(5R)-3-methoxy-5-phenyl-2-tosylisoxazolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (5R)-3-methoxy-5-phenyl-2-tosylisoxazolidine
• 英文别名: (5R)-3-methoxy-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-5-phenyl-1,2-oxazolidine
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₄S
• 分子量: 333.408
• InChiKey: GDHKXSCYMPSMCV-TZHYSIJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allylsilane 、 (5R)-3-methoxy-5-phenyl-2-tosylisoxazolidine 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到(3S,5R)-3-allyl-5-phenyl-2-tosylisoxazolidine
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of 5-hydroxysedamine using hydroformylation

  摘要：

  A synthesis of 5-hydroxysedamine, a Sedum alkaloid, has been completed using N,O-heterocycle chemistry to establish the aminoalcohol structure, hydroformylation to form the piperidine ring and diastereoselective dihydroxylation to introduce the 5-hydroxy group. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.02.001
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-苯基-3-丁烯-1-醇 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 一水合肼 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (5R)-3-methoxy-5-phenyl-2-tosylisoxazolidine
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of 5-hydroxysedamine using hydroformylation

  摘要：

  A synthesis of 5-hydroxysedamine, a Sedum alkaloid, has been completed using N,O-heterocycle chemistry to establish the aminoalcohol structure, hydroformylation to form the piperidine ring and diastereoselective dihydroxylation to introduce the 5-hydroxy group. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.02.001

文献信息

• A synthesis of 5-hydroxysedamine using hydroformylation
  作者：Roderick W. Bates、Nur Filza bte Mohamed Aslam、Chi H. Tang、Oliver Simon

  DOI：10.1016/j.tet.2014.02.001

  日期：2014.3

  A synthesis of 5-hydroxysedamine, a Sedum alkaloid, has been completed using N,O-heterocycle chemistry to establish the aminoalcohol structure, hydroformylation to form the piperidine ring and diastereoselective dihydroxylation to introduce the 5-hydroxy group. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.