体选择性。受保护的乙烯基伯醇 4-苄氧基丁-1-烯、4-四氢吡喃氧基丁-1-烯、5-四氢吡喃氧基戊-1-烯和 6-四氢吡喃氧基己-1-烯的主要异构体一般是(E)-1-芳基-4-苄氧基丁-1-烯或(E)-1-芳基四氢吡喃氧基烷-1-烯。然而，在使用这些底物时，观察到了双键的迁移，在大多数情况下得到的是异构体的混合物。反应的选择性取决于电子和立体因素。与电子丰富的芳基溴化物相比，电子贫乏的芳基溴化物对 1-芳基烷-1-烯醇衍生物的选择性更高。在存在立体拥挤的芳基溴化物的情况下，由于双键迁移而产生的产物量更大。例如，从 2,4,6-三异丙基溴苯和 6-四氢吡喃氧基己-1-烯中，脱保护后的主要产物是 6-（2,4,6-三异丙基苯基）己醛。在大多数反应中，贫电子和富电子芳基溴的反应速率相似。一些反应只需 0.1% 的催化剂即可完成。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926428