N-((5-(4-methoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methyl)-N-methylaniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-((5-(4-methoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methyl)-N-methylaniline
• 英文别名: N-[[5-(4-methoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]methyl]-N-methylaniline
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃O₂
• 分子量: 295.341
• InChiKey: MDYFUBPOTKVIBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  51.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基苯胺 、 大茴香酸 、 (异氰亚氨基)三苯基膦 在 叔丁基过氧化氢 、 copper(l) chloride 作用下， 以 癸烷 、 乙腈 为溶剂， 以88 %的产率得到N-((5-(4-methoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methyl)-N-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  通过顺序铜 (I) 催化氧化 Ugi/aza-Wittig 反应从叔胺一步构建具有抗癌活性的 1,3,4-恶二唑

  摘要：

  描述了一种无与伦比的铜 (I) 催化一步由叔胺合成 1,3,4-恶二唑的方法。涉及（N-异氰胺）三苯基正膦、叔胺和羧酸的一锅反应通过连续的氧化 Ugi/aza-Wittig 反应以中等至良好的产率形成 1,3,4-恶二唑，从而能够直接与氮原子相邻的 sp3 CH 键的官能化。该方法具有几个显着的优点，包括无配体、卓越的生产率和高官能团耐受性。初步生物学评估表明，化合物 4f 能有效抑制肝癌细胞，表明该方法在合成和药物化学方面具有广泛的应用前景。

  DOI：

  10.3390/molecules29061253

文献信息

• Visible-Light Photocatalytic Ugi/Aza-Wittig Cascade towards 2-Aminomethyl-1,3,4-oxadiazole Derivatives
  作者：Mariateresa Giustiniano、Camilla Russo、Rolando Cannalire、Paolo Luciano、Francesca Brunelli、Gian Cesare Tron

  DOI：10.1055/a-1543-3924

  日期：2021.12

  A new visible-light photocatalytic multicomponent reaction (MCR) involving N-alkyl-N-methylanilines, N-isocyanoiminotriphenylphosphorane, and carboxylic acids leading to 1,3,4-oxadiazole derivatives is reported. The developed mild reaction conditions enable a broad substrate scope and good functional group tolerance, as further highlighted in the late-stage functionalization of amino acids and drugs. Additionally, a two-step one-pot protocol for the synthesis of non-symmetrical diacylhydrazines is also reported.

  标题：摘要 一种新的可见光光催化多组分反应（MCR）涉及N-烷基-N-甲基苯胺，N-异氰基亚三苯基膦和羧酸导致1,3,4-噁二唑衍生物的报道。开发的温和反应条件使得广泛的底物范围和良好的官能团耐受性成为可能，特别是在氨基酸和药物的晚期官能化中进一步突出。此外，还报道了一种用于合成非对称二酰肼的两步一锅法。