(2R)-cis-1,2-dihydroxy-3-pentene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R)-cis-1,2-dihydroxy-3-pentene
• 英文别名: (Z,2R)-pent-3-ene-1,2-diol
• 化学式: C₅H₁₀O₂
• 分子量: 102.133
• InChiKey: WYFGTZBRHKBFBD-RLUJCOFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  顺-1,3-戊二烯 在 1,2-丙二醇 、 Pseudomonas putida ML 2 、 wild type strain 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 生成 (2R,3S)-2,3-dihydroxy-4-pentene 、 (2S,3R)-2,3-dihydroxy-4-pentene 、 (2S)-cis-1,2-dihydroxy-3-pentene 、 (2R)-cis-1,2-dihydroxy-3-pentene
  参考文献：
  名称：

  异戊二烯和相关二烯的细菌生物转化

  摘要：

   细菌 恶臭假单胞菌 在无环二烯烃的氧化降解，使用ML 2异戊二烯， 反式 -piperylene， 顺 -piperylene，和1,3-丁二烯。区域选择性双加氧酶催化的烯烃的二羟基化产生邻位二醇，优选的顺序为单取代>  顺式- 二取代>  宝石- 二取代>  反式- 二取代。分离出的二醇代谢物具有过量的 R 构型（9–97％ ee ），并通过加入丙二醇作为抑制剂来控制进一步的二醇氧化。使用ML2菌株的立体选择性是由于酶的不对称烯烃二羟基化和二醇的动力学拆分而产生的。 R 构型的烯丙基仲醇基团的对映选择性氧化产生相应的不饱和酮醇 。回收的残留二醇的 S 构型大大过量（≥93％ ee ） 。除了产生不饱和二醇和酮醇的酶二烯氧化步骤之外，还发现了酶烯加氢产生饱和酮醇和二醇的证据。

  DOI：

  10.1007/s007060070096

文献信息

• Bacterial Biotransformation of Isoprene and Related Dienes
  作者：Derek R. Boyd、David Clarke、Marcel C. Cleij、John T. G Hamilton、Gary N. Sheldrake

  DOI：10.1007/s007060070096

  日期：2000.6.15

  Pseudomonas putida ML 2 was used in the oxidative biodegradation of the acyclic dienes isoprene, trans -piperylene, cis -piperylene, and 1,3-butadiene. Regioselective dioxygenase-catalyzed dihydroxylation of alkenes yielded vicinal diols in the preferred sequence monosubstituted >  cis -disubstituted >  gem -disubstituted >  trans -disubstituted. The isolated diol metabolites had an excess of the R

   细菌 恶臭假单胞菌 在无环二烯烃的氧化降解，使用ML 2异戊二烯， 反式 -piperylene， 顺 -piperylene，和1,3-丁二烯。区域选择性双加氧酶催化的烯烃的二羟基化产生邻位二醇，优选的顺序为单取代>  顺式- 二取代>  宝石- 二取代>  反式- 二取代。分离出的二醇代谢物具有过量的 R 构型（9–97％ ee ），并通过加入丙二醇作为抑制剂来控制进一步的二醇氧化。使用ML2菌株的立体选择性是由于酶的不对称烯烃二羟基化和二醇的动力学拆分而产生的。 R 构型的烯丙基仲醇基团的对映选择性氧化产生相应的不饱和酮醇 。回收的残留二醇的 S 构型大大过量（≥93％ ee ） 。除了产生不饱和二醇和酮醇的酶二烯氧化步骤之外，还发现了酶烯加氢产生饱和酮醇和二醇的证据。