5'-deoxy-5'-acetamido-2',3'-O-isopropylidene inosine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 5'-deoxy-5'-acetamido-2',3'-O-isopropylidene inosine
• 英文别名: N-[[(3aR,4R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-4-(6-oxo-1H-purin-9-yl)-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methyl]acetamide
• 化学式: C₁₅H₁₉N₅O₅
• 分子量: 349.346
• InChiKey: LAARFHXBJIZOFX-IDTAVKCVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N6-苯甲酰基-2',3'-O-异丙亚基腺苷 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium azide 、 phosphate buffer 、 5'-adenylic acid deaminase 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.17h， 生成 5'-deoxy-5'-acetamido-2',3'-O-isopropylidene inosine
  参考文献：
  名称：

  Deamination of 5′-substituted-2′,3′-isopropylidene adenosine derivatives catalyzed by adenosine deaminase (ADA, EC 3.5.4.4) and complementary enzymatic biotransformations catalyzed by adenylate deaminase (AMPDA, EC 3.5.4.6): a viable route for the preparation of 5′-substituted inosine derivatives

  摘要：

  Adenosine deaminase (ADA) catalyzes the deamination of 2',3'-isopropylidene adenosine and the corresponding 5'-amino derivative in a 3% dimethylsulfoxide aqueous solution. Whereas ADA is unable to convert other 5'-substituted derivatives (acetate, acetamido, azide), the enzyme adenylate deaminase (AMPDA) accepts all the above compounds as substrates for their biotransformation to the corresponding 5'-substituted inosine derivatives. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00575-6