hex-5-en-1-yl pivalate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: hex-5-en-1-yl pivalate
• 英文别名: hex-5-enyl pivalate；Hex-5-enyl 2,2-dimethylpropanoate
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• 分子量: 184.279
• InChiKey: LLWDHRRDRKDJJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hex-5-en-1-yl pivalate 在 臭氧 、 三苯基膦 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到5-oxopentyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  铜催化未活化内部烯烃的分子内氧化胺化

  摘要：

  已开发出未活化内部烯烃的铜催化氧化胺化反应。瓦克型氧化烯烃胺化反应传统上是由钯通过涉及氨基钯和β-氢化物消除的机制催化的。由于与内部烯烃的氨基杯化有关的困难，用廉价而丰富的铜来代替稀有和稀有的钯来进行这种转化一直是具有挑战性的。简单的铜盐（无其他配体）作为催化剂，Dess-Martin高碘烷作为氧化剂的组合，可有效地促进烯丙基氨基甲酸酯和带有二，三取代烯烃的脲的氧化胺化反应，从而生成恶唑烷酮和咪唑烷酮。

  DOI：

  10.1002/chem.201600329
• 作为产物：
  描述：

  5-己烯-1-醇 、 三甲基乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以89%的产率得到hex-5-en-1-yl pivalate
  参考文献：
  名称：

  由未官能化烯烃直接合成烯基硼酸酯：硼基-赫克反应

  摘要：

  我们报告了使用亲电子硼试剂进行硼基-赫克反应的第一个例子。这种钯催化的过程允许使用市售的儿茶酚氯硼烷 (catBCl) 将末端烯烃转化为反式烯基硼酸酯。原位酯交换可以快速获得各种硼酸酯、酰胺和其他烯基硼加合物。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b02914

文献信息

• Chemoselective oxidation of organozinc reagents with oxygen
  作者：Ingo Klement、Henning Lütjens、Paul Knochel

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00603-0

  日期：1997.7

  Functionalized organozinc compounds prepared by hydrozincation, carbozincation or by boron-zinc exchange can be directly oxidized in a selective manner to the corresponding functionalized alcohols or hydroperoxides depending on the reaction conditions.

  根据反应条件，通过加氢锌化，碳锌化或通过硼锌交换制得的官能化有机锌化合物可以选择性地直接氧化成相应的官能化醇或氢过氧化物。
• Mediator and Additive Free Trifluoromethyl-Fluorination of Terminal Alkenes by Persistent Perfluoroalkyl Radical
  作者：Azusa Sato、Maksym V. Ponomarenko、Taizo Ono、Gerd-Volker Röschenthaler、Vadim A. Soloshonok

  DOI：10.1002/ejoc.201900651

  日期：2019.7.23

  The dual reactivity of the persistent perfluoro‐3‐ethyl‐2,4‐dimethyl‐3‐pentyl radical (PPFR) allows for both trifluoromethylation and fluorination of terminal olefins. This new approach towards di‐functionalized 1‐CF3‐2‐F‐alkanes demonstrates the widespread synthetic potential.

  持久性全氟-3-乙基-2,4-二甲基-3-戊基（PPFR）的双重反应性可实现三氟甲基化和末端烯烃的氟化。这种双官能化的1 CF 3 -2-F烷烃的新方法展示了广泛的合成潜力。
• Design and Scalable Synthesis of <i>N</i> ‐Alkylhydroxylamine Reagents for the Direct Iron‐Catalyzed Installation of Medicinally Relevant Amines**
  作者：Eric Falk、Szabolcs Makai、Tristan Delcaillau、Laura Gürtler、Bill Morandi

  DOI：10.1002/anie.202008247

  日期：2020.11.16

  and other biologically active small molecules. Herein, we report their direct synthesis from alkenes through an aminative difunctionalization reaction enabled by iron catalysis. A family of ten novel hydroxylamine‐derived aminating reagents were designed for the installation of several medicinally relevant amine groups, such as methylamine, morpholine and piperazine, through the aminochlorination of

  仲和叔烷基胺是特权物质类别，通常在药物和其他具有生物活性的小分子中发现。在本文中，我们报道了它们通过铁催化的胺化双官能化反应从烯烃直接合成。设计了十种新颖的羟胺衍生胺化试剂家族，用于通过烯烃的氨基氯化来安装几个与医学相关的胺基，例如甲胺，吗啉和哌嗪。该方法具有出色的官能团耐受性，并且将宽范围的烯烃转化为相应的产物，包括几种药物样分子。除了氨基氯化以外，还可以通过氨基叠氮化，氨基羟基化甚至分子内碳氨基化反应来安装其他功能，
• Intermolecular Radical Mediated Anti-Markovnikov Alkene Hydroamination Using<i>N</i>-Hydroxyphthalimide
  作者：Samuel W. Lardy、Valerie A. Schmidt

  DOI：10.1021/jacs.8b06881

  日期：2018.10.3

  An intermolecular anti-Markovnikov hydroamination of alkenes has been developed using triethyl phosphite and N-hydroxyphthalimide. The process tolerates a wide range of alkenes, including vinyl ethers, silanes, and sulfides as well as electronically unbiased terminal and internal alkenes. The resultant N-alkylphthalimides can readily be transformed to the corresponding primary amines. Mechanistic probes

  使用亚磷酸三乙酯和 N-羟基邻苯二甲酰亚胺开发了烯烃的分子间反马尔科夫尼科夫加氢胺化反应。该工艺可耐受多种烯烃，包括乙烯基醚、硅烷和硫化物以及电子无偏的末端和内部烯烃。所得的 N-烷基邻苯二甲酰亚胺可以很容易地转化为相应的伯胺。机理探针表明，该过程是通过亚磷酸酯促进的 N-羟基邻苯二甲酰亚胺的自由基脱氧来获得邻苯二甲酰亚胺自由基介导的。
• Direct Synthesis of Unprotected 2-Azidoamines from Alkenes via an Iron-Catalyzed Difunctionalization Reaction
  作者：Szabolcs Makai、Eric Falk、Bill Morandi

  DOI：10.1021/jacs.0c11025

  日期：2020.12.23

  Unprotected, primary 2-azidoamines are versatile precursors to vicinal diamines, which are among the most common motifs in biologically active compounds. Herein, we report their operationally simple synthesis through an iron-catalyzed difunctionalization of alkenes. A wide array of alkene substrates are tolerated, including complex drug-like molecules and a tripeptide. Facile derivatizations of the

  未受保护的初级 2-叠氮胺是邻二胺的通用前体，邻二胺是生物活性化合物中最常见的基序之一。在此，我们通过铁催化的烯烃双官能化报告了它们在操作上的简单合成。可以耐受多种烯烃底物，包括复杂的类药物分子和三肽。叠氮胺基团的轻松衍生证明了这种掩蔽二胺基序在化学选择性正交转化中的多功能性。该方法在 RO 20-1724 的简明合成以及 (±)-hamacanthin B 和 (±)-quinagolide 的正式全合成中的应用进一步证明了这种高官能团耐受反应的广泛合成潜力.