(3R,4R)-4-phenyl-3,4-dihydroxybutan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4R)-4-phenyl-3,4-dihydroxybutan-2-one
• 英文别名: 3,4-dihydroxy-4-phenyl-butan-2-one；(3R,4R)-3,4-dihydroxy-4-phenylbutan-2-one
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: RODBOKMERBRPJP-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 羟基丙酮 在 5,5-二甲基噻唑烷-4-羧酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 3,4-dihydroxy-4-phenyl-butan-2-one 、 (3R,4R)-4-phenyl-3,4-dihydroxybutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  氨基酸催化的直接不对称醛醇反应：催化不对称碳-碳键形成反应的生物有机方法

  摘要：

  使用醛和未改性的酮以及市售的手性环状仲胺作为催化剂，已经成功地进行了直接不对称催化醛醇反应。基于结构的催化剂筛选确定 L-脯氨酸和 5,5-二甲基噻唑烷 4-羧酸盐 (DMTC) 是最强大的氨基酸催化剂，可用于作为醛醇供体的无环酮和环状酮与芳香族和脂肪族醛反应，得到相应的醛醇产物具有高区域选择性、非对映选择性和对映选择性。使用羟基丙酮作为羟醛供体的反应提供了作为主要产物的抗 1,2-二醇，其 ee 值高达 >99%。假设反应通过无金属的 Zimmerman-Traxler 型过渡态进行，并涉及烯胺中间体。观察到的产物立体化学与提议的过渡态一致。非线性效应的缺乏提供了进一步的支持证据。该反应耐受少量水（<4 vol%），不需要惰性反应条件和预先形成的烯醇当量，并且可以在室温下在各种溶剂中方便地进行。此外，还描述了促进催化剂回收和固定的反应条件。最后，还开发了与机械相关的加成反应，例如酮加成到亚胺（曼尼希型反应）和硝基烯烃和

  DOI：

  10.1021/ja010037z

文献信息

• Asymmetric Aldol Reaction Using Immobilized Proline on Mesoporous Support
  作者：Félix Calderón、Raquel Fernández、Félix Sánchez、Alfonso Fernández-Mayoralas

  DOI：10.1002/adsc.200505058

  日期：2005.8

  The aldol reaction of hydroxyacetone with different aldehydes using immobilized proline on a mesoporous support, assisted by heat and microwaves, has been explored. It was found that heterogenized L-proline on MCM-41 catalyzed aldol reactions in both hydrophilic and hydrophobic solvents, and provided stereoselectivities in some cases complementary to the homogeneous catalyst. The heterogeneous catalysts

  已经研究了在加热和微波的辅助下，使用固定化脯氨酸固定在介孔载体上羟丙酮与不同醛的醛醇缩合反应。发现在亲水性和疏水性溶剂中，MCM-41上均质化的L-脯氨酸催化醛醇缩合反应，并且在某些情况下提供了与均相催化剂互补的立体选择性。该多相催化剂可以重复使用而不会显着损失立体选择性。
• Insights into Substituent Effects of Benzaldehyde Derivatives in a Heterogeneous Organocatalyzed Aldol Reaction
  作者：Graziano Di Carmine、Fabio Pesciaioli、Simeng Wang、Arianna Sinibaldi、Giuliana Giorgianni、Christopher M. A. Parlett、Armando Carlone、Carmine D'Agostino

  DOI：10.1002/cctc.202200405

  日期：2022.7.21

  heterogenous organocatalysis is undoubtedly critical to develop new and higher performing catalysts. NMR relaxation techniques provide very useful insights into adsorption effects of the aldehyde partner in an organocatalyzed aldol reaction.

  吸附：了解影响和控制多相有机催化的因素对于开发新的和更高性能的催化剂无疑是至关重要的。核磁共振弛豫技术提供了非常有用的见解，了解醛伴侣在有机催化醛醇反应中的吸附效果。
• (2S,5S)-Pyrrolidine-2,5-dicarboxylic acid, an efficient chiral organocatalyst for direct aldol reactions
  作者：Qing Gu、Xiao-Fei Wang、Lei Wang、Xin-Yan Wu、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.05.013

  日期：2006.6

  Enantioselective aldol reaction of ketones with aldehydes catalyzed by (2S,5S)-pyrrolidine-2,5-dicarboxylic acid in the presence of an equal molar amount of Et3N was described. By using the new chiral organocatalyst, the direct aldol condensation products were obtained in reasonable yields and up to 90% ee. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.