(+/-)-trans-1-azido-2-iodocyclopentane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (+/-)-trans-1-azido-2-iodocyclopentane
• 英文别名: 1-azido-2-iodocyclopentane；1-Azido-2-iodocyclopentane
• 化学式: C₅H₈IN₃
• 分子量: 237.043
• InChiKey: RTXNGBGMOOCHAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-trans-1-azido-2-iodocyclopentane 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以70%的产率得到环戊烯亚胺
  参考文献：
  名称：

  维生素B 12的不对称催化：手性氮丙啶向光学活性烯丙基胺的异构化

  摘要：

  非手性Ñ -acylaziridines异构化成光学活性Ñ通过催化量穗轴在MeOH（I）胺素-酰基-烯丙胺在向上的ee值的95％。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760719
• 作为产物：
  描述：

  环戊烯 在 sodium azide 、 一氯化碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以100%的产率得到(+/-)-trans-1-azido-2-iodocyclopentane
  参考文献：
  名称：

  维生素B 12的不对称催化：手性氮丙啶向光学活性烯丙基胺的异构化

  摘要：

  非手性Ñ -acylaziridines异构化成光学活性Ñ通过催化量穗轴在MeOH（I）胺素-酰基-烯丙胺在向上的ee值的95％。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760719

文献信息

• Facile Method for the Synthesis of Vicinal Azidoiodides by the Reaction of the NaN₃–I₂ System with Unsaturated Compounds
  作者：Alexander O. Terent'ev、Igor B. Krylov、Vladimir A. Kokorekin、Gennady I. Nikishin

  DOI：10.1080/00397910802226572

  日期：2008.10.22

  Abstract A facile and efficient method was developed for the synthesis of vicinal azidoiodides in 62–77% yields by the reaction of sodium azide and iodine with unsaturated compounds in methanol, aqueous methanol, or the water–methanol–tetrahydrofuran solvent system. The reaction in Et2O or CHCl3 produced only vicinal diiodides.

  摘要 通过叠氮钠和碘与不饱和化合物在甲醇、甲醇水溶液或水-甲醇-四氢呋喃溶剂体系中的反应，开发了一种简便有效的合成邻叠氮碘化物的方法，产率为 62-77%。在 Et2O 或 CHCl3 中的反应仅产生邻位二碘化物。