2-benzoyl-3,3,3-trifluoro-2-methyl-propionic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-benzoyl-3,3,3-trifluoro-2-methyl-propionic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-benzoyl-3,3,3-trifluoro-2-methylpropanoate
• 化学式: C₁₃H₁₃F₃O₃
• 分子量: 274.24
• InChiKey: JPLDGVNHDNBJKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氟碘甲烷 、 2-甲基-3-氧代-3-苯基丙酸乙酯 在 四丁基碘化铵 potassium carbonate 、 sodium thiosulfate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以44%的产率得到2-benzoyl-3,3,3-trifluoro-2-methyl-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Radical trifluoromethylation of ammonium enolates

  摘要：

  The easy radical trifluoromethylation of a series of 1,3-dicarbonyl compounds with CF3I is described. The reaction occurs in the presence of a nitrogen base and sodium dithionite in CH3CN-H2O solution. Additionally, we report a new access to ammonium triflinates. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.03.097

文献信息

• Efficient Access to Extended Yagupolskii-Umemoto-Type Reagents: Triflic Acid Catalyzed Intramolecular Cyclization of ortho-Ethynylaryltrifluoromethylsulfanes
  作者：Andrej Matsnev、Shun Noritake、Yoshinori Nomura、Etsuko Tokunaga、Shuichi Nakamura、Norio Shibata

  DOI：10.1002/anie.200905225

  日期：2010.1.12

  King of the ring: S‐(trifluoromethyl)benzo[b]thiophenium salts 1, as analogues of Yagupolskii–Umemoto type reagents, were synthesized by novel triflic acid catalyzed intramolecular cyclization of ortho‐ethynylaryltrifluoromethylsulfanes 2. 1 j is especially useful for the electrophilic trifluoromethylation of β‐ketoesters and dicyanoalkylidenes.

  环中之王：S-（三氟甲基）苯并[b]噻吩盐1作为Yagupolskii–Umemoto型试剂的类似物，是通过新颖的三氟甲磺酸催化的邻乙炔基芳基三氟甲基硫烷2的分子内环化反应合成的。1 j对于亲电性特别有用β-酮酸酯和二氰基亚烷基的三氟甲基化。