buprenorphine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: buprenorphine
• 英文别名: (1S,2S,14R,15R,16R)-5-(cyclopropylmethyl)-16-(2-hydroxy-3,3-dimethylbutan-2-yl)-15-methoxy-13-oxa-5-azahexacyclo[13.2.2.12,8.01,6.02,14.012,20]icosa-8(20),9,11-trien-11-ol
• 化学式: C₂₉H₄₁NO₄
• 分子量: 467.649
• InChiKey: RMRJXGBAOAMLHD-WHIDECGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	nor-buprenorphine	——	C25H35NO4	413.557

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  nor-buprenorphine 、 环丙甲醛 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 (1S,2S)-(+)-N-对甲苯磺酰基-1,2-二苯基乙二胺 甲酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 37.0h， 以88.5%的产率得到buprenorphine
  参考文献：
  名称：

  [EN] PREPARATION OF N-ALKYLATED OPIATES BY REDUCTIVE AMINATION
  [FR] PRÉPARATION D'OPIACÉS N-ALKYLÉS PAR AMINATION RÉDUCTRICE

  摘要：

  本发明涉及在存在钌、铑或铱不对称催化剂和氢源的情况下，将吗啉醇类化合物的N-亚胺基团或半胺基团还原的方法。

  公开号：

  WO2009012005A1

文献信息

• N-Alkylation of Opiates
  申请人：Bao Jian

  公开号：US20110269964A1

  公开（公告）日：2011-11-03

  The present invention provides an efficient process for preparing N-alkylated opiates. In particular, processes are provided for using a chloride-containing alkylating agent and a bromide or iodide salt to alkylate the corresponding nor-opiate.

  本发明提供了一种有效的制备N-烷基化阿片类物质的过程。具体来说，提供了使用含氯烷基化试剂和溴化物或碘化物盐来烷基化相应的诺阿片类物质的过程。
• PREPARATION OF N-ALKYLATED OPIATES BY REDUCTIVE AMINATION
  申请人：Mallinckrodt LLC

  公开号：EP2167505B1

  公开（公告）日：2012-11-28
• Preparation of N-Alkylated Opiates by Reductive Amination
  申请人：Grote Christopher W.

  公开号：US20100197921A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  The present invention is directed to the reduction of an N-imine moiety or a hemiaminal moiety of a morphinan in the presence of a ruthenium, rhodium, or iridium asymmetric catalyst and a hydrogen source.
• COMBINATION OF M-OPIOID RECEPTOR (MOR) MODULATORS FOR PREVENTING AND TREATING PAIN, SUICIDALITY AND MENTAL DISORDERS
  申请人：HADAS IT MEDICAL RESEARCH SERVICES & DEVELOPMENT LIMITED

  公开号：US20220000805A1

  公开（公告）日：2022-01-06

  The invention provides synergistic combinations of at least two modulators of MOR, as well as combined compositions, kits methods and uses thereof for treating mental and physical pain, suicidality and depression.
• US8729266B2
  申请人：——

  公开号：US8729266B2

  公开（公告）日：2014-05-20