6,11-dimethyl-11H-benzo[a]carbazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6,11-dimethyl-11H-benzo[a]carbazole
• 英文别名: 6,11-dimethyl-11H-benzo[a]carbaole；6,11-Dimethylbenzo[a]carbazole
• 化学式: C₁₈H₁₅N
• 分子量: 245.324
• InChiKey: WUFCDRKIRXESQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[2-(prop-2-ynyl)phenyl]-1H-indole 在 platinum(II) chloride sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 6,11-dimethyl-11H-benzo[a]carbazole
  参考文献：
  名称：

  通过过渡金属催化的环异构化反应合成菲和多环杂芳烃。

  摘要：

  在暴露于催化量的甲苯中的PtCl2，AuCl，AuCl3，GaCl3或InCl3时，容易获得的在邻位之一含有炔单元的联苯衍生物会转化为取代的菲。这种6-endo-dig环化反应可能是通过炔烃单元的最初pi络合反应进行，然后被相邻的芳烃环截获所得的eta2-金属。该反应固有地是模块化的，从而允许实质性的结构变化并允许在菲产物的任何位点上引入取代基。此外，它容易扩展到杂环系列，例如制备苯并吲哚，苯并咔唑，萘噻吩以及桥头氮杂环如吡咯并[1,2-a]喹啉。根据选择的催化剂，带有卤代炔单元的联芳基可以转化为相应的10-卤菲或异构体的9-卤菲。在后一种情况下，最好以金属亚乙烯基作为反应性中间体来解释伴随的1，2-卤化物移位。通过一系列与抗癌药康布雷他汀A-4的近亲相接的多加氧菲的全合成，以及阿波啡碱生物碱O-的全合成，可以说明这种制备多环芳烃的新方法的范围。甲基-脱氢异piline及其天然对称的二聚体

  DOI：

  10.1002/chem.200400220

文献信息

• Indium-Catalyzed Annulation of 2-Aryl- and 2-Heteroarylindoles with Propargyl Ethers: Concise Synthesis and Photophysical Properties of Diverse Aryl- and Heteroaryl-Annulated[<i>a</i>]carbazoles
  作者：Teruhisa Tsuchimoto、Hiromichi Matsubayashi、Masayoshi Kaneko、Yuta Nagase、Takuhiro Miyamura、Eiji Shirakawa

  DOI：10.1021/ja803954e

  日期：2008.11.26

  is applicable also to symmetrical dimers such as bithiophene and bifuran derivatives. Mechanistic studies suggest that the first step is addition reaction initiated by regioselective nucleophilic attack of the C3 of 2-aryl- and 2-heteroarylindoles to the internal carbon atom of the C[triple bond]C bond in propargyl ethers. The next stage is ring-closing S(N)2 process kicking out the alkoxy group and

  在催化量的九氟丁烷磺酸铟 [In(ONf)(3)] 存在下，用炔丙基醚处理 2-芳基-和 2-杂芳基吲哚，以良好的产率得到芳基-和杂芳基-环化的 [a] 咔唑。合成上有吸引力的特征反映在其对广泛范围的 2-芳基-和 2-杂芳基吲哚的适用性上。在环化反应中，炔丙醚作为 C3 源（HC[三键]C-CH(2)OR）。其中，两个碳原子作为新构建的芳环的成员并入产物中，剩余的碳原子在芳环上形成甲基，其中甲基始终位于吲哚核的 C3 位置旁边。甲基可以通过 SeO(2) 氧化轻松去除，然后用 RhCl(CO)(PPh(3))(2)-Ph(2)P(CH(2))(3)PPh(2) 脱羰，如一种催化剂。新的环化策略也适用于对称二聚体，如联噻吩和双呋喃衍生物。机理研究表明，第一步是通过 2-芳基-和 2-杂芳基吲哚的 C3 与炔丙醚中 C[三键]C 键的内部碳原子的区域选择性亲核攻击引发的加成反应。下一阶段是闭环
• Brönsted acidic ionic liquid catalyzed synthesis of benzo[a]carbazole from renewable acetol and 2-phenylindoles in a biphasic system
  作者：Minghao Li、Fengtian Wu、Yanlong Gu

  DOI：10.1016/s1872-2067(19)63370-x

  日期：2019.8

  Abstract An efficient metal-free strategy for the synthesis of pharmaceutically relevant benzo[a]carbazoles from the derivatives of readily available 2-phenylindole and bio-renewable acetol in an aqueous biphasic system was developed. This protocol employed a sulfone-containing Bronsted acidic ionic liquid as the catalyst, which could be used for five times without a noticeable decrease in its activity

  摘要 开发了一种有效的无金属策略，用于在水性双相系统中从易于获得的 2-苯基吲哚和生物可再生丙酮醇的衍生物合成与药学相关的苯并 [a] 咔唑。该方案采用含砜的布朗斯台德酸性离子液体作为催化剂，可以使用五次，其活性和选择性没有明显下降。各种取代的2-苯基吲哚和α-羟基酮顺利参与反应，唯一的副产物是水。从机制上讲，该反应涉及传统的碳亲核试剂诱导的 Heyns 型重排和下游分子内烯化。
• Cascade of C(sp²)–H Addition to Carbonyl and C(sp²)–CN/C(sp²)–H Coupling Enabled by Brønsted Acid: Construction of Benzo[<i>a</i>]carbazole Frameworks
  作者：Ling Tang、Shuangshuang Jiang、Xinmiao Huang、Zhiyong Song、Jian-bo Wang、Ming Ma、Bo Chen、Yuanhong Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01027

  日期：2022.5.6

  C(sp2)–H addition to carbonyl and the C(sp2)–CN/C(sp2)–H coupling of 2-(2-oxo-2-arylethyl)benzonitriles with indoles enabled by commercially available TsOH·H2O. The protocol represents the first metal-free C(sp2)–CN/C(sp2)–H coupling, affording a new route for the synthesis of various benzo[a]carbazole derivatives with a broad substrate scope, high yields, and simple conditions.

  在此，我们报道了一个前所未有的 C(sp 2 )-H 加成羰基的级联反应和2-(2-oxo-2-arylethyl)benzonitros的 C(sp 2 )-CN/C(sp 2 )-H 偶联反应。通过市售的 TsOH·H 2 O 实现吲哚。该方案代表了第一个无金属 C(sp 2 )-CN/C(sp 2 )-H 偶联，为合成各种苯并[ a ]提供了新途径咔唑衍生物底物范围广、收率高、条件简单。
• Easy Access to Aryl- and Heteroaryl-Annulated[a]carbazoles by the Indium-Catalyzed Reaction of 2-Arylindoles with Propargyl Ethers
  作者：Teruhisa Tsuchimoto、Hiromichi Matsubayashi、Masayoshi Kaneko、Eiji Shirakawa、Yusuke Kawakami

  DOI：10.1002/anie.200462280

  日期：2005.2.18
• INDIUM-CATALYZED CYCLOISOMERIZATION: PREPARATION OF 4-METHYLPYRROLO[1,2-a]QUINOLINE
  作者：Fürstner, Alois、Mamane, Victor、Seidel, Günter、Laurich, Daniel

  DOI：10.15227/orgsyn.083.0103

  日期：——