4-methyl-5-hexen-1-ol | 25906-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-methyl-5-hexen-1-ol
• 英文别名: 4-methylhex-5-en-1-ol
• CAS: 25906-56-3
• 化学式: C₇H₁₄O
• 分子量: 114.188
• InChiKey: HMLZYBJGMIEFLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-5-hexen-1-ol 在 铂 氢气 作用下， 生成 4-甲基-1-己醇
  参考文献：
  名称：

  Paquette, Leo A.; Maynard, George D., Angewandte Chemie, 1991, vol. 103, # 10, p. 1392 - 1394

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基己-5-烯醛 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 4-methyl-5-hexen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Paquette, Leo A.; Maynard, George D., Angewandte Chemie, 1991, vol. 103, # 10, p. 1392 - 1394

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Intramolecular Anodic Olefin Coupling Reactions and the Synthesis of Cyclic Amines
  作者：Hai-Chao Xu、Kevin D. Moeller

  DOI：10.1021/ja910586v

  日期：2010.3.3

  Anodic olefin coupling reactions using a tosylamine trapping group have been studied. The cyclizations are favored by the use of a less-polar radical cation and more basic reaction conditions. The most significant factor for obtaining good yields of cyclic product is the use of the more basic reaction conditions. However, a number of factors including the nature of both the solvent and the electrolyte

  已经研究了使用甲苯磺胺捕获基团的阳极烯烃偶联反应。使用极性较小的自由基阳离子和碱性更强的反应条件有利于环化。获得良好的环状产物收率的最重要因素是使用更碱性的反应条件。然而，包括所用溶剂和电解质的性质在内的许多因素会影响环化的产率。环化允许快速合成取代的脯氨酸和哌啶酸类型的衍生物。
• A synthetic dodecanolide library for the identification of putative semiochemicals emitted by mantellid frogs
  作者：Pardha Saradhi Peram、Miguel Vences、Stefan Schulz

  DOI：10.1039/c7ob00849j

  日期：——

  Aliphatic macrolides are used by various organisms as semiochemicals or pheromones, e. g. by the endemic Madagascan frog family Mantellinae. Volatile, methyl-branched aliphatic macrolides occur in various species, but their identification by MS is difficult, while isolation is not possible due to the low amounts produced. Therefore, we synthesized a library of methyl-branched 11-dodecanolides to identify

  脂肪族大环内酯类被各种生物用作信息化学物质或信息素，例如地方性的马达加斯加青蛙家族Mantellinae。挥发性的，甲基支化的脂肪族大环内酯类化合物种类繁多，但通过MS鉴定它们很困难，而由于产量低，无法进行分离。因此，我们合成了一个甲基支链的11-十二烷内酯库，以鉴定由Gephyromantis moseri（一种只限于热带雨林且主要以陆地生境为特征的曼陀罗蛙）分泌的未知大环内酯类化合物。合成过程以金属有机环氧化物的开环和闭环复分解为关键步骤。因此，通过比较它们的质谱和气相色谱保留指数，可以确定所有的库成员2-，4-，6-，8-和10-甲基-11-十二烷醇化物是该分泌物的一部分。
• Selective Long-Distance Isomerization of Terminal Alkenes via Nondissociative Chain Walking
  作者：Yuya Yamasaki、Takaaki Kumagai、Shota Kanno、Fumitoshi Kakiuchi、Takuya Kochi

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01288

  日期：2018.8.17

  Selective long-distance isomerization of terminal alkenes to silyl enol ethers proceeded via nondissociative chain walking using phenanthroline palladium catalysts. Notable features achieved taking advantage of the nondissociative chain walking mechanism include high efficiency obtained regardless of the chain length, high chemoselectivity toward terminal alkenes over internal ones, and retention of

  末端烯烃向甲硅烷基烯醇醚的选择性长距离异构化是通过使用菲咯啉钯催化剂的非解离链走进行的。利用非解离链行走机制获得的显着特征包括无论链长如何都获得了高效率，相对于内部烯烃对末端烯烃的高化学选择性以及在烷基链上保留了立体中心的立体构型。
• Using the Pummerer Cyclization−Deprotonation−Cycloaddition Cascade of Imidosulfoxides for Alkaloid Synthesis
  作者：Albert Padwa、Todd M. Heidelbaugh、Jeffrey T. Kuethe

  DOI：10.1021/jo9915729

  日期：2000.4.1

  opening and formation of a 5-acetoxy-substituted 2(1H)-pyridone. This six-ring heterocyclic system constitutes a valuable building block for the synthesis of a variety of pyridine, quinolizidine, and clavine alkaloids. The cyclization-deprotonation-cycloaddition cascade has been successfully applied to the synthesis of the naturally occurring alkaloids onychnine, dielsiquinone, (+/-)-lupinine, (+/-)-anagyrine

  带有束缚的链烯基的亚氨基亚砜的Pummerer反应已用于几种生物碱的合成。通过将适当的酰胺与（乙基亚硫基）乙酰氯加热，然后将高碘酸钠氧化，可以轻松获得级联序列所需的亚氨基亚砜。通过用乙酸酐和对甲苯磺酸处理亚氨基亚砜而获得的最初形成的硫鎓离子与相邻的亚氨基基团反应，随后生成的氧鎓离子经历去质子化反应，生成异丁香酮偶极。该中离子甜菜碱中间体经过相邻的pi键易发生分子内偶极环加成反应。将所得的环加合物暴露于另外的乙酸酐中导致开环并形成5-乙酰氧基取代的2（1H）-吡啶酮。这种六环杂环系统构成了合成各种吡啶，喹喔啉和锁骨生物碱的有价值的组成部分。环化-去质子化-环加成级联反应已成功地应用于天然存在的生物碱on药碱，地西醌，（+/-）-羽扇豆碱，（+/-）-anagyrine，（+/-）-pumiliotoxin C和（ +/-）-肋骨
• Nickel-catalyzed dimerization coupling reactions of vinyl Grignard reagents with 3, 4-membered cyclic ethers and chlorosilanes
  作者：Yuuki Fujii、Jun Terao、Hiroyasu Watabe、Hiroyuki Watanabe、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1016/j.tet.2007.04.013

  日期：2007.7

  Vinyl Grignard reagents reacted with cyclic ethers in the presence of a nickel catalyst giving rise to 2:1 coupling products 1 regioselectively. When chlorosilanes were used instead of cyclic ethers, 2:2 component coupling products 6 were obtained. A plausible reaction pathway via 1,3-butadiene–nickel complex and (2-butene-1,4-diyl)magnesium was proposed.

  在镍催化剂的存在下，乙烯基格氏试剂与环醚反应，从而选择性地产生2：1的偶合产物1。当使用氯硅烷代替环醚时，获得了2：2的组分偶联产物6。提出了通过1,3-丁二烯-镍络合物和（2-丁烯-1,4-二基）镁的合理反应途径。