3-(furan-2-yl)-2-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-1-p-tolylpropan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(furan-2-yl)-2-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-1-p-tolylpropan-1-one
• 英文别名: (2S,3R)-3-(furan-2-yl)-2-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-1-(4-methylphenyl)propan-1-one
• 化学式: C₂₁H₂₀O₄
• 分子量: 336.387
• InChiKey: NHVHFBXVZTYICN-FPOVZHCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  呋喃 、 [3-(4-methoxy-phenyl)-oxiranyl]-p-tolyl-methanone 在 tris-(4-bromophenyl)aminium hexachloroantimonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-(furan-2-yl)-2-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-1-p-tolylpropan-1-one 、 3-(furan-2-yl)-2-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-1-p-tolylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  三芳基ami盐诱导的查耳酮环氧化合物和杂芳烃之间的弗里德-克拉夫特烷基化

  摘要：

  三芳基ami盐是一种高效的非金属引发剂，可用于查尔酮环氧化物与杂芳烃之间的Friedel-Crafts反应，在温和条件下以高收率构建一系列复杂的β-杂芳基α-酮醇。查尔酮环氧化合物通过形成稳定的苄基阳离子中间体，在弗瑞德-克拉夫茨（Friedel-Crafts）烷基化反应中作为有价值的不含卤素的亲电子试剂出现。还提出了一个合理的自由基阳离子链机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.10.062

文献信息

• Friedel–Crafts alkylation between chalcone epoxides and heteroarenes induced by triarylaminium salt
  作者：Congde Huo、Xiaolan Xu、Xiaodong Jia、Xicun Wang、Jinzhu An、Chougu Sun

  DOI：10.1016/j.tet.2011.10.062

  日期：2012.1

  Triarylaminium salt was disclosed as a highly efficient nonmetallic initiator for the Friedel–Crafts reaction between chalcone epoxides and heteroarenes to construct a series of complex β-heteroaryl α-ketols in mild conditions and with good yields. Chalcone epoxides were presented as valuable halogen-free pre-electrophile in Friedel–Crafts alkylation through the formation of the stabilized benzylic

  三芳基ami盐是一种高效的非金属引发剂，可用于查尔酮环氧化物与杂芳烃之间的Friedel-Crafts反应，在温和条件下以高收率构建一系列复杂的β-杂芳基α-酮醇。查尔酮环氧化合物通过形成稳定的苄基阳离子中间体，在弗瑞德-克拉夫茨（Friedel-Crafts）烷基化反应中作为有价值的不含卤素的亲电子试剂出现。还提出了一个合理的自由基阳离子链机理。