N-((3aSR,4SR,7SR,7aSR)-2,5,7-trimethyl-1,3-dioxo-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1H-isoindol-4-yl)-methansulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-((3aSR,4SR,7SR,7aSR)-2,5,7-trimethyl-1,3-dioxo-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1H-isoindol-4-yl)-methansulfonamide
• 英文别名: 4-(2,5,7-trimethyl-1,3-dioxo-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1H-isoindol-4-yl)methanesulfonamide；N-[(3aS,4S,7S,7aS)-2,5,7-trimethyl-1,3-dioxo-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindol-4-yl]methanesulfonamide
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₄S
• 分子量: 286.352
• InChiKey: RNNPODGWAFMWJF-MIBSWOBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  91.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基马来酰亚胺 、 甲基磺酰胺 、 2-甲基-2-戊烯醛 在 乙酸酐 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以88%的产率得到N-((3aSR,4SR,7SR,7aSR)-2,5,7-trimethyl-1,3-dioxo-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1H-isoindol-4-yl)-methansulfonamide
  参考文献：
  名称：

  醛，酰胺和亲二烯体多组分偶联反应的第二代方案

  摘要：

  已开发出一种改进的一锅法，用于醛，酰胺和亲二烯体的三组分偶联反应（AAD反应）。与用于这种类型反应的已知方案相比，在脱水试剂存在下使用芳族溶剂可以有效合成以前无法获得的产物。普遍存在的醛和酰胺的缩合反应以及随后的Diels-Alder与亲二烯体的反应，可提供产率高的内选择性氨基官能化六氢异吲哚-1,3-二酮和四氢邻苯二甲酸衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.200404056

文献信息

• An easy and general protocol for multicomponent coupling reactions of aldehydes, amides, and dienophiles
  作者：Dirk Strübing、Helfried Neumann、Axel Jacobi von Wangelin、Stefan Klaus、Sandra Hübner、Matthias Beller

  DOI：10.1016/j.tet.2006.08.062

  日期：2006.11

  An improved procedure for the three-component coupling reaction of aldehydes, amides, and dienophiles (AAD-reaction) has been developed. The use of microwave technology enables the endo-selective synthesis of N-acyl cyclohexenylamines via condensation of readily available aldehydes and amides, and subsequent Diels–Alder reaction with electron-deficient dienophiles in significantly improved yields.

  为的三组分偶合反应的改进的过程一个ldehydes，一个社会发展部，和d ienophiles（AAD-反应）已经被开发出来。微波技术的使用通过容易获得的醛和酰胺的缩合反应以及随后的Diels-Alder反应与缺电子的亲二烯体反应，可以实现N-酰基环己烯胺的内选择性合成，从而显着提高收率。有利地，与相似的热反应相比，不需要使用额外的溶剂，并且反应时间大大减少。
• Efficient One-Pot Synthesis of Substituted 1-Acylaminocyclohex-2-enes
  作者：Matthias Beller、Sandra Hübner、Helfried Neumann、Axel Jacobi Wangelin、Stefan Klaus、Dirk Strübing、Holger Klein

  DOI：10.1055/s-2005-869972

  日期：——

  Substituted 1-acylaminocyclohex-2-enes can be prepared in good to excellent yields by multicomponent reactions (MCR) utilizing ubiquitously available aldehydes, amides, and dienophiles (AAD reaction). This novel one-pot reaction involves 1-acylaminobuta-1,3-dienes as key intermediates, which undergo subsequent Diels-Alder reactions.

  通过多组分反应（MCR），利用普遍存在的醛、酰胺和二烯烃（AAD 反应），可以制备出产率良好甚至极佳的取代型 1-酰基氨基环己-2-烯。这种新颖的单锅反应以 1-酰基氨基-1,3-二烯为关键中间体，这些中间体随后会发生 Diels-Alder 反应。