1,2,5,6-tetrahydropyrrolo[2,1-a]isoquinolin-3(10bH)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1,2,5,6-tetrahydropyrrolo[2,1-a]isoquinolin-3(10bH)-one
• 英文别名: 1,5,6,10b-tetrahydropyrrolo[2,1-a]isoquinomin-3(2H)-one；Tetrahydropyrrolo[2,1-a]isoquinolin-3-one；2,5,6,10b-tetrahydro-1H-pyrrolo[2,1-a]isoquinolin-3-one
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: VQYIYWXYWNPTSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-苯基乙基)吡咯烷-2,5-二酮 在 三氟甲磺酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.25h， 以72%的产率得到1,2,5,6-tetrahydropyrrolo[2,1-a]isoquinolin-3(10bH)-one
  参考文献：
  名称：

  利用 TfOH 介导的酰亚胺羰基活化合成缩合四氢异喹啉类生物碱

  摘要：

  通过使用 TfOH 介导的（TfOH = 三氟甲磺酸）酰亚胺羰基活化和环化策略，从相应的酰亚胺成功组装了基于异喹啉的多环内酰胺，例如异吲哚异喹啉酮、吡咯并异喹啉酮和苯并 [a] 喹啉酮。通过使用这种简单的方法，异喹啉生物碱松脆 A、三乙醇胺/油茶素 E 和红菊素以外消旋形式成功合成。不对称 N-苯乙基邻苯二甲酰亚胺与 TfOH 的反应显示出优异的区域选择性，这通过 DFT 计算得到了合理化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403617

文献信息

• Syntheses of Pyrrolo- and Indoloisoquinolinones by Intramolecular Cyclizations of 1-(2-Arylethyl)-5-benzotriazolylpyrrolidin-2-ones and 3-Benzotriazolyl-2-(2-arylethyl)-1-isoindolinones
  作者：Alan R. Katritzky、Shamal Mehta、Hai-Ying He

  DOI：10.1021/jo001273f

  日期：2001.1.1

  1-alpha]isoquinolin-3(2H)-ones 17a,b, 17d,e, and 5,12b-dihydroisoindolo[1,2-alpha]isoquinolin-8(6H)-ones 22a-e were prepared by intramolecular cyclizations of 1-(2-arylethyl)-5-benzotriazolyl-pyrrolidin-2-ones 15a,b, 15d,e, and 3-benzotriazolyl-2-(2-arylethyl)-1-isoindolinones 20a-e, respectively, in the presence of titanium chloride. Products from chiral amines were obtained with stereoselectivities of > or

  1,5,6,10b-四氢吡咯并[2,1-α]异喹啉-3（2H）-一个17a，b，17d，e和5,12b-二氢异吲哚并[1,2-α异喹啉-8（6H） ）-酮22a-e是通过1-（2-芳基乙基）-5-苯并三唑基-吡咯烷-2-酮15a，b，15d，e和3-苯并三唑基-2-（2-芳基乙基）-的分子内环化制备的1-异吲哚啉酮20a-e分别在氯化钛存在下。获得手性胺的产物，其立体选择性≥94％。
• Efficient and Regioselective 9-<i>Endo</i> Cyclization of α-Carbamoyl Radicals
  作者：Liyan Song、Kun Liu、Chaozhong Li

  DOI：10.1021/ol201180g

  日期：2011.7.1

  With the promotion of Lewis acid BF3•OEt2, various N-(hex-5-enyl)-2-iodoalkanamides underwent efficient and regioselective 9-endo iodine-atom-transfer radical cyclization reactions at room temperature. The cyclized products were readily converted to the corresponding azonan-2-ones by reduction with Bu3SnH or to hexahydroindolizin-3(5H)-ones by treatment with aqueous Na2CO3 in a one-pot, two-stage manner

  随着路易斯酸BF 3 •OEt 2的促进，在室温下，各种N-（hex-5-enyl）-2-iodaalkanamides进行了有效和区域选择性9-内碘原子转移自由基的环化反应。通过用一锅，两步方式用Na 2 CO 3水溶液处理，通过用Bu 3 SnH还原，可以容易地将环化产物转化为相应的氮杂-2-酮，或将其通过Na 2 CO 3水溶液处理而转化为六氢吲哚嗪-3（5 H）-酮。
• Synthesis of Condensed Tetrahydroisoquinoline Class of Alkaloids by Employing TfOH-Mediated Imide Carbonyl Activation
  作者：Jayaraman Selvakumar、Ramana Sreenivasa Rao、Vijayan Srinivasapriyan、Srinivasan Marutheeswaran、Chinnasamy Ramaraj Ramanathan

  DOI：10.1002/ejoc.201403617

  日期：2015.4

  isoindoloisoquinolinones, pyrroloisoquinolinones, and benzo[a]quinolizinones were successfully assembled from the corresponding imides by using a TfOH-mediated (TfOH = trifluoromethanesulfonic acid) imide carbonyl activation and cyclization strategy. By employing this simple method, the isoquinoline alkaloids crispine A, trolline/oleracein E, and erythrinarbine were successfully synthesized in racemic form. The reaction

  通过使用 TfOH 介导的（TfOH = 三氟甲磺酸）酰亚胺羰基活化和环化策略，从相应的酰亚胺成功组装了基于异喹啉的多环内酰胺，例如异吲哚异喹啉酮、吡咯并异喹啉酮和苯并 [a] 喹啉酮。通过使用这种简单的方法，异喹啉生物碱松脆 A、三乙醇胺/油茶素 E 和红菊素以外消旋形式成功合成。不对称 N-苯乙基邻苯二甲酰亚胺与 TfOH 的反应显示出优异的区域选择性，这通过 DFT 计算得到了合理化。