ethyl 5'-chloro-2'-oxospiro[bicyclo[2.2.1]heptane-2,3'-indolin]-5-ene-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 5'-chloro-2'-oxospiro[bicyclo[2.2.1]heptane-2,3'-indolin]-5-ene-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl (1'S,2'R,3R,4'R)-5-chloro-2-oxospiro[1H-indole-3,3'-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene]-2'-carboxylate
• 化学式: C₁₇H₁₆ClNO₃
• 分子量: 317.772
• InChiKey: ZSCUVOKFVOJKMX-AMIOVWLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯靛红 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl 5'-chloro-2'-oxospiro[bicyclo[2.2.1]heptane-2,3'-indolin]-5-ene-3-carboxylate 、 ethyl 5'-chloro-2'-oxospiro[bicyclo[2.2.1]heptane-2,3'-indolin]-5-ene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  螺氧吲哚作为新型3D片段支架：结核分枝杆菌的CYP121的合成和筛选

  摘要：

  寻找新的支架以补充当前的HTS和片段文库是一个活跃的研究领域。探索了合成具有3D特征的化合物以扩大片段文库多样性的新策略。使用Diels–Alder [4 + 2]环加成反应合成了一系列取代的双环[2,2,1] spirooxindoles。从反应中分离出两种非对映异构体，并针对结核分枝杆菌的细胞色素P450酶CYP121筛选了这些3D片段支架。鉴定出许多命中物与CYP121结合，并显示出与血红素组的I型结合相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.05.073

文献信息

• Spirooxindoles as novel 3D-fragment scaffolds: Synthesis and screening against CYP121 from M. tuberculosis
  作者：Holly J. Davis、Madeline E. Kavanagh、Tudor Balan、Chris Abell、Anthony G. Coyne

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.05.073

  日期：2016.8

  and fragment libraries is an active area of research. The development of novel strategies to synthesise compounds with 3D character in order to expand the diversity of a fragment library was explored. A range of substituted bicyclo[2,2,1]spirooxindoles were synthesised using a Diels–Alder [4+2] cycloaddition reaction. Both diastereoisomers were isolated from the reactions and these 3D fragment scaffolds

  寻找新的支架以补充当前的HTS和片段文库是一个活跃的研究领域。探索了合成具有3D特征的化合物以扩大片段文库多样性的新策略。使用Diels–Alder [4 + 2]环加成反应合成了一系列取代的双环[2,2,1] spirooxindoles。从反应中分离出两种非对映异构体，并针对结核分枝杆菌的细胞色素P450酶CYP121筛选了这些3D片段支架。鉴定出许多命中物与CYP121结合，并显示出与血红素组的I型结合相互作用。