2-methyl-3-(N-methyl-N-phenylamino)-2-(2-methylpropyl)-2H-azirine | 172172-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-3-(N-methyl-N-phenylamino)-2-(2-methylpropyl)-2H-azirine
• 英文别名: 2-Methyl-3-(N-methyl-N-phenylamino)-2-(2-methylpropyl)-2H-azirin；N,3-dimethyl-3-(2-methylpropyl)-N-phenylazirin-2-amine
• CAS: 172172-01-9
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂
• 分子量: 216.326
• InChiKey: XLTQFRRQKZHARN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3-(N-methyl-N-phenylamino)-2-(2-methylpropyl)-2H-azirine 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以62%的产率得到2-amino-1,3-dimethyl-3-(2-methylpropyl)-3H-indolium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  通过Am中间体扩大Azirine / Oxindole环

  摘要：

  建立了一种新型的合成羟吲哚的通用方法，即“通过am中间体扩大叠氮基/羟吲哚环”：在THF溶液中，2 H-叠氮基-3-胺1与BF 3 OEt 2在-下反应- 78°以良好的产率得到1,3,3-三烷基-2-氨基-3 H-四氟硼酸吲哚14（方案5）。用NaOH水溶液（30％）在0°下处理14的水溶液，并用CH 2 Cl 2萃取，得到油状物质，其为1,3,3-三烷基-2-二氢吲哚-2-亚胺的水合物15或相应的氢氧化吲哚。这些产物在H 2 O / THF中回流后，以中等收率转化成相应的1,3,3-三烷基-2,3-二氢吲哚-2-酮17。14与Ac 2 O在吡啶中于约2的反应。在23℃下反应16小时，随后进行水后处理和色谱分离，得到N-（1,3,3-三烷基-2,3-二氢-吲哚-2-亚胺基）乙酰胺16和羟吲哚17的混合物（方案6）。在回流下用HCl水溶液将16水解1-2小时，得到oxindoles 17产

  DOI：

  10.1002/hlca.200490216
• 作为产物：
  描述：

  2,4-Dimethyl-pentanoic acid methyl-phenyl-amide 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 氯磷酸二苯酯 、 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 121.5h， 以71%的产率得到2-methyl-3-(N-methyl-N-phenylamino)-2-(2-methylpropyl)-2H-azirine
  参考文献：
  名称：

  通过Am中间体扩大Azirine / Oxindole环

  摘要：

  建立了一种新型的合成羟吲哚的通用方法，即“通过am中间体扩大叠氮基/羟吲哚环”：在THF溶液中，2 H-叠氮基-3-胺1与BF 3 OEt 2在-下反应- 78°以良好的产率得到1,3,3-三烷基-2-氨基-3 H-四氟硼酸吲哚14（方案5）。用NaOH水溶液（30％）在0°下处理14的水溶液，并用CH 2 Cl 2萃取，得到油状物质，其为1,3,3-三烷基-2-二氢吲哚-2-亚胺的水合物15或相应的氢氧化吲哚。这些产物在H 2 O / THF中回流后，以中等收率转化成相应的1,3,3-三烷基-2,3-二氢吲哚-2-酮17。14与Ac 2 O在吡啶中于约2的反应。在23℃下反应16小时，随后进行水后处理和色谱分离，得到N-（1,3,3-三烷基-2,3-二氢-吲哚-2-亚胺基）乙酰胺16和羟吲哚17的混合物（方案6）。在回流下用HCl水溶液将16水解1-2小时，得到oxindoles 17产

  DOI：

  10.1002/hlca.200490216

文献信息

• Bortrifluorid-katalysierte Umsetzungen von 3-Amino-2<i>H</i>-azirinen mit Aminosäure-estern und Aminen
  作者：Martin Hugener、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.19950780716

  日期：1995.11.1

  Boron-Trifluoride-Catalyzed Reactions of 3-Amino-2H-azirines with Amino-acid Esters and Amines

  三氟硼酸催化3-氨基-2 H-叠氮基与氨基酸酯和胺的反应
• Synthesis of 1,2,5-Thiadiazepine Derivatives by Ring Enlargement of 1,2-Thiazetidin-3-one 1,1-Dioxides with 3-Amino-2H-azirines
  作者：Tonya R. Mihova、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.19960790803

  日期：1996.12.11

  At 0° in MeCN, 2,2-disubstituted 3-amino-2H-azirines 1 and 4,4-disubstituted 1,2-thiazetidin-3-one 1,1-dioxides 7 react smoothly to give 1,2,5-thiadiazepin-6-one 1,1-dioxides of type 8 (Scheme 2). The reaction mechanism of this regiospecific ring enlargement to seven-membered heterocycles follows previously described pathways. The structures of 7a and 8b were established by X-ray crystallography (see

  在MeCN中，在0°时，2,2-二取代的3-amino-2 H-叠氮基1和4,4-二取代的1,2-噻唑丁-3-一1,1-二氧化物7平稳反应，得到1,2,5 -噻二氮杂卓-6-类型8的1，1-二氧化物（方案2）。该区域特异性环扩大为七元杂环的反应机理遵循先前描述的途径。通过X射线晶体学确定7a和8b的结构（参见图1和2）。