2-(4'-N,N-dimethylaminophenyl)-3,5-dimethylpyrrole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(4'-N,N-dimethylaminophenyl)-3,5-dimethylpyrrole
• 英文别名: 2-(4'-dimethylaminophenyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrrole；4-(3,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)-N,N-dimethylaniline
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂
• 分子量: 214.31
• InChiKey: IRCADYGNKZWXAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  19
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基吡咯 、 4-溴-N,N-二甲基苯胺 在 palladium diacetate sodium hydride 、 zinc(II) chloride 、 2-(二叔丁基膦)联苯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 以76%的产率得到2-(4'-N,N-dimethylaminophenyl)-3,5-dimethylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  钯催化的吡咯阴离子与芳基氯化物，溴化物和碘化物的交叉偶联。

  摘要：

  [反应：见正文]已经开发了将吡咯阴离子转化为2-芳基吡咯的一般方法。使用钯预催化剂和空间要求的2-（二烷基膦基）联苯配体，可以在低催化剂负载量和温和条件下将（吡咯基）氯化锌与各种芳基卤化物（包括芳基氯化物和芳基溴化物）交叉偶联。高度的空间位阻是可以容忍的。某些环取代的吡咯阴离子也已被芳基溴化物底物芳基化。

  DOI：

  10.1021/ol048367m

文献信息

• Easy Photochemical Preparation of 2-Dimethylaminophenylfurans, -Pyrroles and -Thiophenes
  作者：Benedetta Guizzardi、Mariella Mella、Maurizio Fagnoni、Angelo Albini

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00909-1

  日期：2000.11

  2-(4-N,N-dimethylaminophenyl) heterocycles are smoothly obtained from the photolysis of 4-chloro-N,N-dimethylaniline in acetonitrile in the presence of furan, pyrrole, thiophene and some of their methyl derivatives bearing a free α-position. With 2,5-dimethyl heterocycles the arylation occurs with equal efficiency in the β position. In the case of furan, when the irradiation is carried out in methanol

  2-（4- Ñ，Ñ -dimethylaminophenyl）杂环平稳地从4-氯的光解得到Ñ，Ñ二甲基苯胺在乙腈在呋喃，吡咯的存在，噻吩以及它们的一些甲基衍生物的带有游离α-位置。对于2，5-二甲基杂环，芳基化反应在β位置的效率相同。在呋喃的情况下，当在甲醇中进行辐照时，顺式/反式得到2-芳基-5-甲氧基-2，5-二氢加合物。该反应被合理化为涉及苯胺三重态下的C–Cl键的杂合裂解。由此形成的三重芳基阳离子的中间体解释了所观察到的该方法的高区域选择性和化学选择性。
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Pyrrole Anions with Aryl Chlorides, Bromides, and Iodides
  作者：Ryan D. Rieth、Neal P. Mankad、Elisa Calimano、Joseph P. Sadighi

  DOI：10.1021/ol048367m

  日期：2004.10.1

  enyl ligands, (pyrrolyl)zinc chloride may be cross-coupled with a wide range of aryl halides, including aryl chlorides and aryl bromides, at low catalyst loadings and under mild conditions. A high degree of steric hindrance is tolerated. Certain ring-substituted pyrrole anions have also been arylated with aryl bromide substrates.

  [反应：见正文]已经开发了将吡咯阴离子转化为2-芳基吡咯的一般方法。使用钯预催化剂和空间要求的2-（二烷基膦基）联苯配体，可以在低催化剂负载量和温和条件下将（吡咯基）氯化锌与各种芳基卤化物（包括芳基氯化物和芳基溴化物）交叉偶联。高度的空间位阻是可以容忍的。某些环取代的吡咯阴离子也已被芳基溴化物底物芳基化。