N-(benzyloxy)-4-hydroxybutanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(benzyloxy)-4-hydroxybutanamide
• 英文别名: 4-hydroxy-N-(benzyloxy)butanamide；4-hydroxy-N-phenylmethoxybutanamide
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• 分子量: 209.245
• InChiKey: ZOZIGLWCTFLTLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzyloxy)-4-hydroxybutanamide 、 硫代乙酸 在 偶氮二甲酸二异丙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以84%的产率得到S-4-oxo-4-[(benzyloxy)amino]butylthioacetate
  参考文献：
  名称：

  通过甲基赤藓糖醇磷酸途径的类异戊二烯生物合成：膦酰霉素的膦酸酯锚定物和间隔物周围的结构变化，膦酰霉素是脱氧木酮糖磷酸还原异构酶的强抑制剂。

  摘要：

  膦胺霉素和其类似物FR-900098是1-脱氧的有效抑制剂d -xylulose -5-磷酸粉身碎骨异构酶（DXR），为类异戊二烯的生物合成的MEP途径的第二种酶。本文描述的两个倒phosphonohydroxamic酸类似物的合成3和4，其中，所述碳间隔的长度被修改，Ñ甲基组3是由乙基取代，和磷酸基团通过取代的潜在等位部分，即磺酸盐或羧酸盐官能团。评价了合成的类似物抑制大肠杆菌DXR的潜力。

  DOI：

  10.1021/jo9024732
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-oxo-4-[(benzyloxy)amino]butanoate 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 以74%的产率得到N-(benzyloxy)-4-hydroxybutanamide
  参考文献：
  名称：

  通过甲基赤藓糖醇磷酸途径的类异戊二烯生物合成：膦酰霉素的膦酸酯锚定物和间隔物周围的结构变化，膦酰霉素是脱氧木酮糖磷酸还原异构酶的强抑制剂。

  摘要：

  膦胺霉素和其类似物FR-900098是1-脱氧的有效抑制剂d -xylulose -5-磷酸粉身碎骨异构酶（DXR），为类异戊二烯的生物合成的MEP途径的第二种酶。本文描述的两个倒phosphonohydroxamic酸类似物的合成3和4，其中，所述碳间隔的长度被修改，Ñ甲基组3是由乙基取代，和磷酸基团通过取代的潜在等位部分，即磺酸盐或羧酸盐官能团。评价了合成的类似物抑制大肠杆菌DXR的潜力。

  DOI：

  10.1021/jo9024732

文献信息

• LiNTf₂-Catalyzed Aminolysis of Lactones with Stoichiometric Quantities of Amines
  作者：Antonio Guarna、Claudia Lalli、Andrea Trabocchi、Gloria Menchi

  DOI：10.1055/s-2007-1000882

  日期：2008.1

  LiNTf2 in the reaction of lactones with amines is able to activate cyclic esters towards ring opening, thus leading to clean open-chain amides under mild conditions and using a stoichiometric amount of amine. The generality of the method was demonstrated by a range of selected lactones and amines.

  在内酯与胺的反应中，LiNTf2 能够活化环酯，使其向开环方向发展，从而在温和的条件下，使用一定量的胺就能生成干净的开链酰胺。一系列选定的内酯和胺证明了该方法的通用性。
• A prodrug system for hydroxylamines based on esterase catalysis
  作者：Ana Conejo-Garcia、Christopher J. Schofield

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.06.026

  日期：2005.9

  The synthesis and reactivity of hydroxy hydroxamates as models for a prodrug form of hydroxylamine are described. gamma-Hydroxy hydroxamates were found to enable hydroxylamine release via lactonisation. Hydroxamates were found to undergo esterase catalysed hydrolysis. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Isoprenoid Biosynthesis via the Methylerythritol Phosphate Pathway: Structural Variations around Phosphonate Anchor and Spacer of Fosmidomycin, a Potent Inhibitor of Deoxyxylulose Phosphate Reductoisomerase
  作者：Catherine Zinglé、Lionel Kuntz、Denis Tritsch、Catherine Grosdemange-Billiard、Michel Rohmer

  DOI：10.1021/jo9024732

  日期：2010.5.21

  Fosmidomycin and its analogue FR-900098 are potent inhibitors of 1-deoxy-d-xylulose 5-phosphate reducto-isomerase (DXR), the second enzyme of the MEP pathway for the biosynthesis of isoprenoids. This paper describes the synthesis of analogues of the two reverse phosphonohydroxamic acids 3 and 4, in which the length of the carbon spacer is modified, the N-methyl group of 3 is replaced by an ethyl group

  膦胺霉素和其类似物FR-900098是1-脱氧的有效抑制剂d -xylulose -5-磷酸粉身碎骨异构酶（DXR），为类异戊二烯的生物合成的MEP途径的第二种酶。本文描述的两个倒phosphonohydroxamic酸类似物的合成3和4，其中，所述碳间隔的长度被修改，Ñ甲基组3是由乙基取代，和磷酸基团通过取代的潜在等位部分，即磺酸盐或羧酸盐官能团。评价了合成的类似物抑制大肠杆菌DXR的潜力。