五味子醇甲 | 58546-54-6

• 物质功能分类: 天然产物 - 木脂素
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 中文名称: 五味子醇甲
• 中文别名: 贝西冈新；五味子醇乙；五味子酯A
• 英文名称: schisandrol B
• 英文别名: gomisin A；3,4,5,19-tetramethoxy-9,10-dimethyl-15,17-dioxatetracyclo[10.7.0.02,7.014,18]nonadeca-1(19),2,4,6,12,14(18)-hexaen-9-ol
• CAS: 58546-54-6
• 化学式: C₂₃H₂₈O₇
• 分子量: 416.471
• InChiKey: ZWRRJEICIPUPHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88.5°C
• 沸点：
  454.79°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1772 (rough estimate)
• 溶解度：
  DMSO：50 mg/mL（120.06 mM；需要超声波）H2O：< 0.1 mg/mL（不溶）
• LogP：
  4.770 (est)
• 稳定性/保质期：

  避免接触水。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  29329990
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

制备方法与用途

植物提取物

五味子醇甲（Schizandrin），又称五味子素，是从木兰科植物中华五味子的种子中提取的一种木脂素类生物醇。它具有安定、抗惊厥及脑保护作用，这些功能与其在大脑内多巴胺神经递质的作用有关。

给小鼠腹腔注射50毫克/千克和100毫克/千克的五味子醇甲后，可在1小时内明显延长戊巴比妥钠及巴比妥钠诱导的小鼠睡眠时间。此外，腹腔注射100毫克/千克的五味子醇甲可显著延缓蒙古沙鼠全脑缺血（双侧颈动脉结扎）后的死亡时间，并减少其死亡率。

生药资源

五味子科五味子属植物在全球约有25种，主要分布于东亚，少数分布在美洲东南部。这种植物的叶片椭圆形至宽椭圆形或倒卵形，长5～11厘米，宽2.5～6.5厘米。花为单性异株，单生或簇生，花梗细长柔软；花被片6～9枚，呈椭圆形至长圆状披针形，外面淡绿色，内面淡黄色至橙红色，有芳香气味；雄蕊多数；雌蕊群由30～50个心皮组成，排列于花托上渐伸长，聚合果成熟时为红色。小浆果球形，肉质且深红色。

五味子含有多种化学成分，包括五味子醇、五味子素（五味子醇甲）、五味子醇乙（戈米辛A）、五味子甲素（去氧五味子素）、五味子乙素（r-五味子素）、五味子丙素（伪r-五味子素或戈米辛N）、五味子酚、五味子酯甲等。

我国是该属植物的分布中心，有18种五味子属植物，其中约13种可供药用。《中国药典》收录了五味子和华中五味子（Schisandra sphenanthera Rehd. et Wils）两种。在我国，五味子主要生长在山地杂木林中，分布于辽宁的辽东、辽西以及吉林等地。

体内代谢与药理作用

五味子醇甲的半衰期较短，静注后的t1/2α为1.44分钟，t1/2β为42.14分钟。药物主要经肺部分布，其次是肝、心、脑、肾和脾脏。体内代谢较快，大部分通过尿液排出。

脑内分布方面，下丘脑、纹状体和海马的浓度最高，而低位脑干及间脑次之，大脑皮层和小脑最低。这些结果表明五味子醇甲能迅速通过血脑屏障，并且在脑内的快速作用与其致木僵和安定作用相关。

代谢转化

采用大鼠肝微粒体体外代谢法研究了五味子醇甲的代谢途径，发现其主要的三个代谢产物为7,8-顺二羟基五味子醇甲、7,8-顺二羟基-2-去甲基五味子醇甲及7,8-顺二羟基-3-去甲基五味子醇甲。这些代谢产物在尿样和胆汁中的图谱与体外代谢结果一致。

化学性质

五味子醇甲可溶于氯仿、乙酸乙酯和DMSO，而不溶于水。它来源于木兰科植物五味子。

用途

五味子醇甲主要用于含量测定/鉴定及药理实验等。其药理作用包括明显的降血清谷丙转氨酶作用，并且在100毫克/千克剂量时可延长小鼠巴比妥钠的睡眠时间，腹腔注射的效果强于灌胃。

此外，五味子醇甲还具有镇静作用及对自发运动的抑制。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五味子醇甲 生成 3,14,15,16-tetramethoxy-9,10-dimethyltricyclo[10.4.0.02,7]hexadeca-1(16),2,4,6,12,14-hexaene-4,5,10-triol
  参考文献：
  名称：

  IKEYA, YUKINOBU;TAGUCHI, HEIHACHIRO;MITSUHASHI, HIROSHI;SASAKI, HIROMI;MA+, CHEM. AND PHARM. BULL, 36,(1988) N 6, C. 2061-2069

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Extracts with liver-X-receptor modulators, compounds and their use in weight control and treatment of disorders of lipid metabolism
  申请人：InterMed Discovery GmbH

  公开号：EP2025335A1

  公开（公告）日：2009-02-18

  The invention relates to the use, or methods (especially with regard to animals, especially human, that are in need of such treatment) comprising the use, of an extract and/or one or more natural compounds from plants or parts of plants, respectively, from a genus selected from the group consisting of Schisandra, Illicium, Kadsura, Steganotaenia and Magnolia, alone or as supplement, as active ingredient in the regulation of body weight and/or fat loss and/or for the management of obesity, either in humans or in animals, to the use of said extract and/or natural compound(s) or mixtures in the manufacture of a pharmaceutical or nutraceutical formulation for the regulation of body weight and/or fat loss and/or for the management of obesity either in humans or in animals. The above extract and/or compound(s) can further be used to reduce one or more adverse metabolic parameters in a subject, such as the blood cholesterol level, especially the "bad" low density lipid (LDL) cholesterol. The invention relates also to said extract and/or compound(s) for use in the treatment or in the preparation of a medicament for the treatment of obesity and/or elevated blood cholesterol, as well as their preparation. It also relates to pharmaceutical or nutraceutical formulations comprising said extract and/or natural compound(s) which are useful in the regulation of body weight and/or fat loss and/or for the management of obesity.

  本发明涉及使用来自植物属Schisandra、Illicium、Kadsura、Steganotaenia和Magnolia的提取物和/或一种或多种天然化合物的用途或方法（特别是针对需要此类治疗的动物，尤其是人类），作为单独的活性成分或补充剂，在调节体重和/或减脂和/或管理肥胖方面的应用，无论是在人类还是动物中，以及在制造用于调节体重和/或减脂和/或管理肥胖的药物或营养保健品制剂中使用所述提取物和/或天然化合物或混合物。上述提取物和/或化合物还可以用于减少受试者的一个或多个不良代谢参数，例如血胆固醇水平，特别是“坏”的低密度脂蛋白（LDL）胆固醇。本发明还涉及所述提取物和/或化合物的用于肥胖和/或高血胆固醇治疗或制备药物的用途，以及它们的制备。还涉及包括所述提取物和/或天然化合物的药物或营养保健品制剂，其在调节体重和/或减脂和/或管理肥胖方面有用。
• Composition Containing An Extract of the Fruit of Schisandra Chinensis and Process for Producing Same
  申请人：Henry Florence

  公开号：US20100260697A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  A composition including (a) an extract from the fruit of Schisandra chinensis ; and (b) at least one auxiliary and/or additive is provided. A composition also provided includes (a) a component selected from the group of an extract of the fruit of Schisandra chinensis , schizandrin, deoxyschizandrin, schisandrin C, gomisin A, gomisin N, pregomisin, and nordihydroguaiaretic acid; and (b) at least one auxiliary and/or additive. A process for producing an extract from the fruit of Schisandra chinensis is also provided, and includes the steps of (a) extracting of the fruit of Schisandra chinensis with a solvent selected from the group consisting of water, alcohols, esters, hydrocarbons, ketones, halogenated hydrocarbons and supercritical fluids to obtain a mixture comprising the extract and the solvent; and, (b) removing the solvent from the mixture.

  提供一种包括(a)五味子果实提取物和(b)至少一种辅助剂和/或添加剂的组合物。另外，还提供一种组合物，包括(a)从五味子果实提取的成分中选择的一种，如五味子苷、去氧五味子苷、五味子苷C、五灵脂A、五灵脂N、孕五灵脂和北二氢愈创木酸；以及(b)至少一种辅助剂和/或添加剂。还提供了一种从五味子果实提取物中提取的方法，包括以下步骤：(a)用从水、醇、酯、碳氢化合物、酮、卤代碳氢化合物和超临界流体中选择的溶剂提取五味子果实，以获得包括提取物和溶剂的混合物；(b)从混合物中去除溶剂。
• Controlled absorption water-soluble pharmaceutically active organic compound formulation for once-daily administration
  申请人：Counts David F.

  公开号：US10463611B2

  公开（公告）日：2019-11-05

  The present disclosure provides a once-daily water-soluble pharmaceutically active formulation for oral administration. In certain embodiments, the composition comprises a water-soluble pharmaceutically active organic compound incorporated into a small particulate, each particulate having a core of the water-soluble pharmaceutically active organic compound or an acceptable salt thereof in reversible association with a pharmaceutically acceptable drug-binding polymer. The core of the composition being surrounded by an insoluble water permeable membrane that is capable of delaying the dissolution of the pharmaceutically active compound therewithin and providing for extended release of the pharmaceutically active compound. In some embodiments, the formulation of the invention are designed to extend release of the pharmaceutically active organic compound for about 3 hours to about 8 hours, thereby enabling preparation of an extended release formulation for any pharmaceutically active compound with a half-life of from about 16 hours to about 21 hours.

  本公开提供了一种用于口服的每日一次水溶性药用活性制剂。在某些实施方案中，该组合物包括掺入小颗粒中的水溶性药用活性有机化合物，每个颗粒都有一个水溶性药用活性有机化合物或其可接受盐的核心，该核心与药学上可接受的药物结合聚合物可逆结合。组合物的核心由不溶性透水膜包围，该膜能够延迟其中的药用活性化合物的溶解，并延长药用活性化合物的释放时间。在某些实施方案中，本发明的制剂可将药用活性有机化合物的释放时间延长约 3 小时至约 8 小时，从而能够制备半衰期为约 16 小时至约 21 小时的任何药用活性化合物的缓释制剂。
• Substituted 2,4 diamino-quinoline as new medicament for fibrosis, autophagy and cathepsins B (CTSB), L (CTSL) and D (CTSD) related diseases
  申请人：Genoscience Pharma

  公开号：US11261189B2

  公开（公告）日：2022-03-01

  2-primary amino-4-secondary amino-quinoline derivatives, their manufacture, pharmaceutical compositions comprising them and their use as medicaments are disclosed. The compounds are useful as a medicament in treating and/or decreasing the severity and/or progression and/or preventing fibrosis and/or related diseases, or for use as a medicament in treating, decreasing the severity and/or progression of and/or preventing autophagy and/or related diseases, for inhibiting autophagy flux, and for inhibiting cathepsins B (CTSB), L (CTSL) and/or D (CTSD) and/or related diseases.

  本发明公开了2-原氨基-4-仲氨基-喹啉衍生物、其制造方法、包含它们的药物组合物及其作为药物的用途。这些化合物可用作治疗和/或降低纤维化和/或相关疾病的严重程度和/或其进展和/或预防纤维化和/或相关疾病的药物，或用作治疗、降低自噬和/或相关疾病的严重程度和/或其进展和/或预防自噬和/或相关疾病的药物，用于抑制自噬通量，以及抑制酪蛋白B（CTSB）、L（CTSL）和/或D（CTSD）和/或相关疾病。
• COSMETIC USE OF AN EXTRACT OF THE FRUIT OF SCHISANDRA CHINENSIS
  申请人：BASF Beauty Care Solutions S.A.S.

  公开号：EP1699475B1

  公开（公告）日：2012-05-09