(2E)-5-(2-furanyl)-2-penten-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E)-5-(2-furanyl)-2-penten-1-ol
• 英文别名: (E)-5-(furan-2-yl)pent-2-en-1-ol
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: SOJRTPXDJNZWFB-HNQUOIGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-5-(2-furanyl)-2-penten-1-ol 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 咪唑 、 三乙基硼 、 chiral 1,2-diaminocyclohexane-derived bisphosphine ligand 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (R,E)-tert-butyl(2-(5-(furan-2-yl)pent-2-enyloxy)but-3-enyloxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  通过Pd催化的不对称烯丙基烷基化-烯烃异构化-克莱森重排，不对称合成α-取代的醛。

  摘要：

  [结构：见正文]通过通常的高手性转移实现了对映体特异性的脂族克莱森重排。必需的底物是通过Pd催化的不对称烯丙基烷基化反应（AAA）从容易获得的起始原料合成的。保护后，将所得的双烯丙基醚进行烯烃异构化和原位克莱森重排（ICR），以产生α-手性醛。在烯烃异构化步骤中观察到显着的化学选择性。应用该方法完成了Commununiol A的不对称合成。

  DOI：

  10.1021/ol0624878
• 作为产物：
  描述：

  环氧丁烯 、 (2-furanylmethyl)ethoxydimethylsilane 在 [1,3-dicyclohexylimidazolin-2-ylidene]copper(I) fluoride 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2E)-5-(2-furanyl)-2-penten-1-ol 、 (2Z)-5-(2-furanyl)-2-penten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  有机硅氧烷试剂的催化有机铜化学

  摘要：

  有机硅烷在铜催化的乙烯基环氧化合物中作为有机铜中间体的前体（请参见方案）。配体结构对有机铜中间体的反应性具有显着影响，并且无需进行化学计量的硅烷活化剂（例如氟化物）即可进行催化。

  DOI：

  10.1002/chem.200901438

文献信息

• Catalytic Organocopper Chemistry from Organosiloxane Reagents
  作者：Jessica R. Herron、Vincenzo Russo、Edward J. Valente、Zachary T. Ball

  DOI：10.1002/chem.200901438

  日期：2009.9.7

  Organosilanes serve as precursors to organocopper intermediates in a copper‐catalyzed addition to vinylepoxides (see scheme). Ligand structure has a significant effect on the reactivity of the organocopper intermediate, and the catalysis proceeds without the need for a stoichiometric silane activator such as fluoride.

  有机硅烷在铜催化的乙烯基环氧化合物中作为有机铜中间体的前体（请参见方案）。配体结构对有机铜中间体的反应性具有显着影响，并且无需进行化学计量的硅烷活化剂（例如氟化物）即可进行催化。
• Asymmetric Synthesis of α-Substituted Aldehydes by Pd-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation−Alkene Isomerization−Claisen Rearrangement
  作者：Barry M. Trost、Ting Zhang

  DOI：10.1021/ol0624878

  日期：2006.12.1

  Enantiospecific aliphatic Claisen rearrangement was realized with generally high chirality transfer. The requisite substrates were synthesized via Pd-catalyzed asymmetric allylic alkylation (AAA) from easily obtained starting materials. After protection, the resultant bisallyl ethers underwent olefin isomerization and in situ Claisen rearrangement (ICR) to generate alpha-chiral aldehydes. Remarkable chemoselectivity

  [结构：见正文]通过通常的高手性转移实现了对映体特异性的脂族克莱森重排。必需的底物是通过Pd催化的不对称烯丙基烷基化反应（AAA）从容易获得的起始原料合成的。保护后，将所得的双烯丙基醚进行烯烃异构化和原位克莱森重排（ICR），以产生α-手性醛。在烯烃异构化步骤中观察到显着的化学选择性。应用该方法完成了Commununiol A的不对称合成。