2-(4-methylphenyl)-3-thiocyanato-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-methylphenyl)-3-thiocyanato-1H-indole
• 英文别名: 3-thiocyanato-2-(p-tolyl)-1H-indole；[2-(4-methylphenyl)-1H-indol-3-yl] thiocyanate
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂S
• 分子量: 264.351
• InChiKey: VAUDNJMZUUYFCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯乙酮 在 Oxone 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.55h， 生成 2-(4-methylphenyl)-3-thiocyanato-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  3-硫氰酸根-1 H-吲哚类化合物作为潜在抗癌剂的合成与初步评价

  摘要：

  合成了一系列新的二十二十个3-硫代氰基-1 H-吲哚，它们在杂环核的N-1，C-2和C-5位上具有多样性。使用阿霉素作为阳性对照，评估了它们对四种人类癌细胞系（HL60，HEP-2，NCI-H292和MCF-7）的抗增殖活性。吲哚，Ñ甲基吲和2-（4-氯苯基） - ñ甲基吲证明是基本上无活性的，而他们的几个同类的3-氰硫基1 ħ -indoles显示良好至效力优秀水平（IC 50  ≤6μM） ，同时不溶血。 N-苯基-3-硫氰酸根-1 H-吲哚和1-甲基-2-（4-氯苯基）-3-硫氰酸根-1 H-吲哚对所有细胞系表现出良好至高的效力。另一方面，N-（4-氯苯基）-，2-（4-氯苯基）-和2-苯基-3-硫代氰基-1 H-吲哚衍生物对测试细胞系的活性略低。 总体而言，这些结果表明，可以适当地修饰吲哚-3-硫氰酸酯基序以提供高度细胞毒性的化合物，并且可以将取代的吲哚用作对更有效的化合物有用的支架。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.04.039

文献信息

• NBS-assisted palladium-catalyzed bromination/cross-coupling reaction of 2-alkynyl arylazides with KSCN: an efficient method to synthesize 3-thiocyanindoles
  作者：Guiwen Hu、Ping Li、Zhiqiang Zhou、Fan Yang、Shijie Xu、Hui Fan、Xuechun Zhao、Xiaoxiang Zhang

  DOI：10.1039/d0nj05894g

  日期：——

  A novel and efficient method for the synthesis of 3-thiocyanindoles from 2-alkynyl arylazides with KSCN is described. NBS (N-bromosuccinimide) plays an important role in this cascade bromination/cross-coupling reaction. This reaction provides the 3-thiocyanindole products in good to excellent yields under mild reaction conditions.

  描述了一种新颖有效的方法，用KSCN从2-炔基芳基叠氮化物合成3-硫氰基吲哚。NBS（N-溴琥珀酰亚胺）在该级联溴化/交叉偶联反应中起重要作用。在温和的反应条件下，该反应以良好的产率提供了3-硫氰吲哚产物。
• Synthesis and preliminary evaluation of 3-thiocyanato-1H-indoles as potential anticancer agents
  作者：Margiani P. Fortes、Paulo B.N. da Silva、Teresinha G. da Silva、Teodoro S. Kaufman、Gardenia C.G. Militão、Claudio C. Silveira

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.04.039

  日期：2016.8

  A novel series of twenty 3-thiocyanato-1H-indoles, carrying diversification at positions N-1, C-2 and C-5 of the heterocyclic core, were synthesized; their antiproliferative activity against four human cancer cell lines (HL60, HEP-2, NCI-H292 and MCF-7) was evaluated, employing doxorubicin as positive control. Indole, N-methylindole and 2-(4-chlorophenyl)-N-methylindole demonstrated to be essentially

  合成了一系列新的二十二十个3-硫代氰基-1 H-吲哚，它们在杂环核的N-1，C-2和C-5位上具有多样性。使用阿霉素作为阳性对照，评估了它们对四种人类癌细胞系（HL60，HEP-2，NCI-H292和MCF-7）的抗增殖活性。吲哚，Ñ甲基吲和2-（4-氯苯基） - ñ甲基吲证明是基本上无活性的，而他们的几个同类的3-氰硫基1 ħ -indoles显示良好至效力优秀水平（IC 50  ≤6μM） ，同时不溶血。 N-苯基-3-硫氰酸根-1 H-吲哚和1-甲基-2-（4-氯苯基）-3-硫氰酸根-1 H-吲哚对所有细胞系表现出良好至高的效力。另一方面，N-（4-氯苯基）-，2-（4-氯苯基）-和2-苯基-3-硫代氰基-1 H-吲哚衍生物对测试细胞系的活性略低。 总体而言，这些结果表明，可以适当地修饰吲哚-3-硫氰酸酯基序以提供高度细胞毒性的化合物，并且可以将取代的吲哚用作对更有效的化合物有用的支架。