N-(4-bromophenyl) α,β-unsaturated γ-lactam

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: N-(4-bromophenyl) α,β-unsaturated γ-lactam
• 英文别名: 1-(4-bromophenyl)-1H-pyrrol-2(5H)-one；1-(4-bromophenyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrol-2-one；1-(4-bromophenyl)-2H-pyrrol-5-one
• 化学式: C₁₀H₈BrNO
• 分子量: 238.084
• InChiKey: OFTFFAYGTNJIJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-bromophenyl) α,β-unsaturated γ-lactam 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 对苯二异氰酸酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1-(4-bromophenyl)-4-(isoxazol-3-yl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLIDINE GPR40 MODULATORS
  [FR] MODULATEURS DE GPR40 À BASE DE PYRROLIDINE

  摘要：

  本发明提供了式(I)的化合物：或其立体异构体、互变异构体、药用盐、多晶型或溶剂化物，其中所有变量均如本文所述定义。这些化合物是GPR40 G蛋白偶联受体的调节剂，可用作药物。

  公开号：

  WO2015171757A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-bromophenyl)-3-(phenylsulfonyl)propanamide 在 Grubbs catalyst first generation 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(4-bromophenyl) α,β-unsaturated γ-lactam
  参考文献：
  名称：

  由 N-芳基 3-(苯磺酰基)丙酰胺制备 N-芳基 2-链烯酰胺、N-烯丙基N-芳基 2-链烯酰胺和 N-芳基 α,β-不饱和 γ-内酰胺的新途径

  摘要：

  通过在 THF 中在 0°C 下用叔丁醇钾处理 N-芳基 3-(苯磺酰基)-丙酰胺，有效地制备了一系列 N-芳基 2-链烯酰胺。在没有分离的情况下，它进一步用额外当量的叔丁醇钾和烯丙基溴处理，在一锅中以良好的收率得到 N-烯丙基 N-芳基 2-链烯酰胺。随后进行闭环复分解反应，这些 N-烯丙基 N-芳基 2-烯酰胺分别以中等收率转化为相应的 N-芳基 α,β-不饱和 γ-内酰胺。

  DOI：

  10.1002/jccs.200100016

文献信息

• Pyrrolidine GPR40 modulators
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US10301260B2

  公开（公告）日：2019-05-28

  The present invention provides compounds of Formula (I): or a stereoisomer, a tautomer, a pharmaceutically acceptable salt, a polymorph, or a solvate thereof, wherein all of the variables are as defined herein. These compounds are GPR40 G protein-coupled receptor modulators which may be used as medicaments.

  本发明提供了式(I)化合物：或其立体异构体、同分异构体、药学上可接受的盐、多晶型物或溶液，其中所有变量如本文所定义。这些化合物是可用作药物的 GPR40 G 蛋白偶联受体调节剂。
• PYRROLIDINE GPR40 MODULATORS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP3140294A1

  公开（公告）日：2017-03-15
• [EN] FURANONE COMPOUNDS AND LACTAM ANALOGUES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE FURANONE ET ANALOGUES DE LACTAME DE CEUX-CI
  申请人：BIOSIGNAL LTD

  公开号：WO2008040097A1

  公开（公告）日：2008-04-10

  [EN] The present invention provides a compound of formula I and a compound of formula II, methods of use and formulations thereof.
  [FR] La présente invention porte sur un composé de formule (I) et sur un composé de formule (II), ainsi que sur des procédés d'utilisation et des formulations de ces composés.
• [EN] PYRROLIDINE GPR40 MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE GPR40 À BASE DE PYRROLIDINE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2015171757A1

  公开（公告）日：2015-11-12

  The present invention provides compounds of Formula (I): or a stereoisomer, a tautomer, a pharmaceutically acceptable salt, a polymorph, or a solvate thereof, wherein all of the variables are as defined herein. These compounds are GPR40 G protein-coupled receptor modulators which may be used as medicaments.

  本发明提供了式(I)的化合物：或其立体异构体、互变异构体、药用盐、多晶型或溶剂化物，其中所有变量均如本文所述定义。这些化合物是GPR40 G蛋白偶联受体的调节剂，可用作药物。
• A New Route to<i>N</i>-Aryl 2-Alkenamides,<i>N</i>-Allyl<i>N</i>-Aryl 2-Alkenamides, and<i>N</i>-Aryl α,β-Unsaturated γ-Lactams from<i>N</i>-Aryl 3-(Phenylsulfonyl)propanamides
  作者：Eng-Chi Wang、Keng-Shiang Huang、Gwo-Woei Lin、Jia-Ruei Lin、Ming-Kun Hsu

  DOI：10.1002/jccs.200100016

  日期：2001.2

  A series of N-aryl 2-alkenamides were produced efficiently by treating N-aryl 3-(phenylsulfonyl)-propanamides with potassium tert-butoxide in THF at 0°C. With out isolation, it was further treated with an additional equivalent of potassium tert-butoxide and allyl bromide to give N-allyl N-aryl 2-alkenamides in one pot in good yields. Followed by a ring-closing metathesis reaction, these N-allyl N-aryl

  通过在 THF 中在 0°C 下用叔丁醇钾处理 N-芳基 3-(苯磺酰基)-丙酰胺，有效地制备了一系列 N-芳基 2-链烯酰胺。在没有分离的情况下，它进一步用额外当量的叔丁醇钾和烯丙基溴处理，在一锅中以良好的收率得到 N-烯丙基 N-芳基 2-链烯酰胺。随后进行闭环复分解反应，这些 N-烯丙基 N-芳基 2-烯酰胺分别以中等收率转化为相应的 N-芳基 α,β-不饱和 γ-内酰胺。