1-(adamantan-1-yl)-2-(pyridin-3-yl)ethan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(adamantan-1-yl)-2-(pyridin-3-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(adamantan-1-yl)-2-(pyridin-3-yl)ethanone；1-(Adamantan-1-yl)-2-(pyridin-3-yl)ethan-1-one；1-(1-adamantyl)-2-pyridin-3-ylethanone
• 化学式: C₁₇H₂₁NO
• mdl: MFCD27709319
• 分子量: 255.36
• InChiKey: CWCUPNBVAYFTKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.647
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(adamantan-1-yl)-2-(pyridin-3-yl)ethan-1-one 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 反应 0.33h， 以80%的产率得到1-(adamantan-1-yl)-2-(pyridin-3-yl)ethanone oxime
  参考文献：
  名称：

  新型1-（Adamantan-1-yl）乙酮肟肟酯的设计，合成及抗真菌活性

  摘要：

  背景：肟化合物，包括肟醚和肟酯，具有多种生物活性。许多肟醚已广泛用于农药和药物领域。但是，肟醚很少用于农药领域。 方法：以优良的杀菌剂吡虫诺为主要化合物，将吡啶基，金刚烷基和苯甲酰基部分整合为一个分子，并设计合成了十个含吡啶基的1-（金刚烷-1-基）乙酮肟酯。此外，我们还评估了它们对葡萄球菌和灰葡萄孢的初步抗真菌活性。 结果：目标化合物通过NMR，IR和HRMS表征。初步的生物活性测试表明，它们对葡萄球菌和灰葡萄孢具有一定的抗真菌活性，EC50值分别在14.16-32.97和27.60-52.82μg/ mL之间。 结论：3d，3e，3h和3i等一些目标化合物对核盘菌具有中等活性，EC50值为14.16-18.18μg/ mL。

  DOI：

  10.2174/1570180816666190329225307
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基吡啶 、 金刚烷-1-甲酸乙酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 乙基苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到1-(adamantan-1-yl)-2-(pyridin-3-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  带有金刚烷部分的新型2-（吡啶-3-基）乙烷-1-酮肟醚的设计，合成和生物学活性

  摘要：

  为了发现带有金刚烷部分的吡啶基杀菌剂的前导化合物，一系列新颖的O-烷基/苄基-1-（金刚烷-1-基）-2-（吡啶-3-基）乙烷-1-由3-甲基吡啶，（金刚烷-1-基）羧酸乙酯和烷氧胺或苯氧胺盐酸盐合成一种肟。评价了对四种病原真菌的体外抗真菌活性，并且一些化合物表现出良好的抗真菌活性。化合物3d和3f对菌核菌具有很强的活性，EC 50值分别为11.25和12.87μg/ mL。3b，3c和3k对灰葡萄孢（Botrytis cinerea）的EC 50值分别为12.78、12.57和11.97μg/ mL。对于索拉尼丝菌，3d和3g表现出足够的活性，EC 50值分别为9.66和8.90μg/ mL。此外，3d和3g表现出对球形炭疽菌的中等活性，EC 50值分别为14.32和15.83μg/ mL。

  DOI：

  10.1002/jccs.201800259