6-methyl-4-(4-nitro-phenyl)-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-methyl-4-(4-nitro-phenyl)-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 4-(4-nitrophenyl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate；ethyl 1,2,3,4-tetrahydro-6-methyl-4-(4-nitrophenyl)-2-thioxopyrimidine-5-carboxylate；5-ethoxycarbonyl-6-methyl-4-(4-nitrophenyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-thione；ethyl 6-methyl-4-(4-nitrophenyl)-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate；5-ethoxycarbonyl-6-methyl-4-(4-nitrophenyl)-3,4-dihydro-pyrimidin-2-thione；ethyl 6-methyl-4-(4-nitrophenyl)-2-sulfanylidene-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃O₄S
• 分子量: 321.357
• InChiKey: YLJXVEYHCWPYIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-4-(4-nitro-phenyl)-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester 在 sodium azide 、 mercury(II) diacetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 以73%的产率得到ethyl 5-methyl-7-(4-nitrophenyl)-1,7-dihydrotetrazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  One-Step Synthesis of Tetrazolo[1,5-a]pyrimidines by Cyclization Reaction of Dihydropyrimidine-2-thiones with Sodium Azide

  摘要：

  An novel, versatile and cost-effective approach for tetrazolo[1,5-a]pyrimidines and tetrazolo[1,5-a]quinazolines from cyclization reaction of dihydropyrimidinethiones with sodium azide in the presence of mercuric acetate is described. To compare this procedure with the conventional method, we carried out the cyclization reactions through direct functionalization of the pyrimidinethione core, which obtained from Biginelli 3,4-dihydropyrimidine-2-thiones or 4-aryl-7,7-dimethyl-5-oxo-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroquinazoline-2-thiones.

  DOI：

  10.3987/com-11-12351
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 对硝基苯甲醛 、 硫脲 在 natural dolomitic limestone 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以94%的产率得到6-methyl-4-(4-nitro-phenyl)-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  在超声辐射下，天然白云石石灰石催化合成苯并咪唑，二氢嘧啶酮和高度取代的吡啶。

  摘要：

  天然白云质石灰石（NDL）被用作异质绿色催化剂，用于通过乙醇和H 2的混合物中C–N，C–C和C–S键的形成来合成具有药用价值的苯并咪唑，二氢嘧啶酮和高度官能化的吡啶O在超声波照射下。该催化剂通过XRD，FTIR，拉曼光谱，SEM和EDAX分析来表征。这种方法的主要优点包括广泛的底物范围，更清洁的反应曲线，较短的反应时间和优异的分离产率。该产品不需要色谱纯化，该催化剂可以重复使用七次。因此，与现有报道的催化剂相比，该催化剂是用于合成上述N-杂环的更绿色的替代物。

  DOI：

  10.3762/bjoc.16.156

文献信息

• Dihydropyrimidine based hydrazine dihydrochloride derivatives as potent urease inhibitors
  作者：Ajmal Khan、Jamshed Hashim、Nuzhat Arshad、Ijaz Khan、Naureen Siddiqui、Abdul Wadood、Muzaffar Ali、Fiza Arshad、Khalid Mohammed Khan、M. Iqbal Choudhary

  DOI：10.1016/j.bioorg.2015.12.007

  日期：2016.2

  Four series of heterocyclic compounds 4-dihydropyrimidine-2-thiones 7-12 (series A), N,S-dimethyl-dihydropyrimidines 13-18 (series B), hydrazine derivatives of dihydropyrimidine 19-24 (series C), and tetrazolo dihydropyrimidine derivatives 25-30 (series D), were synthesized and evaluated for in vitro urease inhibitory activity. The series B-D were first time examined for urease inhibition. Series A

  四个系列的杂环化合物4-二氢嘧啶-2-硫酮7-12（A系列），N，S-二甲基-二氢嘧啶13-18（B系列），二氢嘧啶19-24的肼衍生物（C系列）和四唑二氢嘧啶合成衍生物25-30（D系列），并评价其体外脲酶抑制活性。第一次检查BD系列对脲酶的抑制作用。发现系列A和C具有显着活性，IC50值分别在34.7-42.9和15.0-26.0μM之间。构效关系表明，游离的S原子和肼部分是抗脲酶的关键药效​​团。进行了活性系列A（7-12）和C（19-24）的动力学研究，以确定它们的抑制方式和解离常数Ki。系列A（7-12）和系列C（19-24）的化合物表现出混合型抑制作用，Ki值分别在15.76-25.66和14.63-29.42μM之间。分子对接结果表明，两个系列的所有活性化合物均与脲酶的活性位点特别是镍离子具有显着的结合相互作用。还评估了所有系列AD对哺乳动物小鼠成纤维细胞3T3细胞系的细胞毒性，并且在细胞模型中未观察到毒性。
• Convenient method for synthesis of thiazolo[3,2-a]pyrimidine derivatives in a one-pot procedure
  作者：Sukhdeep Singh、Andreas Schober、Michael Gebinoga、G. Alexander Groß

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.067

  日期：2011.7

  An efficient one-pot method to synthesize thiazolo[3,2-a]pyrimidine derivatives has been developed. The method involves the temperature controlled functionalization-annulation of 5-ethoxycarbonyl-6-methyl-4-aryl-3,4-dihydro-2(1H)-pyrimidin-2-thione (DHPM) derivatives with in-situ generated bromo-ketones received by reaction of different α-H carbonyl compounds with bromine.

  已经开发了一种有效的一锅法合成噻唑并[3，2- a ]嘧啶衍生物。该方法涉及温度控制的5-乙氧基羰基-6-甲基-4-芳基-3,4-二氢-2（1 H）-嘧啶-2-硫酮（DHPM）衍生物的官能化-环化反应。不同的α-H羰基化合物与溴反应得到的酮。
• Synthesis of N-glycosylated Dihydropyrimidones – A Novel Approach Using Epoxy Sugar
  作者：K. R. Subimol、S. Arul Antony

  DOI：10.2174/1570178614666170221142354

  日期：2017.4.13

  N-glycosylated heterocycles. The proposed economical and convenient methodology can open new pathways to generate biologically important glycosylated molecules. The dihydropyrimidone derivatives and their corresponding glycosides were characterized using 1H, 13C NMR and elemental analytical methods. Methods: The compounds were purified via coloum chromatography using hexane/ethylacetate as solvent. Thin-layer chromatography

  背景：已经描述了使用环氧糖合成N-糖基化二氢嘧啶酮（DHPM）的新途径。DHPM衍生物是在CuCl和BF3.OEt2存在下，由芳族醛，脲/硫脲和乙酰乙酸乙酯合成的。所报道的DHPMs的糖基化方法具有合成重要性，并且可以克服传统上利用的N-糖基化杂环的多步合成。所提出的经济和方便的方法可以开辟新的途径来产生生物学上重要的糖基化分子。使用1H，13C NMR和元素分析方法对二氢嘧啶酮衍生物及其相应的糖苷进行了表征。 方法：采用正己烷/乙酸乙酯为溶剂，通过柱色谱法纯化化合物。在手动涂覆的板（Acme）上进行薄层色谱（TLC），并通过紫外光或碘蒸气进行检测。使用SiO 2（Acme 100-200目）进行柱色谱。使用四甲基硅烷作为内部溶剂，使用Bruker Avance 300（300 MHz）记录NMR光谱。对于CDCl 3，将1 H NMR和13 C NMR中的溶剂峰调整为7.5和77.23 ppm。元素分析是使用IIT
• A domino desulfurative coupling–acylation–hydration–Michael addition process for the synthesis of polysubstituted tetrahydro-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidines
  作者：Zhong-Fei Yan、Zheng-Jun Quan、Yu-Xia Da、Zhang Zhang、Xi-Cun Wang

  DOI：10.1039/c4cc05090h

  日期：——

  A novel method for the synthesis of the polysubstituted tetrahydro-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidines through a domino desulfurative coupling–acylation–hydration and Michael addition sequence was established.

  建立了一种通过多米诺脱硫偶联-酰化-水合和迈克尔加成序列合成多取代四氢-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶的新方法。
• An Efficient Synthesis of Some Novel Bicyclic Thiazolopyrimidine Derivatives
  作者：Akbar Mobinikhaledi、Mojgan Zendehdel、Mahdia Hamidi Nasab、Mohammad Ali Bodaghi Fard

  DOI：10.1515/hc.2009.15.6.451

  日期：2009.1

  An efficient and rapid synthesis of some thiazolopyrimidine derivatives from pyrimidinthiones and chloroacetyl chloride in refluxing tetrahydrofurane (THF) is described. The method is simple and practical, and generating thiazole derivatives in good isolated yields.

  描述了在回流四氢呋喃 (THF) 中由嘧啶硫酮和氯乙酰氯高效快速合成一些噻唑并嘧啶衍生物。该方法简单实用，生成的噻唑衍生物分离收率良好。