8-(3,4-dimethoxyphenyl)-5,5-difluoro-2-phenyl-5,8-dihydro-[1,2,4]triazolo[1,2-α]pirydazine-1,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 8-(3,4-dimethoxyphenyl)-5,5-difluoro-2-phenyl-5,8-dihydro-[1,2,4]triazolo[1,2-α]pirydazine-1,3-dione
• 英文别名: 8-(3,4-dimethoxyphenyl)-5,5-difluoro-2-phenyl-8H-[1,2,4]triazolo[1,2-a]pyridazine-1,3-dione
• 化学式: C₂₀H₁₇F₂N₃O₄
• 分子量: 401.369
• InChiKey: RYZJATJPQZCSIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮 、 1,2-dimethoxy-4-(4,4-difluoro-1,3-butadienyl)benzene 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到8-(3,4-dimethoxyphenyl)-5,5-difluoro-2-phenyl-5,8-dihydro-[1,2,4]triazolo[1,2-α]pirydazine-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Reactions of 1,3-Dibromo-1,1-difluoro Compounds with 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene

  摘要：

  Difluorodienes result from the double dehydrobromination of 4-aryl-1,3-dibromo-1,1-difluorobutanes with DBU. Attempted syntheses of analogous 4-alkyl or C-alkoxy dienes yield monoelimination products under mild conditions and unexpected trifluoro compounds under more vigorous conditions. 4-Aryl-1,1-difluoro-1,3-butadienes react rapidly with 4-phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione in Diels-Alder reactions, but these dienes are unreactive toward several other electron-deficient and electron-rich dienophiles.

  DOI：

  10.1021/jo960992k

文献信息

• Sodium dithionite initiated addition of CF2Br2, CF3I and (CF3)2CFI to allylaromatics
  作者：Jolanta Ignatowska、Wojciech Dmowski

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2007.04.028

  日期：2007.9

  difluoromethylene group in the ring. The reactions of CF3I and (CF3)2CFI with allylbenzenes gave the respective adducts, (4,4,4-trifluoro-2-iodobutyl)benzenes and 1-(4,5,5,5-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)-2-iodopentyl)benzenes as the main products. Dehydrohalogenation of these adducts resulted, respectively, in (4,4,4-trifluoro-but-1-enyl)benzenes and 4-aryl-1,1-bis(trifluoromethyl)butadienes in high yields

  研究了在MeCN / H 2 O系统中，连二亚硫酸钠引发的CF 2 Br 2，CF 3 I和（CF 3）2 CFI加至烯丙基苯的末端双键和（CF 3）2 CFI加至烯丙基吡啶的末端双键。CF 2 Br 2的反应与烯丙基苯的加合物，1-（2,4-二溴-4,4-二氟丁基）苯，脱溴产物，1-（4-溴-4,4-二氟丁基）苯和二聚体化合物的总收率相近40 –66％。用DBU处理加合物导致两次脱卤化氢，得到4-芳基-1,1-二氟丁二烯，与二亲氮的氮进行Diels-Alder缩合反应，得到环中带有二氟亚甲基的N-杂环。CF 3 I和（CF 3）2的反应与烯丙基苯的CFI得到相应的加合物，（4,4,4-三氟-2-碘丁基）苯和1-（4,5,5,5-四氟-4-（三氟甲基）-2-碘戊基）苯产品。这些加合物的脱卤化氢分别以高收率产生了（4,4,4-三氟丁-1-烯基）苯和4-芳基-1,1-双（三氟甲基）丁二烯。（CF