(E)-2-cyclopropylethenyl phenyl sulfone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-cyclopropylethenyl phenyl sulfone
• 英文别名: [(E)-2-cyclopropylethenyl]sulfonylbenzene
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂S
• 分子量: 208.281
• InChiKey: KCKDOUYPUOMGMX-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-cyclopropylethenyl phenyl sulfone 在 甲醇 、 (R)-(S)-josiphos 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 联硼酸频那醇酯 、 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-cyclopropyl-2-(phenylsulfonyl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和砜的催化不对称共轭硼酸化

  摘要：

  α，β-不饱和砜是催化不对称共轭β-硼酸酯化反应中合适的活化烯烃。这些底物通过非外消旋的Cu（I）-二膦配合物催化双（pinacolato）diboron [B（2）（pin）（2）]的平滑共轭加成，从而在随后的氧化反应中，以高收率和高收率提供β-羟基砜对映体控制。

  DOI：

  10.1039/c1cc11949d
• 作为产物：
  描述：

  苯砜基甲基膦酸二乙酯 、 环丙甲醛 在 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以79%的产率得到(E)-2-cyclopropylethenyl phenyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  Remarkably Facile Hexatriene Electrocyclizations as a Route to Functionalized Cyclohexenones via Ring Expansion of Cyclobutenones

  摘要：

  This Communication describes a cascade reaction sequence that leads to highly functionalized cyclohexenones starting from reaction of cyclobutenones with alpha-lithio-alpha,beta-unsaturated sulfones and amides. The hexatriene-cyclohexadiene cyclization steps presumed to be involved in these transformations are among the most facile hexatriene electrocyclizations reported thus far.

  DOI：

  10.1021/ja0399066

文献信息

• Catalytic asymmetric conjugate boration of α,β-unsaturated sulfones
  作者：Abraham L. Moure、Ramón Gómez Arrayás、Juan C. Carretero

  DOI：10.1039/c1cc11949d

  日期：——

  The alpha,beta-unsaturated sulfones are suitable activated olefins in catalytic asymmetric conjugate beta-boration. These substrates undergo smooth conjugate addition of bis(pinacolato)diboron [B(2)(pin)(2)] catalyzed by nonracemic Cu(I)-diphosphine complexes to provide, upon subsequent oxidation, beta-hydroxy sulfones in good yields and high enantiocontrol.

  α，β-不饱和砜是催化不对称共轭β-硼酸酯化反应中合适的活化烯烃。这些底物通过非外消旋的Cu（I）-二膦配合物催化双（pinacolato）diboron [B（2）（pin）（2）]的平滑共轭加成，从而在随后的氧化反应中，以高收率和高收率提供β-羟基砜对映体控制。
• Remarkably Facile Hexatriene Electrocyclizations as a Route to Functionalized Cyclohexenones via Ring Expansion of Cyclobutenones
  作者：Nabi A. Magomedov、Piero L. Ruggiero、Yuchen Tang

  DOI：10.1021/ja0399066

  日期：2004.2.1

  This Communication describes a cascade reaction sequence that leads to highly functionalized cyclohexenones starting from reaction of cyclobutenones with alpha-lithio-alpha,beta-unsaturated sulfones and amides. The hexatriene-cyclohexadiene cyclization steps presumed to be involved in these transformations are among the most facile hexatriene electrocyclizations reported thus far.