1-(3,4-difluorophenyl)-2,2-dihydroxyethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3,4-difluorophenyl)-2,2-dihydroxyethanone
• 英文别名: 1-(3,4-Difluorophenyl)-2,2-dihydroxyethan-1-one
• 化学式: C₈H₆F₂O₃
• 分子量: 188.131
• InChiKey: FOTGXRPUJGWVLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮 、 1-(3,4-difluorophenyl)-2,2-dihydroxyethanone 在 甲酸 作用下， 反应 5.0h， 以30%的产率得到2-(3,4-difluorophenyl)-3-(4-hydroxy-6-methyl-2-oxo-2H-pyran-3-yl)-6-methyl-4H-furo[3,2-c]pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型 4H-furo[3,2-c]pyran-4-ones 和 4H-furo[3,2-c]chromen-4-ones 的合成

  摘要：

  发现两当量的 4-羟基-6-甲基-2H-吡喃-2-酮或4-羟基香豆素与芳基乙二醛在沸腾的甲酸中缩合生成4H-呋喃[3,2-c]-吡喃- 4-ones 或 4H-furo[3,2-c]chromen-4-ones，分别。

  DOI：

  10.1007/s11172-018-2074-y

文献信息

• Multicomponent Tether Catalysis Synthesis of Highly Functionalized 4-(Pyridin-2-ylmethyl)-2-aminopyrroles via Cascade Reaction Is Accompanied by Decarboxylation
  作者：Kun Li、Li Chen、Yun-Xiang Fan、Yao Wei、Sheng-Jiao Yan

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01814

  日期：2019.9.20

  catalysis protocol for the synthesis of 4-(pyridin-2-ylmethyl)-2-aminopyrroles (PMAPs) was constructed by simply refluxing a mixture of ethyl 2-(pyridin-2-yl)acetates 1 and various types of arylglyoxal monohydrates 2 and different heterocyclic ketene aminals 3 in EtOH solvent. Based on this reaction, a series of highly functionalized PMAPs were obtained through a novel cascade reaction accompanied by a decarboxylation

  通过简单地回流2-（吡啶-2-基）乙酸乙酯乙基1和各种类型的芳基乙二醛的混合物，构建了用于合成4-（吡啶-2-基甲基）-2-氨基吡咯（PMAP）的多组分束缚催化方案。一水合物2和不同的杂环烯酮缩醛3在EtOH溶剂中。基于该反应，通过伴随脱羧机理的新型级联反应获得了一系列高度官能化的PMAP。结果，将吡啶-2-基甲基成功地引入了目标化合物中，并且使用本研究中描述的级联反应可以轻松构建PMAPs库。该方案表明，最重要的特征是2-（吡啶-2-基）乙酸酯的脱羧反应1，它可以在吡啶-2-基甲基-取代的杂环，包括吡咯类，吡啶类，喹诺酮类，以及类似于那些在自然界中发现的其它杂环化合物的合成中使用。
• Multicomponent Cascade Reaction by Metal-Free Aerobic Oxidation for Synthesis of Highly Functionalized 2-Amino-4-coumarinyl-5-arylpyrroles
  作者：Quan-Xing Zi、Chang-Long Yang、Kun Li、Qin Luo、Jun Lin、Sheng-Jiao Yan

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02063

  日期：2020.1.17

  A novel approach has been constructed for the synthesis of two types of 2-amino-4-coumarinyl-5-arylpyrroles (ACAPs, 5 and 6) through a cascade reaction and a metal-free catalyzed aerobic oxidation reaction of arylglyoxal monohydrates 1, 1,1-enediamines (EDAMs) 2 and 3, and 4-hydroxy-2H-chromen-2-ones 4 via multicomponent reactions to produce the target compounds with good to excellent yields. Specifically

  通过级联反应和无金属催化的芳基乙二醛一水合物1、1的无金属催化有氧氧化反应，已构建出一种新颖的方法来合成两种类型的2-氨基-4-香豆基-5-芳基吡咯（ACAP，5和6）。 ，1-二烯胺（EDAMs）2和3，以及4-羟基-2H-铬-2--2-酮4可以通过多组分反应生成目标化合物，并具有良好或优异的收率。具体而言，通过1次的无金属需氧氧化，得到羟基取代的2-氨基-4-香豆基-5-芳基吡咯，即2-氨基-4-香豆基-5-芳基-6-羟基吡咯6。 ，4-二恶烷简单回流约10小时。结果，已经在没有金属催化剂或传统氧化剂的情况下生产了ACAHP 6。此方法代表了以环保，简洁，快速，
• 色酮基取代的2-羟基吡咯衍生物及其合成方法与应用
  申请人：云南大学

  公开号：CN110357891B

  公开（公告）日：2022-02-01

  本发明公开了色酮基取代的2‑羟基吡咯衍生物及其合成方法与应用，属于药物化学技术领域。本发明色酮基取代的2‑羟基吡咯衍生物的结构式为其中，n＝0或1；R为氢、氟、氯或甲基；R1为氢或氟；R2为氢、氟、氯或溴；EWG为苯甲酰基、对甲基苯甲酰基、对氟苯甲酰基、对氯苯甲酰基或对溴苯甲酰基。本发明采用苯甲酰甲醛衍生物、香豆素衍生物和杂环烯酮缩胺为原料，通过“一锅法”串联反应得到具有抗炎活性的目标化合物色酮基取代的2‑羟基吡咯衍生物，本发明方法合成原料易得、合成工艺简洁、反应不需要金属催化剂、合成成本低，实现了无催化剂、简洁、高效、“一锅法”合成复杂多样的色酮基取代的2‑羟基吡咯衍生物。
• Synthesis of Novel Pyrido[4,3-e][1,2,4]triazino[3,2-c][1,2,4]thiadiazine 6,6-dioxide Derivatives with Potential Anticancer Activity
  作者：Jarosław Sławiński、Aleksandra Grzonek、Beata Żołnowska、Anna Kawiak

  DOI：10.3390/molecules21010041

  日期：——

  A series of novel 3-/2,3-substituted pyrido[4,3-e][1,2,4]triazino[3,2-c][1,2,4]thiadiazine 6,6-dioxides 4-28 have been synthesized by the reaction of 3-amino-2-(4-thioxo-1,4-dihydropyridin-3-yl-sulfonyl)guanidine with either 2-oxoalkanoic acids and its esters, or phenylglyoxylic hydrates in glacial acetic acid. Some of them exhibited reasonable or moderate anticancer activity toward human cancer cell

  一系列新颖的3- / 2,3-取代的吡啶并[4,3-e] [1,2,4]三嗪[3,2-c] [1,2,4]噻二嗪6,6-二氧化物4-通过3-氨基-2-（4-硫代氧杂1,4-二氢吡啶基-3-基-磺酰基）胍与2-氧代链烷酸及其酯或苯基乙醛酸水合物在冰醋酸中的反应合成了28种。其中一些对人癌细胞HCT-116，MCF-7和HeLa表现出合理或中等的抗癌活性。通过1D-NMR和2D-NMR光谱数据，包括COSY，ROESY和HMBC，元素分析和MS光谱，证实了这种新型杂环系统的结构。
• Organocatalytic Asymmetric Aldol Reaction of Arylglyoxals and Hydroxyacetone: Enantioselective Synthesis of 2,3-Dihydroxy-1,4-diones
  作者：Yu-Hao Zhou、Yu-Zu Zhang、Zhu-Lian Wu、Tian Cai、Wei Wen、Qi-Xiang Guo

  DOI：10.3390/molecules25030648

  日期：——

  A highly efficient quinine-derived primary-amine-catalyzed asymmetric aldol addition of hydroxyacetone to arylglyoxals is described. Structurally diverse anti-2,3-dihydroxy-1,4-diones were generated in high yields, with good diastereoselectivities and enantioselectivities.

  描述了一种高效的奎宁衍生的伯胺催化的羟基丙酮与芳基乙二醛的不对称醛醇加成反应。以高产率生成了结构多样的抗 2,3-二羟基-1,4-二酮，具有良好的非对映选择性和对映选择性。