3-isobutyl-1,3-dimethylindolin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-isobutyl-1,3-dimethylindolin-2-one
• 英文别名: 1,3-dimethyl-3-(2-methylpropyl)indol-2-one
• 化学式: C₁₄H₁₉NO
• 分子量: 217.311
• InChiKey: WWXNMWKCPDSONB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-3-(N-methyl-N-phenylamino)-2-(2-methylpropyl)-2H-azirine 在 盐酸 、 三氟化硼乙醚 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 3-isobutyl-1,3-dimethylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过Am中间体扩大Azirine / Oxindole环

  摘要：

  建立了一种新型的合成羟吲哚的通用方法，即“通过am中间体扩大叠氮基/羟吲哚环”：在THF溶液中，2 H-叠氮基-3-胺1与BF 3 OEt 2在-下反应- 78°以良好的产率得到1,3,3-三烷基-2-氨基-3 H-四氟硼酸吲哚14（方案5）。用NaOH水溶液（30％）在0°下处理14的水溶液，并用CH 2 Cl 2萃取，得到油状物质，其为1,3,3-三烷基-2-二氢吲哚-2-亚胺的水合物15或相应的氢氧化吲哚。这些产物在H 2 O / THF中回流后，以中等收率转化成相应的1,3,3-三烷基-2,3-二氢吲哚-2-酮17。14与Ac 2 O在吡啶中于约2的反应。在23℃下反应16小时，随后进行水后处理和色谱分离，得到N-（1,3,3-三烷基-2,3-二氢-吲哚-2-亚胺基）乙酰胺16和羟吲哚17的混合物（方案6）。在回流下用HCl水溶液将16水解1-2小时，得到oxindoles 17产

  DOI：

  10.1002/hlca.200490216

文献信息

• A benzene-bridged divanadium complex-early transition metal catalyst for alkene alkylarylation with PhI(O₂CR)₂<i>via</i> decarboxylation
  作者：Lei Zhang、Hongfei Zhou、Shaokun Bai、Shaodan Li

  DOI：10.1039/d0dt04295a

  日期：——

  alkene alkylarylation with hypervalent iodine(III) reagents (HIRs) via decarboxylation to generate regioselectively diverse indolinones. Furthermore, the mild nature of this reaction was amenable to a wide range of functionalities on alkenes and HIRs. Mechanistic studies revealed a relay sequence of decarboxylative radical alkylation/radical arylation/oxidative re-aromatization.

  全面研究了苯桥二钒配合物的合成，结构和催化活性。通过以苯为溶剂用石墨烯酸钾（KC 8）还原由β-二酮化支持的（Nacnac）VCl 2（1）（Nacnac =（2,6- i Pr 2 C 6 H 3 NCMe）2 HC）访问苯桥连的倒夹心二钒配合物（μ-η 6：η 6 -C 6 H ^ 6）[V（Nacnac）] 2（图2a），它可催化与高价碘烯烃alkylarylation（III试剂（HIR）通过脱羧生成区域选择性多样的吲哚啉酮。此外，该反应的温和性质适合于烯烃和HIR的多种官能度。机理研究揭示了脱羧自由基烷基化/自由基芳基化/氧化再芳构化的中继序列。
• Fe-Catalyzed decarbonylative cascade reaction of <i>N</i>-aryl cinnamamides with aliphatic aldehydes to construct 3,4-dihydroquinolin-2(1<i>H</i>)-ones
  作者：Ru-Xin Gao、Xin-Qi Luan、Zi-Yi Xie、Luo Yang、Yong Pei

  DOI：10.1039/c9ob00492k

  日期：——

  A practical Fe-catalyzed decarbonylative cascade reaction of N-aryl cinnamamides with aliphatic aldehydes to provide C3 alkylated 3,4-dihydroquinolin-2(1H)-ones is developed. Aliphatic aldehydes were oxidatively decarbonylated into 1°, 2° and 3° alkyl radicals conveniently, allowing for the subsequent cascade construction of C(sp3)-C(sp3) and C(sp3)-C(sp2) bonds via radical addition and HAS-type cyclization

  开发了一种实用的Fe催化的N-芳基肉桂酰胺与脂肪族醛的脱羰级联反应，以提供C3烷基化的3,4-二氢喹啉-2（1H）-酮。脂肪醛可方便地氧化脱羰成1°，2°和3°烷基，从而可通过自由基加成和HAS随后进行C（sp3）-C（sp3）和C（sp3）-C（sp2）键的级联构造型环化。通过实验结果和DFT计算，阐明了酰胺键的重要性和6-内-trig对5-exo-trig环化途径的选择性。
• Visible-light-induced deboronative alkylarylation of acrylamides with organoboronic acids
  作者：Xuezhi Li、Man-Yi Han、Bin Wang、Lei Wang、Min Wang

  DOI：10.1039/c9ob01023h

  日期：——

  A visible-light-induced deboronative alkylarylation of acrylamides with boronic acids was developed via a tandem reaction process.

  通过串联反应过程，开发了一种可见光诱导的丙烯酰胺与硼酸脱硼芳香化反应。

• Molecular Oxygen-Promoted General and Site-Specific Alkylation with Organoboronic Acid
  作者：Anbo Ling、Lizhi Zhang、Ren Xiang Tan、Zhong-Quan Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02277

  日期：2018.12.7

  alkylating method using organoboronic acid under 1 atm of oxygen is developed. It allows a facile access to a wide range of functionalized molecules with privileged scaffolds in drugs and natural products such as oxindoles, quinolinones, chromones, naphthoquinones, coumarins, and quinolones. In contrast to previous alkylation approaches that generally requiring transition-metal catalysis and a stoichiometric

  提出了在1个大气压的氧气下使用有机硼酸的常规烷基化方法。它允许轻松访问药物和天然产物（例如羟吲哚，喹啉酮，色酮，萘醌，香豆素和喹诺酮）中具有特权的支架的各种功能化分子。与通常需要过渡金属催化和化学计量的化学氧化剂的以前的烷基化方法相反，本发明的策略以无金属的分子氧作为末端氧化剂和位点特异性为特征。
• Copper-catalyzed alkylarylation of activated alkenes using isocyanides as the alkyl source: an efficient radical access to 3,3-dialkylated oxindoles
  作者：Yaping Zhao、Zhenghua Li、Upendra K. Sharma、Nandini Sharma、Gonghua Song、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1039/c6cc02024k

  日期：——

  A novel and efficient protocol for the synthesis of 3,3-dialkylated oxindoles is described. The method involves a copper-catalyzed tandem radical addition/cyclization of N-arylacrylamides with the alkyl radicals generated from isocyanides....

  描述了一种合成3,3-二烷基化吲哚的新颖有效的方法。该方法涉及N-芳基丙烯酰胺的铜催化串联自由基加成/环化反应，以及由异氰酸酯产生的烷基。