(Z)-2-methylenehept-4-enal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-2-methylenehept-4-enal
• 英文别名: (Z)-2-methylidenehept-4-enal
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: JRBKFJGGUGUDNJ-PLNGDYQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-methylenehept-4-enal 、 环戊二烯 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到(1S,3S,5S)-3-[(Z)-pent-2-enyl]bicyclo[3.2.1]oct-6-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  串联Diels-Alder反应/环扩展形成的形式对映选择性[4 + 3]环加成反应

  摘要：

  环戊二烯和不饱和醛之间的串联Diels–Alder反应/环扩环是合成双环[3.2.1]辛烯酮（一种[4 + 3]环加成反应的正式产物）的高度立体选择性过程。当在手性路易斯酸催化剂14存在下进行初始环加成反应时，分两步获得双环[3.2.1]辛烯酮，产率为72-85％，ee高达96％，de大于98％。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600363
• 作为产物：
  描述：

  顺式-4-庚烯醛 、 n,n-二甲基亚甲基碘化胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以80%的产率得到(Z)-2-methylenehept-4-enal
  参考文献：
  名称：

  串联Diels-Alder反应/环扩展形成的形式对映选择性[4 + 3]环加成反应

  摘要：

  环戊二烯和不饱和醛之间的串联Diels–Alder反应/环扩环是合成双环[3.2.1]辛烯酮（一种[4 + 3]环加成反应的正式产物）的高度立体选择性过程。当在手性路易斯酸催化剂14存在下进行初始环加成反应时，分两步获得双环[3.2.1]辛烯酮，产率为72-85％，ee高达96％，de大于98％。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600363

文献信息

• Formal Enantioselective [4+3] Cycloaddition by a Tandem Diels–Alder Reaction/Ring Expansion
  作者：Xing Dai、Huw M. L. Davies

  DOI：10.1002/adsc.200600363

  日期：2006.11

  expansion between cyclopentadiene and unsaturated aldehydes is a highly stereoselective process for the synthesis of bicyclo[3.2.1]octenones, the formal products of a [4+3] cycloaddition. When the initial cycloaddition was conducted in the presence of the chiral Lewis acid catalyst 14, the bicyclo[3.2.1]octenones were obtained in two steps in 72–85 % yields with up to 96 % ee and>98 % de.

  环戊二烯和不饱和醛之间的串联Diels–Alder反应/环扩环是合成双环[3.2.1]辛烯酮（一种[4 + 3]环加成反应的正式产物）的高度立体选择性过程。当在手性路易斯酸催化剂14存在下进行初始环加成反应时，分两步获得双环[3.2.1]辛烯酮，产率为72-85％，ee高达96％，de大于98％。