1-(adamantan-1-yl)-2-(pyridin-3-yl)ethan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(adamantan-1-yl)-2-(pyridin-3-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(adamantan-1-yl)-2-(pyridin-3-yl)ethanone；1-(Adamantan-1-yl)-2-(pyridin-3-yl)ethan-1-one；1-(1-adamantyl)-2-pyridin-3-ylethanone
• 化学式: C₁₇H₂₁NO
• mdl: MFCD27709319
• 分子量: 255.36
• InChiKey: CWCUPNBVAYFTKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.647
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(adamantan-1-yl)-2-(pyridin-3-yl)ethan-1-one 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 反应 0.33h， 以80%的产率得到1-(adamantan-1-yl)-2-(pyridin-3-yl)ethanone oxime
  参考文献：
  名称：

  新型1-（Adamantan-1-yl）乙酮肟肟酯的设计，合成及抗真菌活性

  摘要：

  背景：肟化合物，包括肟醚和肟酯，具有多种生物活性。许多肟醚已广泛用于农药和药物领域。但是，肟醚很少用于农药领域。 方法：以优良的杀菌剂吡虫诺为主要化合物，将吡啶基，金刚烷基和苯甲酰基部分整合为一个分子，并设计合成了十个含吡啶基的1-（金刚烷-1-基）乙酮肟酯。此外，我们还评估了它们对葡萄球菌和灰葡萄孢的初步抗真菌活性。 结果：目标化合物通过NMR，IR和HRMS表征。初步的生物活性测试表明，它们对葡萄球菌和灰葡萄孢具有一定的抗真菌活性，EC50值分别在14.16-32.97和27.60-52.82μg/ mL之间。 结论：3d，3e，3h和3i等一些目标化合物对核盘菌具有中等活性，EC50值为14.16-18.18μg/ mL。

  DOI：

  10.2174/1570180816666190329225307
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基吡啶 、 金刚烷-1-甲酸乙酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 乙基苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到1-(adamantan-1-yl)-2-(pyridin-3-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  带有金刚烷部分的新型2-（吡啶-3-基）乙烷-1-酮肟醚的设计，合成和生物学活性

  摘要：

  为了发现带有金刚烷部分的吡啶基杀菌剂的前导化合物，一系列新颖的O-烷基/苄基-1-（金刚烷-1-基）-2-（吡啶-3-基）乙烷-1-由3-甲基吡啶，（金刚烷-1-基）羧酸乙酯和烷氧胺或苯氧胺盐酸盐合成一种肟。评价了对四种病原真菌的体外抗真菌活性，并且一些化合物表现出良好的抗真菌活性。化合物3d和3f对菌核菌具有很强的活性，EC 50值分别为11.25和12.87μg/ mL。3b，3c和3k对灰葡萄孢（Botrytis cinerea）的EC 50值分别为12.78、12.57和11.97μg/ mL。对于索拉尼丝菌，3d和3g表现出足够的活性，EC 50值分别为9.66和8.90μg/ mL。此外，3d和3g表现出对球形炭疽菌的中等活性，EC 50值分别为14.32和15.83μg/ mL。

  DOI：

  10.1002/jccs.201800259

文献信息

• Design, synthesis, and biological activity of novel 2-(pyridin-3-yl)ethan-1-one oxime ethers bearing adamantane moiety
  作者：Si Liu、Ping Qian、Fu-Xian Wan、Yan-Hua Shi、Lin Jiang

  DOI：10.1002/jccs.201800259

  日期：2019.3

  novel O‐alkyl/benzyl‐1‐(adamantan‐1‐yl)‐2‐(pyridin‐3‐yl)ethan‐1‐one oximes were synthesized from 3‐methylpyridine, ethyl (adamantan‐1‐yl)carboxylate, and alkoxyamine or benzoxyamine hydrochloride. The in vitro antifungal activity against four pathogenic fungi was evaluated, and some compounds exhibited good antifungal activity. Compounds 3d and 3f demonstrated strong activity against Sclerotinia sclerotiorum

  为了发现带有金刚烷部分的吡啶基杀菌剂的前导化合物，一系列新颖的O-烷基/苄基-1-（金刚烷-1-基）-2-（吡啶-3-基）乙烷-1-由3-甲基吡啶，（金刚烷-1-基）羧酸乙酯和烷氧胺或苯氧胺盐酸盐合成一种肟。评价了对四种病原真菌的体外抗真菌活性，并且一些化合物表现出良好的抗真菌活性。化合物3d和3f对菌核菌具有很强的活性，EC 50值分别为11.25和12.87μg/ mL。3b，3c和3k对灰葡萄孢（Botrytis cinerea）的EC 50值分别为12.78、12.57和11.97μg/ mL。对于索拉尼丝菌，3d和3g表现出足够的活性，EC 50值分别为9.66和8.90μg/ mL。此外，3d和3g表现出对球形炭疽菌的中等活性，EC 50值分别为14.32和15.83μg/ mL。
• Design, Synthesis and Antifungal Activity of Novel 1-(Adamantan-1-yl) ethanone Oxime Esters
  作者：Si Liu、Li-Zhi Niu、Yan-Hua Shi、Fu-Xian Wan、Lin Jiang

  DOI：10.2174/1570180816666190329225307

  日期：2020.5.18

  Methods: We chose the excellent fungicide pyrifenox as the lead compound, integrated pyridinyl, adamantyl and benzoyl moieties into one molecule, while also designed and synthesized ten 1- (adamantan-1-yl)ethanone oxime esters containing pyridinyl moiety. Moreover, we also evaluated their preliminary antifungal activities against S. sclerotiorum and B. cinerea. Results: The target compounds were characterized

  背景：肟化合物，包括肟醚和肟酯，具有多种生物活性。许多肟醚已广泛用于农药和药物领域。但是，肟醚很少用于农药领域。 方法：以优良的杀菌剂吡虫诺为主要化合物，将吡啶基，金刚烷基和苯甲酰基部分整合为一个分子，并设计合成了十个含吡啶基的1-（金刚烷-1-基）乙酮肟酯。此外，我们还评估了它们对葡萄球菌和灰葡萄孢的初步抗真菌活性。 结果：目标化合物通过NMR，IR和HRMS表征。初步的生物活性测试表明，它们对葡萄球菌和灰葡萄孢具有一定的抗真菌活性，EC50值分别在14.16-32.97和27.60-52.82μg/ mL之间。 结论：3d，3e，3h和3i等一些目标化合物对核盘菌具有中等活性，EC50值为14.16-18.18μg/ mL。