五味子酯甲 | 58546-56-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 中文名称: 五味子酯甲
• 中文别名: 北五味子提取物
• 英文名称: Arisanschinin K
• 英文别名: (9-hydroxy-3,4,5,19-tetramethoxy-9,10-dimethyl-15,17-dioxatetracyclo[10.7.0.02,7.014,18]nonadeca-1(19),2,4,6,12,14(18)-hexaen-8-yl) benzoate
• CAS: 58546-56-8
• 化学式: C₃₀H₃₂O₉
• 分子量: 536.6
• InChiKey: UFCGDBKFOKKVAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110～112℃
• 沸点：
  675.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微）、甲醇（轻微、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

化学性质

长方形结晶（乙醇），熔点为122℃～124℃，[α]D23 -175°(c=0.12，氯仿)。易溶于苯、氯仿、丙酮，可溶于甲醇、乙醇，难溶于石油醚，不溶于水。

从五味子果仁的乙醇提取物中分离得到去氧五味子素、五味子素、五味子乙素、五味子丙素、五味子醇乙、五味子酯甲和五味子酯乙等7个具有降转氨酶活性的联苯环辛烯类木脂素。这七种成分都有降低SGPT、促进肝糖元生成和延长戊巴比妥睡眠时间的作用，其中五味子酯乙降SGPT作用最强，五味子醇乙促进肝糖元生成作用最显著，而五味子丙素延长戊巴比妥睡眠时间作用最突出。

五味子药材的总木脂素含量测定

五味子

五味子为木兰科植物五味子SchisandRA chinensis (Turcz.) Baill. 的干燥成熟果实。主要含有木脂素类、挥发油类、多糖类等成分。

南五味子中木脂素类成分主要包括五味子酯甲、乙、丙、丁、戊和去氧五味子素，其中以五味子酯甲含量较高。除了五味子酯戊外，木脂素成分在B环上都有亚甲二氧基，并可与变色酸反应。因此，采用五味子酯甲为对照物来测定南五味子中的总木脂素含量。

测定方法

1. 对照品溶液的配制：取适量五味子酯甲对照品，精密称定，用甲醇配置成5mg/ml的溶液。
2. 样品溶液的制备：取华中五味子（南五味子）果实粉末约1g，精密称定。置具塞瓶中，加入甲醇20ml，超声处理20min后冷却至室温，摇匀过滤，弃去初滤液，取续滤液。
3. 测定：分别吸取对照品溶液和样品溶液各20μl，以及空白溶剂（甲醇）20μl置具塞试管中。水浴挥去甲醇，在残留的液体中加入变色酸试剂，观察颜色变化以确定木脂素含量。
4. 结果分析：通过比较对照品和样品溶液的颜色变化来确定总木脂素含量。

生物活性 体内与体外研究

五味子中的活性成分——五味子酯乙

从五味子中分离出的五味子酯乙具有多种药理作用，如抗炎、抗氧化等。其中一项研究表明，通过抑制NF-κB和MAPKs信号通路，五味子酯乙可减轻脂多糖诱导的小鼠急性呼吸窘迫综合征（ARDS）。

体内研究

在体内实验中，用脂多糖(LPS)处理小鼠后，施用不同剂量的五味子酯乙。结果显示，与LPS组相比，在40 mg/kg剂量下，五味子酯乙能够显著降低肺湿/干重比值（p<0.05），并且在实验时间内没有观察到任何不良反应。

体外研究

抑制炎症介质的产生

通过体外RAW264.7小鼠巨噬细胞模型进行实验，发现在脂多糖(LPS)刺激下，施用不同剂量的五味子酯乙后能够以剂量依赖性的方式减少一氧化氮(NO)和前列腺素E2(PGE2)的生成。这表明五味子酯乙具有抑制炎症介质产生的作用。

综上所述，五味子及其提取物在抗炎、保护急性呼吸窘迫综合征等方面表现出显著的效果，为临床治疗相关疾病提供了新思路。