cAcetDPR

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cAcetDPR
• 英文别名: (1R,10R,11R,12S,13R,21R,22R,26R)-29-amino-16-hydroxy-24,24-dimethyl-18-oxido-16,18-dioxo-15,17,19,23,25,27,28-heptaoxa-2,4,7-triaza-9-azonia-16lambda5,18lambda5-diphosphahexacyclo[19.5.1.15,9.110,13.02,6.022,26]nonacosa-3,5,7,9(29)-tetraene-11,12-diol；(1R,10R,11R,12S,13R,21R,22R,26R)-29-amino-16-hydroxy-24,24-dimethyl-18-oxido-16,18-dioxo-15,17,19,23,25,27,28-heptaoxa-2,4,7-triaza-9-azonia-16λ5,18λ5-diphosphahexacyclo[19.5.1.15,9.110,13.02,6.022,26]nonacosa-3,5,7,9(29)-tetraene-11,12-diol
• 化学式: C₁₈H₂₅N₅O₁₃P₂
• 分子量: 581.37
• InChiKey: MBUAADDSSHLZIG-QJWJOKBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.2
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  243
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2',3'-异丙叉腺苷 在 吡啶 、 磷酸三乙酯 、 Aplysia cyclase 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 168.33h， 生成 cAcetDPR
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cyclic adenosine 5′-diphosphate ribose analogues: a C2′ endo/syn “southern” ribose conformation underlies activity at the sea urchin cADPR receptor

  摘要：

  采用化学酶法合成了新型 8 取代碱基和糖修饰的 Ca2+ 调动第二信使环腺苷-5â²-二磷酸核糖（cADPR）类似物，并对其在海胆卵匀浆（SUH）和 Jurkat T 淋巴细胞中的活性进行了评估；通过 1H NMR 光谱进行的构象分析发现，C2â² 内/同步构象是 CADPR 在海胆蛋匀浆（SUH）受体（而不是在 T 细胞-CADPR 受体）中发挥激动剂或拮抗剂活性的关键。

  DOI：

  10.1039/c0ob00396d

文献信息

• Synthesis of cyclic adenosine 5′-diphosphate ribose analogues: a C2′ endo/syn “southern” ribose conformation underlies activity at the sea urchin cADPR receptor
  作者：Christelle Moreau、Gloria A. Ashamu、Victoria C. Bailey、Antony Galione、Andreas H. Guse、Barry V. L. Potter

  DOI：10.1039/c0ob00396d

  日期：——

  Novel 8-substituted base and sugar-modified analogues of the Ca2+ mobilizing second messenger cyclic adenosine 5′-diphosphate ribose (cADPR) were synthesized using a chemoenzymatic approach and evaluated for activity in sea urchin egg homogenate (SUH) and in Jurkat T-lymphocytes; conformational analysis investigated by 1H NMR spectroscopy revealed that a C2′ endo/syn conformation of the “southern” ribose is crucial for agonist or antagonist activity at the SUH-, but not at the T cell-cADPR receptor.

  采用化学酶法合成了新型 8 取代碱基和糖修饰的 Ca2+ 调动第二信使环腺苷-5â²-二磷酸核糖（cADPR）类似物，并对其在海胆卵匀浆（SUH）和 Jurkat T 淋巴细胞中的活性进行了评估；通过 1H NMR 光谱进行的构象分析发现，C2â² 内/同步构象是 CADPR 在海胆蛋匀浆（SUH）受体（而不是在 T 细胞-CADPR 受体）中发挥激动剂或拮抗剂活性的关键。