N-(1-(furan-2-yl)-2-nitroethyl)-4-methylbenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-(furan-2-yl)-2-nitroethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[1-(furan-2-yl)-2-nitroethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₅S
• 分子量: 310.331
• InChiKey: LVOMGVBDXLTJMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 2-furaldehyde tosylimine 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以73%的产率得到N-(1-(furan-2-yl)-2-nitroethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  使用 DMSO 作为溶剂的 Aza-Henry 反应

  摘要：

  使用二甲基亚砜 (DMSO) 在分子筛 (MS) 4A 的影响下，各种 N-甲苯磺酰亚胺与硝基烷烃的 aza-Henry 反应顺利进行，得到高浓度的 β-硝基胺。

  DOI：

  10.1246/cl.141185

文献信息

• Highly Enantioselective Aza-Henry Reaction of <i>N</i>-Tosyl Imines Catalyzed by <i>N,N</i>‘-Dioxide−Cu(I) Complexes
  作者：Hui Zhou、Dan Peng、Bo Qin、Zongrui Hou、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/jo702200u

  日期：2007.12.1

  The N,N‘-dioxide−Cu(I) complexes have been developed to catalyze the addition of nitromethane to N-tosyl aldimines. The aza-Henry reaction proceeds smoothly affording the corresponding nitro amines in good yields with high enantioselectivities. A catalytic cycle is proposed to explain the origin of reactivity.

  该ñ，ñ “二氧化物-铜（I）配合物已发展到催化将硝基甲烷来ñ甲苯磺酰亚胺。氮杂-亨利反应平稳进行，以高收率和高对映选择性提供相应的硝基胺。建议使用催化循环来解释反应性的起源。
• Electrochemically Induced Aza-Henry Reaction: A New, Mild, and Clean Synthesis of α-Nitroamines
  作者：Leucio Rossi、Achille Inesi、Gabriele Bianchi、Marta Feroci

  DOI：10.1055/s-2007-986643

  日期：2007.10

  The addition reaction of nitro compounds to azomethine functions, known as the aza-Henry (or nitro-Mannich) reaction was performed electrochemically under solvent and supporting electrolyte-free conditions. Reaction yields are very good and the method is very clean, avoiding the use of any classical solvent or catalyst.

  硝基化合物与偶氮甲碱官能团的加成反应，称为氮杂亨利（或硝基曼尼希）反应，是在无溶剂和支持电解质的条件下以电化学方式进行的。反应产率非常好，方法非常干净，避免使用任何经典溶剂或催化剂。
• 稀土胺化物在催化氮杂亨利反应中的应用
  申请人：苏州大学

  公开号：CN109851532A

  公开（公告）日：2019-06-07

  本发明涉及稀土胺化物在催化氮杂亨利反应中的应用，包括以下步骤：在无水无氧且含有保护气氛的条件下，将式(1)所示的亚胺类化合物和硝基甲烷在所述稀土胺化物的催化作用下，在有机溶剂中于20‑30℃下反应，反应完全后，得到式(2)所示的β‑硝基‑N‑对甲苯磺酰胺类化合物，反应路线如下：其中，R选自苯基、C1‑C4烷基取代苯基、卤代苯基、C1‑C4烷氧基取代苯基、硝基苯基、三氟甲基苯基、萘基或2‑呋喃基；R’选自氢或者甲基；所述稀土胺化物为RE[N(SiMe3)2]3(μ‑Cl)Li(THF)3，或RE[N(SiMe3)2]3其中RE代表稀土金属，RE选自钪、镧、钕、钐、钇或镱。本发明的方法条件温和，活性高，选择性好，底物适应范围广，催化剂用量少，产物收率高。
• Synthesis of <font>β</font>-Nitroamines Using Nanocrystalline MgO
  作者：L. Chakrapani、M. Lakshmi Kantam

  DOI：10.1080/00397911003707147

  日期：2011.12.1

  Nanocrystalline magnesium oxide (NAP-MgO) was found to be an effective heterogeneous, solid base catalyst for the direct aza-Henry reaction of nitroalkanes and various N-arylidene-4-methylbenzenesulfonamides to afford the corresponding beta-nitroamines in excellent yields under mild conditions. The catalyst was recovered by simple centrifugation and reused for three cycles with consistent activity.
• Aza-Henry Reaction Using DMSO as a Solvent
  作者：Toshihiro Isobe、Atsuki Kato、Takeshi Oriyama

  DOI：10.1246/cl.141185

  日期：2015.4.5

  Using dimethyl sulfoxide (DMSO) under the influence of molecular sieves (MS) 4A the aza-Henry reaction of various N-tosylimines with nitroalkanes proceeded smoothly to afford β-nitroamines in high ...

  使用二甲基亚砜 (DMSO) 在分子筛 (MS) 4A 的影响下，各种 N-甲苯磺酰亚胺与硝基烷烃的 aza-Henry 反应顺利进行，得到高浓度的 β-硝基胺。