(S,S)-cyclohexane-1,2-diammonium tartrate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S,S)-cyclohexane-1,2-diammonium tartrate
• 英文别名: (1S,2S)-1,2-diaminocyclohexane tartrate；(1S,2S)-diaminocyclohexane tartrate；(1S,2S)-(+)-1,2-diaminocyclohexane D-tartrate；S,S-1,2-diaminocyclohexane tartrate；(1S,2S)-cyclohexane-1,2-diamine;2,3-dihydroxybutanedioic acid
• 化学式: C₄H₆O₆*C₆H₁₄N₂
• 分子量: 264.279
• InChiKey: GDOTUTAQOJUZOF-GEMLJDPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.91
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-叔丁基-2-羟基-5-甲基苯甲醛 、 (S,S)-cyclohexane-1,2-diammonium tartrate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 N,N'-Bis(3-t-butyl-5-methylsalicylidene)-trans-(S,S)-1,2-diaminocyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Boettcher, Arnd; Elias, Horst; Eisenmann, Brigitte, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1994, vol. 49, # 8, p. 1089 - 1100

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One catalyst for two distinct reactions: sequential asymmetric hetero Diels–Alder reaction and diethylzinc addition
  作者：Haifeng Du、Xue Zhang、Zheng Wang、Kuiling Ding

  DOI：10.1016/j.tet.2005.08.007

  日期：2005.10

  addition to the benzaldehyde, affording the corresponding secondary alcohol with up to 94.5% ee under optimized conditions. On the basis of these facts, the integration of two distinct enantioselective reactions, HDA and diethylzinc addition reactions, has been realized in one-pot with the promotion of a single chiral zinc catalyst in a sequential manner. The impact of diimine additive on the catalytic system

  本文介绍了成功开发出一系列包含（R）-3,3'-Br 2 -BINOL配体和各种二亚胺活化剂的手性锌催化剂，通过组合方法使Danishefsky's二烯与醛的对映选择性HDA反应，得到相应的2 ，3-二氢-4 H-pyran-4-one衍生物，具有出色的收率和对映选择性。这类催化剂的应用范围也扩大到了苯甲醛中的二乙基锌加成反应，从而在优化的条件下得到了相应的仲醇，其ee含量高达94.5％。基于这些事实，已经实现了两个不同的对映选择性反应，即HDA和二乙基锌加成反应的整合，并且以顺序的方式促进了一种手性锌催化剂的整合。通过探索反应体系的非线性效应，研究了二亚胺添加剂对HDA反应催化体系的影响。催化体系中表现出的正非线性效应可归因于杂手性锌物质的不良溶解性。概述了Danishefsky二烯与醛的2- BINOL / Zn /二亚胺催化的对映选择性HDA反应。
• Tetradentate ligands and metal complexes thereof for asymmetric catalysis
  申请人：Boaz Warren Neil

  公开号：US20060135804A1

  公开（公告）日：2006-06-22

  This invention relates to novel, substantially enantiomerically pure tetradentate ligands comprised of two phosphines and two secondary amines. These species have been used as ligands for metal catalysts for asymmetric reactions and have demonstrated good enantioselectivity, in particular as ruthenium complexes for asymmetric hydrogenation. Also disclosed are methods for making the ligands, corresponding catalyst complexes, and processes employing the ligands and catalysts. The ligands may be described by the general formula 1: R 2 P-L 1 -NH-L 2 -NH-L 3 -PR 1 2 1

  这项发明涉及一种新颖的、基本上对映纯的四齿配体，由两个膦和两个次烷胺组成。这些物种已被用作金属催化剂的配体，用于不对称反应，并表现出良好的对映选择性，特别是作为不对称氢化的钌配合物。还公开了制备这些配体、相应催化剂配合物以及使用这些配体和催化剂的方法。这些配体可以用一般公式1来描述： R 2 P-L 1 -NH-L 2 -NH-L 3 -PR 1 2 1
• A Chiral Cu-Salan Catalyst with a Rotatable Aromatic π-Wall: Molecular Recognition-Oriented Asymmetric Henry Transformation of Aromatic Aldehydes
  作者：Fei Li、Zhan-Jiang Zheng、Jun-Yan Shang、Ke-Zhi Jiang、Guo-Qiao Lai、Jian-Xiong Jiang、Li-Wen Xu

  DOI：10.1002/asia.201200388

  日期：2012.9

  An aromatic π‐wall as a reaction activator and inactivator: A novel salan ligand was prepared from Ph‐BINMOL. The derived Cu complex was capable to distinguish benzaldehyde and halide‐substituted benzaldehydes from methyl‐, methoxy‐, hydroxy‐, and nitro‐substituted benzaldehydes as well as aliphatic aldehydes. The observed molecular recognition was examined by concentration‐dependent UV/Vis and fluorescence

  芳香族π壁作为反应活化剂和失活剂：用Ph-BINMOL制备了一种新型的salan配体。衍生的铜络合物能够将苯甲醛和卤化物取代的苯甲醛与甲基，甲氧基，羟基和硝基取代的苯甲醛以及脂肪族醛区分开。通过浓度依赖性的UV / Vis和荧光光谱检查观察到的分子识别。
• Chiral Ar-BINMOL-derived salan as fluorescent sensor for recognition of CuCl and cascade discrimination of α-amino acids
  作者：Fei Li、Li Li、Wei Yang、Long-Sheng Zheng、Zhan-Jiang Zheng、Kezhi Jiang、Yixin Lu、Li-Wen Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.01.047

  日期：2013.3

  It was found that the chiral salan compound derived from chiral Ar-BINMOL could serve as a fluorescent turn-on sensor for CuCl salt and the corresponding salan–copper(II) complex can work as a fluorescent sensor for the selective recognition and discrimination of protected α-amino acids with considerable selectivity.

  发现手性Ar-BINMOL衍生的手性salan化合物可作为CuCl盐的荧光开启传感器，相应的salan-copper（II）络合物可作为荧光传感器选择性识别和区分受保护的具有相当高选择性的α-氨基酸。
• Enantiopure Zn(II) and Cu(II) complexes of hexaazatetracyclomacrocycles based on cyclohexane moiety
  作者：Michał J. Kobyłka、Tomasz Bereta、Jan Janczak、Jerzy Lisowski

  DOI：10.1016/j.poly.2012.04.016

  日期：2012.7

  condensation of (1 R ,2 R )- or (1 S ,2 S )-1,2-diaminocyclohexane, N,N′-bis(3-aminopropyl)ethylenediamine and paraformaldehyde in the presence of zinc(II) chloride or copper(II) chloride, followed by the metathesis with hexafluorophosphate or tetraphenylborate, afforded chiral, enantiopure Zn(II) complexes ( R , R )-[ZnL 1 Cl](PF 6 ), ( S , S )-[ZnL 1 Cl](PF 6 ), ( R , R )-[ZnL 1 Cl](BPh 4 ) ( R , R )-[CuL 1

  摘要（1 R，2 R）-或（1 S，2 S）-1,2-二氨基环己烷，N，N'-双（3-氨基丙基）乙二胺与低聚甲醛在锌（II）存在下的缩合反应氯化物或氯化铜（II），然后与六氟磷酸盐或四苯基硼酸盐复分解，得到手性，对映纯的Zn（II）配合物（R，R）-[ZnL 1 Cl]（PF 6），（S，S）-[ZnL 1 Cl]（PF 6），（R，R）-[ZnL 1 Cl]（BPh 4）（R，R）-[CuL 1 Cl]（BPh 4）和（S，S）-[CuL 1 Cl] （BPh 4）的手性大环L 1（1,3,10,12,16,19-六氮杂四环[17,3,1,1 12,16,0 4,9]四氢六烷）。（1 R，2 R）-1,2-二氨基环己烷，N，N'-双（2-氨基乙基）乙二胺和低聚甲醛在氯化锌（II）存在下的类似缩合反应得到对映纯络合物（R，R）-手性大分子L 2（1,3,10,12,15，18-六氮杂六环[16