6-bromo-3-methylhex-1-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 6-bromo-3-methylhex-1-ene
• 化学式: C₇H₁₃Br
• 分子量: 177.084
• InChiKey: UMSRUHQFWJHBHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-3-methylhex-1-ene 在 4-二甲氨基吡啶 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.58h， 生成 7-methylnon-8-en-2-yl pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  合成十二烷醇文库，用于鉴定蛙类蛙释放的推定的化学信息素

  摘要：

  脂肪族大环内酯类被各种生物用作信息化学物质或信息素，例如地方性的马达加斯加青蛙家族Mantellinae。挥发性的，甲基支化的脂肪族大环内酯类化合物种类繁多，但通过MS鉴定它们很困难，而由于产量低，无法进行分离。因此，我们合成了一个甲基支链的11-十二烷内酯库，以鉴定由Gephyromantis moseri（一种只限于热带雨林且主要以陆地生境为特征的曼陀罗蛙）分泌的未知大环内酯类化合物。合成过程以金属有机环氧化物的开环和闭环复分解为关键步骤。因此，通过比较它们的质谱和气相色谱保留指数，可以确定所有的库成员2-，4-，6-，8-和10-甲基-11-十二烷醇化物是该分泌物的一部分。

  DOI：

  10.1039/c7ob00849j
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-5-hexen-1-ol 在 三苯基膦 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.75h， 以81%的产率得到6-bromo-3-methylhex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  合成十二烷醇文库，用于鉴定蛙类蛙释放的推定的化学信息素

  摘要：

  脂肪族大环内酯类被各种生物用作信息化学物质或信息素，例如地方性的马达加斯加青蛙家族Mantellinae。挥发性的，甲基支化的脂肪族大环内酯类化合物种类繁多，但通过MS鉴定它们很困难，而由于产量低，无法进行分离。因此，我们合成了一个甲基支链的11-十二烷内酯库，以鉴定由Gephyromantis moseri（一种只限于热带雨林且主要以陆地生境为特征的曼陀罗蛙）分泌的未知大环内酯类化合物。合成过程以金属有机环氧化物的开环和闭环复分解为关键步骤。因此，通过比较它们的质谱和气相色谱保留指数，可以确定所有的库成员2-，4-，6-，8-和10-甲基-11-十二烷醇化物是该分泌物的一部分。

  DOI：

  10.1039/c7ob00849j

文献信息

• Stereoselectivity of ring closure of substituted hex-5-enyl radicals
  作者：Athelstan L. J. Beckwith、Tony Lawrence、Algirdas K. Serelis

  DOI：10.1039/c39800000484

  日期：——

  1,5-Ring closure of 1- or 3-substituted hex-5-enyl radicals affords mainly cis-disubstituted cyclic products, whereas 2- or 4-substituted species give mainly trans-products; the significance of this stereoselectivity is demonstrated in the formation of the norbornane system from acyclic precursors.

  1-或3-取代的六-5-烯基的1，5-环闭合主要提供顺式-二取代的环状产物，而2-或4-取代的物质主要提供反式产物。这种立体选择性的重要性在由无环前体形成降冰片烷体系中得到了证明。
• Stereoselective formation of dimethylcyclopentanes through intramolecular Ziegler-Natta alkene insertion
  作者：Jonathan R. Young、John R. Stille

  DOI：10.1021/om00162a009

  日期：1990.12
• Beckwith, Athelstan L. J.; Easton, Christopher J.; Lawrence, Tony, Australian Journal of Chemistry, 1983, vol. 36, # 3, p. 545 - 556
  作者：Beckwith, Athelstan L. J.、Easton, Christopher J.、Lawrence, Tony、Serelis, Algirdas K.

  DOI：——

  日期：——
• BECKWITH, A. L. J.;EASTON, CH. J.;LAWRENCE, T.;SERELIS, A. K., AUSTRAL. J. CHEM., 1983, 36, N 3, 545-556
  作者：BECKWITH, A. L. J.、EASTON, CH. J.、LAWRENCE, T.、SERELIS, A. K.

  DOI：——

  日期：——
• A synthetic dodecanolide library for the identification of putative semiochemicals emitted by mantellid frogs
  作者：Pardha Saradhi Peram、Miguel Vences、Stefan Schulz

  DOI：10.1039/c7ob00849j

  日期：——

  Aliphatic macrolides are used by various organisms as semiochemicals or pheromones, e. g. by the endemic Madagascan frog family Mantellinae. Volatile, methyl-branched aliphatic macrolides occur in various species, but their identification by MS is difficult, while isolation is not possible due to the low amounts produced. Therefore, we synthesized a library of methyl-branched 11-dodecanolides to identify

  脂肪族大环内酯类被各种生物用作信息化学物质或信息素，例如地方性的马达加斯加青蛙家族Mantellinae。挥发性的，甲基支化的脂肪族大环内酯类化合物种类繁多，但通过MS鉴定它们很困难，而由于产量低，无法进行分离。因此，我们合成了一个甲基支链的11-十二烷内酯库，以鉴定由Gephyromantis moseri（一种只限于热带雨林且主要以陆地生境为特征的曼陀罗蛙）分泌的未知大环内酯类化合物。合成过程以金属有机环氧化物的开环和闭环复分解为关键步骤。因此，通过比较它们的质谱和气相色谱保留指数，可以确定所有的库成员2-，4-，6-，8-和10-甲基-11-十二烷醇化物是该分泌物的一部分。