tert-butyl (Z)-(6-chloro-1-methyl-2-oxoindolin-3-ylidene)carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (Z)-(6-chloro-1-methyl-2-oxoindolin-3-ylidene)carbamate
• 英文别名: tert-butyl (NZ)-N-(6-chloro-1-methyl-2-oxoindol-3-ylidene)carbamate
• 化学式: C₁₄H₁₅ClN₂O₃
• 分子量: 294.738
• InChiKey: QZSYXTPFQJOZCP-WJDWOHSUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (Z)-(6-chloro-1-methyl-2-oxoindolin-3-ylidene)carbamate 、 N,N-二甲基苯胺 在 C₂₁H₁₇F₃OP⁽¹⁺⁾*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到tert-butyl (6-chloro-3-(4-(dimethylamino)phenyl)-1-methyl-2-oxoindolin-3-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  季Ph盐作为弗瑞德-克拉夫茨反应的活性布朗斯台德酸催化剂

  摘要：

  一种现成的含有三氟乙炔基和四[3,5-双（三氟甲基）苯基]硼酸酯（BAr F 4 –）抗衡离子的季phospho盐被证明是一种高活性的布朗斯台德酸催化剂，用于弗里德尔-克来福特型反应甚至在催化剂负载量为0.1 mol％的情况下，也可以得到一系列具有富电子性的杂芳烃和苯胺衍生物，并带有由isatin衍生的酮亚胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02108

文献信息

• Asymmetric Formal Nucleophilic <i>o</i>-Cresolylation with Morita–Baylis–Hillman Carbonates of 2-Cyclohexenones via Palladium Catalysis
  作者：Xue Song、Jie Zhang、Yu-Xing Wu、Qin Ouyang、Wei Du、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1021/jacs.2c04101

  日期：2022.6.8

  from 2-cyclohexanones and diverse aldehydes under palladium catalysis, by in situ generation of electron-neutral and HOMO-raised η2-Pd(0)-dienone complexes via an oxidative insertion/π–σ-isomerization/β-H elimination activation sequence. The subsequent umpolung vinylogous addition to a variety of imines is realized upon Pd(0)-mediated π-Lewis base catalysis, finally furnishing o-cresolylated products

  在这里，我们报告了在钯催化下与 Morita- Baylis -Hillman (MBH) 碳酸酯在钯催化下的不对称形式亲核亲核化反应，通过原位产生电子中性和 HOMO 引发的 η 2 -Pd( 0)-二烯酮复合物通过氧化插入/π-σ-异构化/β-H消除激活序列。随后在 Pd(0) 介导的 π-Lewis 碱催化下实现了对各种亚胺的 umpolung 插烯加成，最终提供了o-甲酚化产物，然后是另一个级联的 π-σ-异构化/β-H 消除/芳构化过程。通过采用新设计的庞大的手性亚膦酰胺配体，对大量的底物组装实现了中等至优异的非对映和对映选择性，并且可以轻松地加工所得的多功能产品以获取多种对映体富集的结构。此外，催化反应途径通过对照实验得到了很好的启发。
• Quaternary Phosphonium Salts as Active Brønsted Acid Catalysts for Friedel–Crafts Reactions
  作者：Lin Chen、Ben-Xian Xiao、Wei Du、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02108

  日期：2019.7.19

  tetrakis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]borate (BArF4–) counterion was demonstrated to be a highly active Brønsted acid catalyst for Friedel–Crafts-type reactions of an array of electron-rich heteroarenes and aniline derivatives with isatin-derived ketimines, even at 0.1 mol % catalyst loadings.

  一种现成的含有三氟乙炔基和四[3,5-双（三氟甲基）苯基]硼酸酯（BAr F 4 –）抗衡离子的季phospho盐被证明是一种高活性的布朗斯台德酸催化剂，用于弗里德尔-克来福特型反应甚至在催化剂负载量为0.1 mol％的情况下，也可以得到一系列具有富电子性的杂芳烃和苯胺衍生物，并带有由isatin衍生的酮亚胺。