N-((3aSR,4SR,7SR,7aSR)-2,5,7-trimethyl-1,3-dioxo-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1H-isoindol-4-yl)-methansulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-((3aSR,4SR,7SR,7aSR)-2,5,7-trimethyl-1,3-dioxo-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1H-isoindol-4-yl)-methansulfonamide
• 英文别名: 4-(2,5,7-trimethyl-1,3-dioxo-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1H-isoindol-4-yl)methanesulfonamide；N-[(3aS,4S,7S,7aS)-2,5,7-trimethyl-1,3-dioxo-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindol-4-yl]methanesulfonamide
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₄S
• 分子量: 286.352
• InChiKey: RNNPODGWAFMWJF-MIBSWOBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  91.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基马来酰亚胺 、 甲基磺酰胺 、 2-甲基-2-戊烯醛 在 乙酸酐 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以88%的产率得到N-((3aSR,4SR,7SR,7aSR)-2,5,7-trimethyl-1,3-dioxo-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1H-isoindol-4-yl)-methansulfonamide
  参考文献：
  名称：

  醛，酰胺和亲二烯体多组分偶联反应的第二代方案

  摘要：

  已开发出一种改进的一锅法，用于醛，酰胺和亲二烯体的三组分偶联反应（AAD反应）。与用于这种类型反应的已知方案相比，在脱水试剂存在下使用芳族溶剂可以有效合成以前无法获得的产物。普遍存在的醛和酰胺的缩合反应以及随后的Diels-Alder与亲二烯体的反应，可提供产率高的内选择性氨基官能化六氢异吲哚-1,3-二酮和四氢邻苯二甲酸衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.200404056

文献信息

• Second Generation Protocol for Multicomponent Coupling Reactions of Aldehydes, Amides and Dienophiles
  作者：Stefan Klaus、Sandra Hübner、Helfried Neumann、Dirk Strübing、Axel Jacobi von Wangelin、Dirk Gördes、Matthias Beller

  DOI：10.1002/adsc.200404056

  日期：2004.7

  three-component coupling reaction of aldehydes, amides and dienophiles (AAD reaction) has been developed. Compared to known protocols for this type of reaction, the use of aromatic solvents in the presence of dehydrating reagents allows an efficient synthesis of previously not accessible products. Condensation of ubiquitous available aldehydes and amides and subsequent Diels–Alder reactions with dienophiles

  已开发出一种改进的一锅法，用于醛，酰胺和亲二烯体的三组分偶联反应（AAD反应）。与用于这种类型反应的已知方案相比，在脱水试剂存在下使用芳族溶剂可以有效合成以前无法获得的产物。普遍存在的醛和酰胺的缩合反应以及随后的Diels-Alder与亲二烯体的反应，可提供产率高的内选择性氨基官能化六氢异吲哚-1,3-二酮和四氢邻苯二甲酸衍生物。
• Efficient One-Pot Synthesis of Substituted 1-Acylaminocyclohex-2-enes
  作者：Matthias Beller、Sandra Hübner、Helfried Neumann、Axel Jacobi Wangelin、Stefan Klaus、Dirk Strübing、Holger Klein

  DOI：10.1055/s-2005-869972

  日期：——

  Substituted 1-acylaminocyclohex-2-enes can be prepared in good to excellent yields by multicomponent reactions (MCR) utilizing ubiquitously available aldehydes, amides, and dienophiles (AAD reaction). This novel one-pot reaction involves 1-acylaminobuta-1,3-dienes as key intermediates, which undergo subsequent Diels-Alder reactions.

  通过多组分反应（MCR），利用普遍存在的醛、酰胺和二烯烃（AAD 反应），可以制备出产率良好甚至极佳的取代型 1-酰基氨基环己-2-烯。这种新颖的单锅反应以 1-酰基氨基-1,3-二烯为关键中间体，这些中间体随后会发生 Diels-Alder 反应。
• An easy and general protocol for multicomponent coupling reactions of aldehydes, amides, and dienophiles
  作者：Dirk Strübing、Helfried Neumann、Axel Jacobi von Wangelin、Stefan Klaus、Sandra Hübner、Matthias Beller

  DOI：10.1016/j.tet.2006.08.062

  日期：2006.11

  An improved procedure for the three-component coupling reaction of aldehydes, amides, and dienophiles (AAD-reaction) has been developed. The use of microwave technology enables the endo-selective synthesis of N-acyl cyclohexenylamines via condensation of readily available aldehydes and amides, and subsequent Diels–Alder reaction with electron-deficient dienophiles in significantly improved yields.

  为的三组分偶合反应的改进的过程一个ldehydes，一个社会发展部，和d ienophiles（AAD-反应）已经被开发出来。微波技术的使用通过容易获得的醛和酰胺的缩合反应以及随后的Diels-Alder反应与缺电子的亲二烯体反应，可以实现N-酰基环己烯胺的内选择性合成，从而显着提高收率。有利地，与相似的热反应相比，不需要使用额外的溶剂，并且反应时间大大减少。