2-acetylamino-N-benzyl-3-(methylsulfanyl)propionamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-acetylamino-N-benzyl-3-(methylsulfanyl)propionamide
• 英文别名: 2-acetamido-N-benzyl-3-methylsulfanylpropanamide
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 266.364
• InChiKey: FMJFMWUZRRJELN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氨基丙烯酸 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-acetylamino-N-benzyl-3-(methylsulfanyl)propionamide
  参考文献：
  名称：

  N-苄基-2-乙酰氨基丙酰胺酰胺衍生物的合成和抗惊厥活性。

  摘要：

  研究表明2-取代的N-苄基-2-乙酰氨基乙酰胺（2）是有效的抗惊厥药。最近的研究导致了这样一个假设：最大的抗惊厥活性在2中的重要结构特征是从C（2）位置一个原子取代了一个小的取代杂原子部分。本文验证了这一假设。N-苄基-2-乙酰氨基丙酰胺的十二种衍生物已被制备，其中六个不同的杂原子取代基（氯，溴，碘，氧，氮和硫）被引入到C（3）位。对于两种氧取代的衍生物，N-苄基-2-乙酰氨基-3-甲氧基丙酰胺（18）和N-苄基-2-乙酰氨基-3-乙氧基丙酰胺（19），观察到了很强的活性。腹膜内（ip ）18和19的最大电击诱发癫痫试验的剂量分别为8.3和17.3 mg / kg。这些值优于苯妥英钠的ED50值（ED50 = 6.5 mg / kg）。口服（po）给予大鼠后观察到18和19具有可比的活性（18，ED50 = 3.9 mg / kg； 19，ED50 = 19 mg / kg；苯妥英，ED50

  DOI：

  10.1021/jm9508705

文献信息

• Synthesis and Anticonvulsant Activities of <i>N</i>-Benzyl-2-acetamidopropionamide Derivatives
  作者：Daeock Choi、James P. Stables、Harold Kohn

  DOI：10.1021/jm9508705

  日期：1996.1.1

  from the C(2) site. This paper validates this hypothesis. Twelve derivatives of N-benzyl-2-acetamidopropionamide have been prepared in which six different heteroatom substituents (chloro, bromo, iodo, oxygen, nitrogen, and sulfur) were incorporated at the C(3) site. Highly potent activities were observed for the two oxygen-substituted derivatives, N-benzyl-2-acetamido-3-methoxypropionamide (18) and N

  研究表明2-取代的N-苄基-2-乙酰氨基乙酰胺（2）是有效的抗惊厥药。最近的研究导致了这样一个假设：最大的抗惊厥活性在2中的重要结构特征是从C（2）位置一个原子取代了一个小的取代杂原子部分。本文验证了这一假设。N-苄基-2-乙酰氨基丙酰胺的十二种衍生物已被制备，其中六个不同的杂原子取代基（氯，溴，碘，氧，氮和硫）被引入到C（3）位。对于两种氧取代的衍生物，N-苄基-2-乙酰氨基-3-甲氧基丙酰胺（18）和N-苄基-2-乙酰氨基-3-乙氧基丙酰胺（19），观察到了很强的活性。腹膜内（ip ）18和19的最大电击诱发癫痫试验的剂量分别为8.3和17.3 mg / kg。这些值优于苯妥英钠的ED50值（ED50 = 6.5 mg / kg）。口服（po）给予大鼠后观察到18和19具有可比的活性（18，ED50 = 3.9 mg / kg； 19，ED50 = 19 mg / kg；苯妥英，ED50
• Expedient syntheses of racemic 2,3-diaminopropanoic acid derivatives
  作者：Daeock Choi、Kohn Harold

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01544-2

  日期：1995.10

  Functionalized 2,3-diaminopropanoic acid derivatives are readily prepared by conjugate addition of amines to dehydroalanine derivatives. The method readily permits differentiation of the two amine groups in substituted 2,3-diaminopropanoic acids and is suitable for the incorporation of substituted β-amino amino acid units within peptides.

  通过将胺共轭加成到脱氢丙氨酸衍生物上，可以容易地制备官能化的2，3-二氨基丙酸衍生物。该方法易于区分取代的2，3-二氨基丙酸中的两个胺基，并且适合于将取代的β-氨基酸单元掺入肽中。
• Michael Addition of Amines and Thiols to Dehydroalanine Amides:  A Remarkable Rate Acceleration in Water
  作者：B. Narasimhulu Naidu、Margaret E. Sorenson、Timothy P. Connolly、Yasutsugu Ueda

  DOI：10.1021/jo034762z

  日期：2003.12.1

  In water, the rate of Michael addition of amines and thiols to dehydroalanine amides was greatly accelerated, leading to shorter reaction times and higher yields. The scope of the new conditions was tested with a range of amines, thiols, and dehydroalanine amides. The ease and efficiency of this method provides an attractive route to the synthesis of natural and unnatural amino acid derivatives.