1-(4-methoxybenzyl)-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(4-methoxybenzyl)-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one
• 英文别名: N-(p-methoxybenzyl)pyrrol-2(5H)-one；1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2H-pyrrol-5-one
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: ORLJOHIGZQVGAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxybenzyl)-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one 在 正丁基锂 、 臭氧 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1S,5S,6S)-3-(4-Methoxy-benzyl)-2-oxo-3-aza-bicyclo[3.1.0]hexane-6-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of enantiomerically pure and diversely functionalized cyclopropanes.

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00146a029
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methoxybenzyl)pyrrolidin-2-one 在 正丁基锂 、 N-cyclohexyl-2,6-diisopropylaniline 、 zinc(II) chloride 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 乙酸烯丙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以63%的产率得到1-(4-methoxybenzyl)-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Amide α,β-Dehydrogenation Using Allyl-Palladium Catalysis and a Hindered Monodentate Anilide

  摘要：

  A practical and direct method for the alpha,beta-dehydrogenation of amides is reported using allyl-palladium catalysis. Critical to the success of this process was the synthesis and application of a novel lithium N-cyclohexyl anilide (LiCyan). The reaction conditions tolerate a wide variety of substrates, including those with acidic heteroatom nucleophiles.

  DOI：

  10.1021/jacs.5b12924

文献信息

• Asymmetric Conjugate Additions of Chiral Phosphonamide Anions to α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds. A Versatile Method for Vicinally Substituted Chirons
  作者：Stephen Hanessian、Arthur Gomtsyan、Nadia Malek

  DOI：10.1021/jo000388g

  日期：2000.9.1

  Reactions of anions derived from chiral nonracemic allyl, crotyl, and cinnamyl bicyclic C(2)-symmetrical phosphonamides with alpha, beta-unsaturated cyclic ketones, esters, lactones, and lactams take place at the gamma-position of the reagents. The products are diastereomerically pure or enriched beta-substituted carbonyl compounds. The method also provides easy access to vicinal substitution of as

  衍生自手性非外消旋烯丙基，巴豆基和肉桂基双环C（2）对称膦酰胺的阴离子与α，β-不饱和环酮，酯，内酯和内酰胺的反应在试剂的γ位发生。产物是非对映体纯的或富集的β-取代的羰基化合物。该方法还可以轻松地以一锅序列的方式多达三个立体定位中心的邻近取代，在某些情况下还包括季碳原子。
• [EN] NOVEL ANTI-INFECTIVES<br/>[FR] NOUVEAUX ANTI-INFECTIEUX
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2003099801A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  Compounds useful as HCV anti-infectives are disclosed. Also disclosed are methods of making and using the same.

  抗丙型肝炎病毒感染的有用化合物已被披露。同时还披露了制备和使用这些化合物的方法。
• Synthesis of 3-Ethyl-4-methyl-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one by Novel Palladium(II)-Catalyzed Cyclization and Ring-Closing Metathesis
  作者：Subhash Chavan、Ashok Pathak、Kailash Pawar

  DOI：10.1055/s-0034-1379985

  日期：——

  Abstract Synthesis of 3-ethyl-4-methyl-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one is described starting from commercially available allylamine and 4-methoxybenzylamine employing palladium-catalyzed cyclization or ring-closing metathesis as the key steps. Synthesis of 3-ethyl-4-methyl-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one is described starting from commercially available allylamine and 4-methoxybenzylamine employing palladium-catalyzed

  摘要 描述了从商业上可获得的烯丙基胺和4-甲氧基苄基胺开始的3-乙基-4-甲基-1，5-二氢-2 H-吡咯-2-酮的合成，其中钯催化的环化或闭环复分解为关键步骤。 描述了从商业上可获得的烯丙基胺和4-甲氧基苄基胺开始的3-乙基-4-甲基-1，5-二氢-2 H-吡咯-2-酮的合成，其中钯催化的环化或闭环复分解为关键步骤。
• Catalytic, Asymmetric Vinylogous Mukaiyama Aldol Reactions of Pyrrole‐ and Furan‐Based Dienoxy Silanes: How the Diene Heteroatom Impacts Stereocontrol
  作者：Claudio Curti、Beatrice Ranieri、Lucia Battistini、Gloria Rassu、Vincenzo Zambrano、Giorgio Pelosi、Giovanni Casiraghi、Franca Zanardi

  DOI：10.1002/adsc.201000189

  日期：2010.10.9

  Denmark’s chiral bisphosphoramide/silicon tetrachloride system performs as an excellent Lewis base-Lewis acid catalyst for the vinylogous Mukaiyama aldol reaction of pyrrole- and furan-based dienoxy silanes with aromatic and heteroaromatic aldehydes. This asymmetric methodology provides a powerful synthetic entry to a variety of δ-hydroxylated γ-butenolide-type frameworks with high efficiency and valuable

  丹麦的手性双磷酰胺/四氯化硅系统是出色的路易斯碱-路易斯酸催化剂，可用于吡咯和呋喃基二烯氧基硅烷与芳族和杂芳族醛的乙烯基类Mukaiyama醛醇缩合反应。这种不对称方法为高效合成δ-羟基化γ-丁烯内酯型构架提供了有力的途径，并具有很高的区域，非对映和对映选择性裕度。值得注意的是，乙烯基二烯氧基硅烷供体中杂原子的性质严重影响了非对映异构控制，从带有吸电子N保护基（Boc，Ts和Cbz）的吡咯中生成的顺式构型的羟醛加成物和反式的加成物普遍存在。呋喃或涉及N-烷基/烯基吡咯供体。
• Unified Total Synthesis of Stemoamide-Type Alkaloids by Chemoselective Assembly of Five-Membered Building Blocks
  作者：Makoto Yoritate、Yoshito Takahashi、Hayato Tajima、Chisato Ogihara、Takashi Yokoyama、Yasuki Soda、Takeshi Oishi、Takaaki Sato、Noritaka Chida

  DOI：10.1021/jacs.7b10944

  日期：2017.12.20

  A unified total synthesis of stemoamide-type alkaloids is reported. Our synthetic approach features the chemoselective convergent assembly of five-membered building blocks via stemoamide as the common precursor to tetracyclic natural products. The synthesis consists of two successive coupling reactions of the three five-membered building blocks. The first coupling reaction is the vinylogous Michael

  报道了茎酰胺类生物碱的统一全合成。我们的合成方法的特点是通过作为四环天然产物的常见前体的茎酰胺对五元结构单元进行化学选择性聚合组装。该合成由三个五元结构单元的两个连续偶联反应组成。第一个偶联反应是乙烯基迈克尔加成/还原序列，它使茎酰胺的克级合成成为可能。第二个偶联反应是化学选择性亲核加成到茎酰胺。虽然内酯选择性亲核加成到茎酰胺提供了saxorumamide 和isosaxorumamide，但内酰胺选择性还原亲核加成导致了茎氨酸的形成。两种化学选择性亲核加成都能直接修饰茎酰胺，