2,3,5,6-四氟吡啶-4-醇 | 2693-66-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,3,5,6-四氟吡啶-4-醇
• 中文别名: 2,3,4,5-四氟硝基苯；2,3,5,6-四氟-4-羟基吡啶；4-羟基-2,3,5,6-四氟吡啶
• 英文名称: 2,3,5,6-tetrafluoro-4-hydroxypyridine
• 英文别名: 4-Hydroxy-tetrafluor-pyridin；2,3,5,6-Tetrafluor-4-hydroxy-pyridin；4-hydroxytetrafluoropyridine；2,3,5,6-Tetrafluoropyridin-4-ol；2,3,5,6-tetrafluoro-1H-pyridin-4-one
• CAS: 2693-66-5
• 化学式: C₅HF₄NO
• 分子量: 167.063
• InChiKey: OYRHEJZOLQEJFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-97
• 沸点：
  296.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.705±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5,6-四氟吡啶-4-醇 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 14.0h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用极吸电子的全氟吡啶氧基配体-OC5F4N 实现弱配位阴离子

  摘要：

  全氟吡啶氧基配体–OC5F4N 的极端吸电子特性用于制备[E(OC5F4N)4]–（E = B 或Al）类型的新型（弱）配位硼酸盐和铝酸盐阴离子。这些新阴离子基于有效的母体路易斯酸 E(OC5F4N)3，对于 E = B 和 Al，其计算出的氟离子亲和力 (FIAs) 分别为 500 和 587 kJ mol-1。对于铝，这种极端的路易斯酸度在化学反应中占主导地位，并且来自中性聚合路易斯酸 [Al(OC5F4N)3]n、五和六配位配合物 Al(OC5F4N)3(OEt2)2 (1) 和 [Al(OC5F4N)3]n 的混合物。 Al(OC5F4N)2(µ-OC5F4N) (NCMe)2]2 (2) 在加入乙醚或 MeCN 后结晶。铝酸盐 M[Al(OC5F4N)4]（M = Li 或 K）分别由醇 4-HO-C5F4N 与 LiAlH4 或 K[AlEt4] 之间的反应制备。铝酸盐阴离子 [Al(OC5F4N)4]–

  DOI：

  10.1002/ejic.201801136
• 作为产物：
  描述：

  nonafluoro-2,3,4,5-tetrahydropyridine 以 sodium hydroxide 为溶剂， 生成 2,3,5,6-四氟吡啶-4-醇
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.5, 4, page 115 - 148

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic Defluorination of Perfluorinated Aromatics under Oxidative Conditions Using N-Bridged Diiron Phthalocyanine
  作者：Cédric Colomban、Evgenij V. Kudrik、Pavel Afanasiev、Alexander B. Sorokin

  DOI：10.1021/ja505437h

  日期：2014.8.13

  [(Pc)(F)Fe(IV)(μ-N)Fe(IV)(F)(Pc(+•))], which was isolated and characterized by UV-vis, EPR, (19)F NMR, Fe K-edge EXAFS, XANES, and Kβ X-ray emission spectroscopy, ESI-MS, and electrochemical techniques. A wide range of per- and polyfluorinated aromatics (21 examples), including C6F6, C6F5CF3, C6F5CN, and C6F5NO2, were defluorinated with high conversions and high turnover numbers. [(Pc)Fe(III)(μ-N)Fe(IV)(Pc)]

  碳氟键是有机化学中最强的单键，这使得通常与有机金属和还原方法相关的活化和裂解特别困难。我们在此描述了在温和条件下（氢）催化的多氟和全氟芳烃的有效脱氟，由 μ-硝基二铁酞菁配合物 [(Pc)Fe(III)(μ-N)Fe(IV)(Pc)] 催化。过氧化物作为氧化剂，接近环境温度）。该反应通过与氟化物轴向配体 [(Pc)(F)Fe(IV)(μ-N)Fe(IV)(F)(Pc(+•) )]，通过 UV-vis、EPR、(19)F NMR、Fe K-edge EXAFS、XANES 和 Kβ X 射线发射光谱、ESI-MS 和电化学技术对其进行分离和表征。包括 C6F6、C6F5CF3、C6F5CN 和 C6F5NO2 在内的各种全氟和多氟芳烃（21 个例子）都以高转化率和高转化率脱氟。固定在碳载体上的 [(Pc)Fe(III)(μ-N)Fe(IV)(Pc)] 在水中的非均相脱氟中显示出更高的催化活性，每个催化剂分子提供高达
• N-(polyfluoroaryl)-hydroxylamines. Synthesis and properties
  作者：A.O Miller、G.G. Furin

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82068-0

  日期：1987.8

  Fluorine-containing N-arylhydroxylamines have been obtained by the action of hydroxylamine or its N- and O-derivatives on polyfluorinated benzenes and pentafluoropyridine. The influence of fluorine atoms on the reactivity of hydroxylamino group has been investigated. The reaction of N-polyfluoroarylhydroxylamines with aldehydes has been shown not to occur, whereas their reaction with nitrosobenzenes

  含氟的N-芳基羟胺是通过羟胺或其N-和O-衍生物对多氟苯和五氟吡啶的作用而获得的。已经研究了氟原子对羟氨基反应性的影响。N-聚氟芳基羟胺与醛的反应已表明不会发生，而它们与亚硝基苯的反应则可生成oxy氧基苯，而与路易斯酸的反应则可生成相应的亚硝基苯，a氧基苯和苯胺。酸对2,3,5,6-四氟苯羟胺的作用导致后者的酸催化重排成4-氨基-2,3,5,6-四氟苯酚。通过用MnO 2氧化获得C，N-二芳基硝酮 在α位具有CH-片段的含氟芳基羟胺。
• Process for the preparation of halogenated (meth)acrylic esters and poly (meth) arcylates obtained with said (meth)acrylic esters
  申请人：Akzo Nobel N.V.

  公开号：EP0824096A2

  公开（公告）日：1998-02-18

  The present invention is directed to a process for the preparation of (meth)acrylates of halogenated alcohols by direct esterification of said alcohols with (meth)acrylic acid (chloride) wherein at least 2,6-substituted pyridine derivative is used as a polymerization inhibitor at room temperature or lower. Suitable at least 2,6-substituted pyridine derivatives are 2,6-lutidine, 2,4,6-collidine or 2,6-di-tert.butyl-4-methyl pyridine. With the halogenated (meth)acrylate esters prepared with the process according to the invention, very pure homo- and copolymers can be prepared, resulting in polymers having a low optical loss of 0.1 dB/cm or lower at 1300 nm and lower than 0.4 dB/cm at 1550 nm.

  本发明涉及一种通过将卤代醇与（甲基）丙烯酸（氯化物）直接酯化来制备（甲基）丙烯酸酯的方法，其中至少使用一种2,6-取代吡啶衍生物作为聚合抑制剂，温度为室温或更低。适用的至少2,6-取代吡啶衍生物包括2,6-吡啶、2,4,6-考林或2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶。 通过根据本发明的方法制备的卤代（甲基）丙烯酸酯，可以制备非常纯净的同聚物和共聚物，从而得到在1300纳米处光学损耗低至0.1 dB/cm或更低，在1550纳米处低于0.4 dB/cm的聚合物。
• Carboxylic Acid Deoxyfluorination and One-Pot Amide Bond Formation Using Pentafluoropyridine (PFP)
  作者：William D. G. Brittain、Steven L. Cobb

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01953

  日期：2021.8.6

  cheap commercially available reagent, in the deoxyfluorination of carboxylic acids to acyl fluorides. The acyl fluorides can be formed from a range of acids under mild conditions. We also demonstrate that PFP can be utilized in a one-pot amide bond formation via in situ generation of acyl fluorides. This one-pot deoxyfluorination amide bond-forming reaction gives ready access to amides in yields of ≤94%

  这项工作描述了五氟吡啶 (PFP​​)，一种廉价的市售试剂，在羧酸脱氧氟化成酰氟中的应用。酰氟可以在温和条件下由一系列酸形成。我们还证明 PFP 可用于通过原位生成酰氟形成一锅酰胺键。这种一锅法脱氧氟化酰胺键形成反应可以很容易地以≤94% 的产率获得酰胺。
• Reaction of metal diethylnitroxides with pentafluoropyridine, pentafluorobenzene, octafluorotoluene and 2-chloro-3- or 5-nitropyridine
  作者：Adrian J. Adamson、Waheed J. Jondi、Anthony E. Tipping

  DOI：10.1016/0022-1139(95)03355-6

  日期：1996.1

  mainly via an SRNl mechanism involving single electron transfer (SET) from the nitroxide 2 to the substrate 3 leading to the radical anion (21) and hence the tetrafluoro-4-pyridyl radical (22) which reacted with 2 at nitrogen to afford the amine oxide 20. Major Meisenheimer rearrangement of 20 gave hydroxylamine 9, while minor rearrangement afforded the hydroxylamine Py-N(Et)OEt (23) which eliminated

  的氮氧自由基的Et治疗2 NO -中号+ （2A-C）（M =钠，锂，K）和（ET 2 NO - ）2的Ba 2+ （2D）与五氟（3）在室温下（1 d）在所有情况下均得到化合物Py-NEt 2 （8），Py-ONEt 2 （9），Py-NHEt （10）和Py-O - H 2 NEt 2 （11）（其中Py =四氟-4-吡啶基）以大约1：30：30：35的比例 自由基捕集剂1,4-二硝基苯或galvinoxyl延迟了反应（5 d为完全消耗3），但相同的产物以相似的比例形成，化合物8-11也通过氧化胺Py-N +（t）Et 2 （20）的分解[通过以下途径合成：3 + Et 2 NH→ 8（57％）；8 +（CF 3 CO）2 O / H 2 O 2 → 20（81％）一水合物]。提议产物8-11主要是通过S RNl机理产生的，该机理涉及从氮氧化物2到基质3的单电子转移（SET），从而导致