五氟吡啶 | 700-16-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 五氟吡啶
• 中文别名: 全氟吡啶；2,3,4,5,6-五氟吡啶
• 英文名称: Pentafluoropyridine
• 英文别名: perfluoropyridine；PFP；2,3,4,5,6-pentafluoropyridine
• CAS: 700-16-3
• 化学式: C₅F₅N
• mdl: MFCD00006225
• 分子量: 169.054
• InChiKey: XTGOWLIKIQLYRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -42
• 沸点：
  83-85 °C
• 密度：
  1.54 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  75 °F
• 稳定性/保质期：

  远离氧化物、碱以及碱金属。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S16,S24/25,S26,S28
• 危险类别码：
  R10,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29333990
• 危险品运输编号：
  UN 1993 3/PG 3
• 危险类别：
  3
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H225,H314
• 储存条件：
  请将物品存放在密封容器中，并置于阴凉、干燥处。务必远离氧化剂。

SDS

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1.1 产品标识符
: Pentafluoropyridine
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
易燃液体 (类别3)
急性毒性, 经口 (类别4)
急性毒性, 吸入 (类别4)
急性毒性, 经皮 (类别4)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H226 易燃液体和蒸气
H302 吞咽有害。
H312 皮肤接触有害。
H332 吸入有害。
警告申明
预防
P210 远离热源/火花/明火/热表面。- 禁止吸烟。
P233 保持容器密闭。
P240 容器和接收设备接地/等势连接。
P241 使用防爆的电气/ 通风/ 照明 设备。
P242 只能使用不产生火花的工具。
P243 采取防止静电放电的措施。
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 戴防护手套/ 穿防护服/ 戴防护眼罩/ 戴防护面具。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P303 + P361 + P353 如皮肤(或头发)沾染：立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/
淋浴。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P322 具体措施(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
储存
P403 + P235 存放在通风良好的地方。保持低温。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C5F5N
分子式
: 169.05 g/mol
分子量
成分 浓度
Pentafluoropyridine
-
化学文摘编号(CAS No.) 700-16-3
EC-编号 211-839-9

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
小（起始）火时，使用媒介物如“乙醇”泡沫、干化学品或二氧化碳。大火时，尽可能使用水灭火。使用大量（
洪水般的）水以喷雾状应用；水柱可能是无效的。用大量水降温所有受影响的容器。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 氟化氢
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
水喷雾可用来冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。
防范蒸汽积累达到可爆炸的浓度,蒸汽能在低洼处积聚。
6.2 环境预防措施
在确保安全的条件下,采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用防电真空清洁器或湿的刷子将溢出物收集起来并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部分)。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取防静电生成的措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 阻燃防静电防护服,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
83 - 85 °C 在 1,013 hPa
g) 闪点
25 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
1.54 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
热,火焰和火花。
10.5 不兼容的材料
强氧化剂, 强酸
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤被吸收是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
在装备有加力燃烧室和洗刷设备的化学焚烧炉内燃烧处理,特别在点燃的时候要注意,因为此物质是高度易燃
性物质 将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: 1993 国际海运危规: 1993 国际空运危规: 1993
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: FLAMMABLE LIQUID, N.O.S. (Pentafluoropyridine)
国际海运危规: FLAMMABLE LIQUID, N.O.S. (Pentafluoropyridine)
国际空运危规: FLAMMAble liquid, n.o.s. (Pentafluoropyridine)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 3 国际海运危规: 3 国际空运危规: 3
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

应用五氟吡啶是一种吡啶类有机化合物，可作为医药中间体使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五氟吡啶 在 potassium fluoride 、 calcium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2,3,5-三氯吡啶
  参考文献：
  名称：

  一种基于含纳米锌的层状氧化锰催化剂的2,3,5-三氯吡啶制备方法

  摘要：

  本发明提供一种基于含纳米锌的层状氧化锰催化剂的2,3,5‑三氯吡啶制备方法，包括以下步骤：将硝酸锰和醋酸锌溶解于水中，混合均匀后，滴加碱液，搅拌沉淀，得到锰/铁的混合沉淀物，将锰/铁的混合沉淀物加入到高锰酸钾溶液中进行氧化，过滤洗涤，加入炭粉，高温煅烧，得到含纳米锌的层状氧化锰催化剂；将五氟吡啶作为原料，以DMF为溶剂，活性氟化钾粉末为氟化剂，含纳米锌的层状氧化锰催化剂作用下，在强碱条件下反应，过滤，滤饼加入氯化钙溶液，得到基于含纳米锌的层状氧化锰催化剂的2,3,5‑三氯吡啶。本发明的基于含纳米锌的层状氧化锰催化剂的2,3,5‑三氯吡啶制备方法反应温和高效，制备的产品纯度高。

  公开号：

  CN107954926A
• 作为产物：
  描述：

  五氯吡啶 在 potassium fluoride 、 B(2,2-bis(hydroxymethyl)propionate(3-)) 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到五氟吡啶
  参考文献：
  名称：

  BORON OR ALUMINUM COMPLEXES

  摘要：

  本发明涉及硼和铝配合物，其制备方法以及用于溶解离子化合物的用途。这些配合物具有以下公式之一： 其中D代表B或Al；R1代表R、RF、NO2、CN、C(═O)OR、RSO2或RF SO2；—X1—、—X2—、—X3—和X4每个代表一个二价基团>C═O、>C═NC≡N、>C═C(C≡N)2、>CR2R3或>SO2；—Y1—、—Y2—和—Y3—每个代表一个二价基团—O—、>N(C≡N)、>N(CORF)、>N(SO2R4)、>NR4、>N(COR4)或>N(SO2RF)；R、R2和R3每个代表H、烷基、芳基、烷基芳基、芳基烷基、氧代烷基或烯基；R4代表烷基、芳基、烷基芳基、杂芳基、芳基烷基、氧代烷基、烯基或RFCH2—基团；RF是全氟烷基、部分氟化烷基或部分或完全氟化苯基；R′2和R′3中的每个代表R或F。

  公开号：

  US20110171112A1
• 作为试剂：
  描述：

  苯甲酸 在 五氟吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 苯甲酸异丙酯
  参考文献：
  名称：

  五氟吡啶 (PFP​​) 介导的一锅酯和硫酯形成

  摘要：

  酰氟是有价值的合成中间体，但在某些情况下，由于它们易于降解，它们可能难以处理且难以分离。此外，许多用于制备酰氟的试剂与原位生成策略不相容，并且需要在发生任何进一步反应之前分离酰氟。这些因素的结合意味着酰氟目前正在亲核取代过程中进行研究，并且在使用它们的地方通常只能耐受有限的底物范围。在此，我们报道五氟吡啶可用于在温和条件下原位生成酰氟，并且它们随后可用于生成一系列酯和硫酯。该方法提供了直接从母体羧酸简单地一锅合成酯和硫酯的方法。

  DOI：

  10.1039/d2ob01268e

文献信息

• S NAr displacement of fluorine from pentafluoropyridin by sodium oximates: unprecedented substitution patterns
  作者：Ronald Eric Banks、Waheed Jondi、Anthony Edgar Tipping

  DOI：10.1039/c39890001268

  日期：——

  Displacement of fluorine from pentafluoropyridine under conditions by sodium oximates RR′CNO–Na+[R,R′= Me or Ph; R = Me, R′= Ph (anti isomer)] suspended in benzene or diethyl ether yields O-tetrafluoropyridyl oximes arising from monosubstitution at both 2- and 4-positions.

  在肟酸钠RR'C NO – Na + [R，R'= Me或Ph的条件下，由五氟吡啶置换氟。R ＝ Me，R′＝ Ph（反异构体）]悬浮在苯或二乙醚中，由于在2-和4-位单取代而产生O-四氟吡啶基肟。
• Photoredox Catalyzed Dealkylative Aromatic Halogen Substitution with Tertiary Amines
  作者：Dmitry L. Lipilin、Alexander E. Frumkin、Alexey Y. Tyurin、Vitalij V. Levin、Alexander D. Dilman

  DOI：10.3390/molecules26113323

  日期：——

  A reaction of aromatic halides bearing electron-withdrawing groups with tertiary amines in the presence of an iridium catalyst under blue light irradiation is described. Products of the aromatic substitution of the halide by the dialkylamino fragment are obtained. The interaction of aryl radicals with tertiary amines to generate zwitterionic radical species is believed to be the key factor responsible

  描述了带有吸电子基团的芳香族卤化物与叔胺在铱催化剂存在下在蓝光照射下的反应。获得卤化物被二烷基氨基片段芳族取代的产物。芳基自由基与叔胺相互作用产生两性离子自由基物种被认为是影响反应效率的关键因素。
• Catalytic Defluorination of Perfluorinated Aromatics under Oxidative Conditions Using N-Bridged Diiron Phthalocyanine
  作者：Cédric Colomban、Evgenij V. Kudrik、Pavel Afanasiev、Alexander B. Sorokin

  DOI：10.1021/ja505437h

  日期：2014.8.13

  [(Pc)(F)Fe(IV)(μ-N)Fe(IV)(F)(Pc(+•))], which was isolated and characterized by UV-vis, EPR, (19)F NMR, Fe K-edge EXAFS, XANES, and Kβ X-ray emission spectroscopy, ESI-MS, and electrochemical techniques. A wide range of per- and polyfluorinated aromatics (21 examples), including C6F6, C6F5CF3, C6F5CN, and C6F5NO2, were defluorinated with high conversions and high turnover numbers. [(Pc)Fe(III)(μ-N)Fe(IV)(Pc)]

  碳氟键是有机化学中最强的单键，这使得通常与有机金属和还原方法相关的活化和裂解特别困难。我们在此描述了在温和条件下（氢）催化的多氟和全氟芳烃的有效脱氟，由 μ-硝基二铁酞菁配合物 [(Pc)Fe(III)(μ-N)Fe(IV)(Pc)] 催化。过氧化物作为氧化剂，接近环境温度）。该反应通过与氟化物轴向配体 [(Pc)(F)Fe(IV)(μ-N)Fe(IV)(F)(Pc(+•) )]，通过 UV-vis、EPR、(19)F NMR、Fe K-edge EXAFS、XANES 和 Kβ X 射线发射光谱、ESI-MS 和电化学技术对其进行分离和表征。包括 C6F6、C6F5CF3、C6F5CN 和 C6F5NO2 在内的各种全氟和多氟芳烃（21 个例子）都以高转化率和高转化率脱氟。固定在碳载体上的 [(Pc)Fe(III)(μ-N)Fe(IV)(Pc)] 在水中的非均相脱氟中显示出更高的催化活性，每个催化剂分子提供高达
• Mild C−F Activation in Perfluorinated Arenes through Photosensitized Insertion of Isonitriles at 350 nm
  作者：Frauke Weidlich、Naoto Esumi、Dongyang Chen、Christian Mück‐Lichtenfeld、Eli Zysman‐Colman、Armido Studer

  DOI：10.1002/adsc.201901126

  日期：2020.1.23

  blocks, via C−H fluorination or via selective activation of perfluorinated compounds to give the partially fluorinated congeners. Especially the direct activation of C−F bonds, one of the strongest σ‐bonds, still remains challenging and new strategies for C−F activation are desirable. Herein a method for the photochemical activation of aromatic C−F bonds is presented. It is shown that isonitriles selectively

  氟化化合物已在农业化学工业，药物化学和材料科学领域中变得重要。因此，过去已经开发了各种制备方法。氟化化合物可通过与氟化结构单元共轭，CH氟化或通过全氟化合物的选择性活化而获得部分氟化同源物。尤其是C-F键（最强的σ键）之一的直接激活仍然具有挑战性，因此需要新的C-F激活策略。在此提出了一种光化学活化芳族CF键的方法。结果表明，异腈选择性地插入芳族CF键中，而脂族CF键不受影响。机理研究表明，该反应是通过在350 nm处由光激发的苯乙酮将异腈间接激发至三重态而进行的。由于所使用的光线相对温和，因此该方法显示出较高的官能团耐受性，并且苯甲酰亚胺基氟化物类的各种化合物可从芳基异腈和市售的全氟化芳烃中获得。
• Selective C–H and C–F Bond Activation Reactions of Pyridine and Fluoropyridines – Formation of Binuclear μ‐X Titanocene Complexes (X = H, F) with α‐Functionalized N‐Heterocycles
  作者：Ingmar M. Piglosiewicz、Susanne Kraft、Rüdiger Beckhaus、Detlev Haase、Wolfgang Saak

  DOI：10.1002/ejic.200400252

  日期：2005.3

  Titanocene synthons react with pyridine (2), fluorosubstituted pyridines [pentafluoropyridine (3), 2-fluoropyridine(4)] and cyanuric fluoride, by C–H and C–F bond activation, respectively, to afford interesting novel binuclear titanium(III) complexes. C–H bond activation requires high temperatures (110 °C), whereas C–F bond activation occurs at room temperature. X-ray structure analysis showed that

  茂钛合成子分别与吡啶 (2)、氟取代的吡啶 [五氟吡啶 (3)、2-氟吡啶 (4)] 和氰尿酰氟反应，分别通过 C-H 和 C-F 键活化，得到有趣的新型双核钛 (III)复合体。C-H 键活化需要高温 (110 °C)，而 C-F 键活化发生在室温下。X 射线结构分析表明，当吡啶与二茂钛片段反应时，两个钛 (III) 中心是氢化桥联的，如果使用吡啶的 2-氟取代衍生物，则是氟桥联。在使用 2-氟吡啶的竞争实验中比较了 2 位 C-F 和 C-H 键对二茂钛片段的反应性——揭示了对 C-F 键裂解的偏好。使用 [Cp*2Tiη2-C2(SiMe3)2}] 代替非甲基化二茂钛源，已通过 NMR 测量在溶液中证明了初级单核 C-F 键活化产物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

表征谱图