(E)-7-hydroxyhept-5-en-1-yl benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-7-hydroxyhept-5-en-1-yl benzoate
• 英文别名: [(E)-7-hydroxyhept-5-enyl] benzoate
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: XGVZZBNMCIXXKV-FARCUNLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-7-hydroxyhept-5-en-1-yl benzoate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 咪唑 、 三乙基硼 、 chiral 1,2-diaminocyclohexane-derived bisphosphine ligand 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (R,E)-7-(1-(tert-butyldimethylsilyloxy)but-3-en-2-yloxy)hept-5-enyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过Pd催化的不对称烯丙基烷基化-烯烃异构化-克莱森重排，不对称合成α-取代的醛。

  摘要：

  [结构：见正文]通过通常的高手性转移实现了对映体特异性的脂族克莱森重排。必需的底物是通过Pd催化的不对称烯丙基烷基化反应（AAA）从容易获得的起始原料合成的。保护后，将所得的双烯丙基醚进行烯烃异构化和原位克莱森重排（ICR），以产生α-手性醛。在烯烃异构化步骤中观察到显着的化学选择性。应用该方法完成了Commununiol A的不对称合成。

  DOI：

  10.1021/ol0624878
• 作为产物：
  描述：

  顺式-1,2-二羟甲基乙烯 、 benzoic acid hex-5-enyl ester 在 C₄₁H₄₅N₂ORuS₂ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (E)-7-hydroxyhept-5-en-1-yl benzoate 、 7‐hydroxyhept‐5‐en‐1‐yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  萘-1，8-二硫醇盐螯合钌卡宾催化剂的合成及评价Z-立体定向烯烃复分解

  摘要：

  合成了含有萘-1,8-二硫醇配体的高Z-立体定向烯烃复分解钌卡宾催化剂，并通过单晶X射线衍射确定了结构。新的钌卡宾催化剂可以催化末端烯烃与（Z）-丁-2-烯-1,4-二醇的交叉复分解反应，从而得到高度Z-立体保持性产物。像其他钌卡宾催化剂一样，这种新的配合物可以耐受许多不同的官能团。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2018.10.035

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Ruthenium 2‐Alkyl‐6‐mercaptophenolate Catalysts for Olefin Metathesis
  作者：Tao Wang、Xiaobo Yu、Huiqing Zhang、Shutao Wu、Weijie Guo、Jianhui Wang

  DOI：10.1002/aoc.4939

  日期：2019.7

  A series of ruthenium carbene catalysts containing 2‐sulfidophenolate bidentate ligand with an ortho‐substituent next to the oxygen atom were synthesized. The molecular structure of ruthenium carbene complex containing 2‐isopropyl‐6‐sulfidophenolate ligand was confirmed through single crystal X‐ray diffraction. An oxygen atom can be found in the opposite position of the N‐heterocyclic carbene (NHC)

  合成了一系列含有2-磺基苯酚双齿配体的钌卡宾催化剂，邻位取代基位于氧原子旁边。通过单晶X射线衍射证实了含有2-异丙基-6-亚硫酚基酚配体的钌卡宾配合物的分子结构。氧原子可以基于空间位阻和强N-杂环卡宾（NHC）的相对位置被发现反式的配体NHC的效果- 。钌卡宾催化剂可以催化降冰片烯具有高活性和Z选择性的开环复分解聚合（ROMP）反应，以及末端烯烃与（Z）-丁-2-烯-1,4-二醇的交叉复分解（CM）反应。给Z烯烃产品（Z / E比为70：30–89：11），收率低（13％–38％）。当将AlCl 3添加到CM反应中时，产率（51％–88％）大大提高，并且工艺对E-烯烃产品具有高度选择性（E / Z比为79：21–96：4）。与其他钌卡宾催化剂相似，这些新的配合物可以耐受不同的官能团。
• Synthesis and evaluation of Naphthalene-1, 8-dithiolate chelating ruthenium carbene catalyst for Z-Stereoretentive olefin metathesis
  作者：Tao Wang、Qingxiao Xie、Weijie Guo、Shutao Wu、Huiqing Zhang、Jianhui Wang

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.10.035

  日期：2019.2

  Z-stereoretentive olefin metathesis ruthenium carbene catalyst containing a naphthalene-1,8-dithiol ligand was synthesized, and the structure was determined by single-crystal X-ray diffraction. The new ruthenium carbene catalyst could catalyze cross-metathesis reactions of terminal alkenes with (Z)-but-2-ene-1,4-diol to give highly Z-stereoretentive products. Like to other ruthenium carbene catalysts, the new

  合成了含有萘-1,8-二硫醇配体的高Z-立体定向烯烃复分解钌卡宾催化剂，并通过单晶X射线衍射确定了结构。新的钌卡宾催化剂可以催化末端烯烃与（Z）-丁-2-烯-1,4-二醇的交叉复分解反应，从而得到高度Z-立体保持性产物。像其他钌卡宾催化剂一样，这种新的配合物可以耐受许多不同的官能团。
• Asymmetric Synthesis of α-Substituted Aldehydes by Pd-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation−Alkene Isomerization−Claisen Rearrangement
  作者：Barry M. Trost、Ting Zhang

  DOI：10.1021/ol0624878

  日期：2006.12.1

  Enantiospecific aliphatic Claisen rearrangement was realized with generally high chirality transfer. The requisite substrates were synthesized via Pd-catalyzed asymmetric allylic alkylation (AAA) from easily obtained starting materials. After protection, the resultant bisallyl ethers underwent olefin isomerization and in situ Claisen rearrangement (ICR) to generate alpha-chiral aldehydes. Remarkable chemoselectivity

  [结构：见正文]通过通常的高手性转移实现了对映体特异性的脂族克莱森重排。必需的底物是通过Pd催化的不对称烯丙基烷基化反应（AAA）从容易获得的起始原料合成的。保护后，将所得的双烯丙基醚进行烯烃异构化和原位克莱森重排（ICR），以产生α-手性醛。在烯烃异构化步骤中观察到显着的化学选择性。应用该方法完成了Commununiol A的不对称合成。