N-(2-hydroxybut-3-en-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-hydroxybut-3-en-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(2-hydroxybut-3-enyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃S
• 分子量: 241.311
• InChiKey: WOFUYDZHAVLECO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-hydroxybut-3-en-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 61.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原催化脱氧芳基化全合成金鸡纳生物碱

  摘要：

  金属光氧化还原使醇脱氧芳基化是MacMillan最近开发的一种用于 sp 2 –sp 3偶联的稳健合成策略。受该方法的启发，我们首次报道了该方法在天然产物全合成中的应用，实现了4-溴喹啉或4-溴-6-甲氧基喹啉分别与喹可林或喹可啶的偶联。通过分子内狄尔斯-阿尔德反应的关键步骤或通过 Ir/胺双催化烯丙基化以对映选择性方式从头合成外消旋形式的醇。可以有效地制备金鸡纳生物碱的所有成员。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01659
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)but-3-enyl]-4-methylbenzenesulfonamide 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以95%的产率得到N-(2-hydroxybut-3-en-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铁（III）催化的连续Aza-Cope-Mannich环化：反式-3,5-二烷基吡咯烷和3,5-二烷基-2,5-二氢-1 H-吡咯的合成

  摘要：

  描述了在铁（III）盐存在下2-羟基高烯丙基甲苯磺胺和醛之间的有效的烯烃氮杂-Cope-Mannich环化反应，以高收率获得3-烷基-1-甲苯基吡咯烷。该过程基于连续生成的γ-不饱和亚胺离子，2-氮杂-[3,3]-σ重排以及进一步的分子内曼尼希反应。铁（III）盐也被证明是使用2-羟基高炔丙基甲苯磺胺的新型aza-Cope-Mannich环化反应的优异催化剂。

  DOI：

  10.1021/ol102372c

文献信息

• Chiral‐Organotin‐Catalyzed Kinetic Resolution of Vicinal Amino Alcohols
  作者：Hui Yang、Wen‐Hua Zheng

  DOI：10.1002/anie.201909700

  日期：2019.11.4

  A highly efficient kinetic resolution of racemic amino alcohols has been achieved for the first time with a chiral tin catalyst. A chiral organotin compound with 3,4,5-trifluorophenyl groups at the 3,3'-positions of the binaphthyl framework enabled this transformation with excellent yield and high enantioselectivity. The process tolerates aryl- and alkyl-substituted amino alcohols and a variety of

  用手性锡催化剂首次获得了外消旋氨基醇的高效动力学拆分。在联萘骨架的3,3'-位置具有3,4,5-三氟苯基的手性有机锡化合物可实现出色的收率和高对映选择性，从而实现这种转化。该方法可耐受芳基和烷基取代的氨基醇以及多种其他底物，从而以高对映选择性和高达> 500的因子提供相应的产物。
• A One-Pot Reaction toward the Diastereoselective Synthesis of Substituted Morpholines
  作者：Thomas Aubineau、Janine Cossy

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03141

  日期：2018.12.7

  The diastereoselective synthesis of various substituted morpholines has been achieved from vinyloxiranes and amino-alcohols under sequential Pd(0)-catalyzed Tsuji–Trost/Fe(III)-catalyzed heterocyclization. Using the same strategy, 2,6-, 2,5-, and 2,3-disubstituted as well as 2,5,6- and 2,3,5-trisubstituted morpholines were obtained in good to excellent yields and diastereoselectivities.

  在顺序Pd（0）催化的Tsuji–Trost / Fe（III）催化的杂环化作用下，已从乙烯基环氧乙烷和氨基醇实现了各种取代吗啉的非对映选择性合成。使用相同的策略，获得了2,6-，2,5-和2,3-二取代的吗啉，2,5,6-和2,3,5-三取代的吗啉，收率和非对映选择性都非常好。
• Palladium(II) catalysed 5-endo-trigonal cyclization of 2-hydroxybut-3-enylamines: synthesis of five-membered nitrogen heterocycles
  作者：Masanari Kimura、Hiroto Harayama、Shuji Tanaka、Yoshinao Tamaru

  DOI：10.1039/c39940002531

  日期：——

  2-Hydroxybut-3-enylamines 1 undergo a novel PdII-catalysed 5-endo-trigonal cyclization to provide pyrrolines 2, pyrroles 3, and/or 3-oxopyrrolidines 4 in good to moderate combined isolated yields; the hydroxy group is essential for the cyclization.

  2-羟基丁-3-烯基胺 1 经过新颖的 PdII 催化 5-内环三角环化反应，生成吡咯啉 2、吡咯 3 和/或 3-氧基吡咯烷 4，整体孤立产率良好至中等；羟基对环化过程至关重要。
• Enantioselective Synthesis of 1,2-Diamines Containing Tertiary and Quaternary Centers through Rhodium-Catalyzed DYKAT of Racemic Allylic Trichloroacetimidates
  作者：Edward T. Mwenda、Hien M. Nguyen

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02256

  日期：2017.9.15

  trichloroacetimidates possessing β-nitrogen substituents and proximal nitrogen-containing heterocycles, via chiral diene-ligated rhodium-catalyzed dynamic kinetic asymmetric transformations (DYKAT), provides branched allylic 1,2-diamines with high enantioselectivity. The catalytic system can be applied to the synthesis of 1,2-diamines possessing two contiguous stereocenters with excellent diastereoselectivity

  通过手性二烯连接的铑催化的动态动力学不对称转化（DYKAT），具有β-氮取代基和近端含氮杂环的外消旋仲和叔烯丙基三氯乙二酰亚胺的胺化反应提供了高对映选择性的支链烯丙基1,2-二胺。该催化体系可用于合成具有两个非对映选择性的，具有两个连续立体中心的1,2-二胺。此外，含氮杂环抑制竞争性乙烯基叠氮基的形成，从而允许具有叔和季中心的1,2-二胺的高对映选择性合成。
• Iron(III)-Catalyzed Consecutive Aza-Cope−Mannich Cyclization: Synthesis of <i>trans</i>-3,5-Dialkyl Pyrrolidines and 3,5-Dialkyl-2,5-dihydro-1<i>H</i>-pyrroles
  作者：Rubén M. Carballo、Martín Purino、Miguel A. Ramírez、Víctor S. Martín、Juan I. Padrón

  DOI：10.1021/ol102372c

  日期：2010.11.19

  efficient alkene aza-Cope−Mannich cyclization between 2-hydroxy homoallyl tosylamine and aldehydes in the presence of iron(III) salts to obtain 3-alkyl-1-tosyl pyrrolidines in good yields is described. The process is based on the consecutive generation of a γ-unsaturated iminium ion, 2-azonia-[3,3]-sigmatropic rearrangement, and further intramolecular Mannich reaction. Iron(III) salts are also shown to be

  描述了在铁（III）盐存在下2-羟基高烯丙基甲苯磺胺和醛之间的有效的烯烃氮杂-Cope-Mannich环化反应，以高收率获得3-烷基-1-甲苯基吡咯烷。该过程基于连续生成的γ-不饱和亚胺离子，2-氮杂-[3,3]-σ重排以及进一步的分子内曼尼希反应。铁（III）盐也被证明是使用2-羟基高炔丙基甲苯磺胺的新型aza-Cope-Mannich环化反应的优异催化剂。