2-phenyl[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine-8-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-phenyl[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine-8-carbonitrile
• 英文别名: 2-Phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine-8-carbonitrile；2-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine-8-carbonitrile
• 化学式: C₁₃H₈N₄
• 分子量: 220.233
• InChiKey: BWKUQVSQRXDXBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1,3,3-四甲氧基丙烷 、 (5-苯基-4H-1,2,4-噻唑-3-基)乙腈 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.67h， 以79%的产率得到2-phenyl[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine-8-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine-8-carbonitriles 的另一种合成方法、晶体结构和 DFT 计算

  摘要：

  [1,2,4]三唑并[1,5 - a ]吡啶-8-甲腈的新代表是通过β-二酮或β-二醛的缩合合成的，并使用MS光谱法、1 H、13 C和19进行表征F 核磁共振和红外光谱。使用 X 射线分析确定了两种化合物的晶体结构，结果表明标题化合物易于形成平面分子。使用 DFT 计算方法解释了在含三氟甲基的化合物中没有负责 CN 伸缩振动的带，这也表明氟的引入对 HOMO 和 LUMO 之间的能隙有显着影响。

  DOI：

  10.1002/jhet.4256

文献信息

• An alternative approach to the synthesis of [1,2,4]triazolo[1,5‐ <i>a</i> ]pyridine‐8‐carbonitriles, their crystal structure, and <scp>DFT</scp> calculations
  作者：Dmytro M. Khomenko、Tetyana V. Shokol、Roman O. Doroshchuk、Viktoriia S. Starova、Ilona V. Raspertova、Sergiu Shova、Rostyslav D. Lampeka、Yulian M. Volovenko

  DOI：10.1002/jhet.4256

  日期：2021.6

  New representatives of [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine-8-carbonitriles were synthesized via the condensation of β-diketones or β-dialdehydes and characterized using MS spectrometry, 1H, 13C and, 19F NMR and IR spectroscopy. Crystal structures of two compounds were established using X-ray analysis and showed that title compounds are prone to the formation of planar molecules. The absence of band responsible

  [1,2,4]三唑并[1,5 - a ]吡啶-8-甲腈的新代表是通过β-二酮或β-二醛的缩合合成的，并使用MS光谱法、1 H、13 C和19进行表征F 核磁共振和红外光谱。使用 X 射线分析确定了两种化合物的晶体结构，结果表明标题化合物易于形成平面分子。使用 DFT 计算方法解释了在含三氟甲基的化合物中没有负责 CN 伸缩振动的带，这也表明氟的引入对 HOMO 和 LUMO 之间的能隙有显着影响。