(±)-3-allyl-3-phenylindolin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (±)-3-allyl-3-phenylindolin-2-one
• 英文别名: 3-phenyl-3-prop-2-enyl-1H-indol-2-one
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: FGERGOOPTAHJAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-3-allyl-3-phenylindolin-2-one 在 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.05h， 生成 、 (R)-(1-benzyl-2-oxo-3-phenyl-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  An Asymmetric Hetero-Claisen Approach to 3-Alkyl-3-aryloxindoles

  摘要：

  The reaction of a chiral N-phenylnitrone derived from Garner's aldehyde with alkylarylketenes generates 3-alkyl-3-aryloxindoles directly in excellent yields and with good to excellent levels of enantioselectivity (up to 90% ee).

  DOI：

  10.1021/ol901441t
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-3-phenyl-1,3-dihydro-indol-2-one 在 三乙基硅烷 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (±)-3-allyl-3-phenylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Pd（0）催化的N-酰基2- Oxindoles的化学选择性脱酰基烷基化（DaA）：吡咯烷二[2,3- b ]吲哚啉生物碱，（±）-脱氧七油英碱和（±）-乙二胺的总合成

  摘要：

  我们报告了通过原位生成的亲核试剂（3和4）与烯丙基亲电试剂的偶联，N-酰基3-取代的2-氧吲哚的有效Pd（0）催化的脱酰基烯丙基化，用于合成各种2-C3的2-氧吲哚-四元中心。令人欣慰的是，这种烷基化过程本质上具有高度化学选择性，其中C–C键的形成完全比C–N键的形成更为主要。利用上述方法合成了多种关键中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01101

文献信息

• Chiral Scandium(III)-Catalyzed Enantioselective α-Arylation of N-Unprotected 3-Substituted Oxindoles with Diaryliodonium Salts
  作者：Jing Guo、Shunxi Dong、Yulong Zhang、Yulong Kuang、Xiaohua Liu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/anie.201303602

  日期：2013.9.23

  Catalytic asymmetric α‐arylation of N‐unprotected 3‐substituted oxindoles with diaryliodonium salts has been realized by a chiral Lewis acid promoted electrophilic addition and aryl‐rearrangement process. Single C3‐arylated products containing a quaternary carbon center were generated in high enantioselectivity and reactivity.

  N手性路易斯酸促进亲电加成和芳基重排过程实现了N-未保护的3-取代的羟吲哚与二芳基碘鎓盐的催化不对称α-芳基化反应。具有高对映选择性和反应性的单个C3芳基化产物包含一个季碳中心。
• FeCl₃-Catalyzed Allylation Reactions onto 3-Hydroxy-2-oxindoles: Formal Total Syntheses of Bis-cyclotryptamine Alkaloids, (±)-Chimonanthine, and (±)-Folicanthine
  作者：Lakshmana K. Kinthada、Sai Raghavendra Medisetty、Amarchand Parida、K. Naresh Babu、Alakesh Bisai

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01232

  日期：2017.8.18

  presents an efficient and concise access to the pyrroloindoline alkaloids (±)-deoxyeseroline (1a), (±)-esermethole (1b), (±)-physostigmine (1c), (±)-phenserine (1d), and (±)-physovenine (1e). Eventually, we extrapolated the scope of this methodology to the formal total syntheses of dimeric cyclotyrptamine alkaloids (±)-chimonanthine (3a), (±)-folicanthine (3c), and (±)-calycanthine (4).

  已经开发出FeCl 3催化的3-羟基-2-氧吲哚与烯丙基三甲基硅烷的烯丙基化反应的有效策略。该反应以操作简单和廉价的方法得到了在假苄基位置具有季中心的各种2-氧吲哚。使用对映体富集的3-羟基-2-氧吲哚的对照实验表明，反应通过原位生成的2 H-吲哚-2-酮（8）进行。该方法学提供了对吡咯并吲哚啉生物碱（±）-脱氧羟脯氨酸（1a），（±）-乙二咪唑（1b），（±）-毒扁豆碱（1c），（±）-酚（1d）和（ ±）-植物蛇毒（1e）。最终，我们将该方法的范围外推至二聚环酪胺生物碱（±）-烟嘌呤（3a），（±）-叶黄嘌呤（3c）和（±）-calycanthine（4）的正式总合成中。
• Acid-catalyzed reactions of 3-hydroxy-2-oxindoles with electron-rich substrates: synthesis of 2-oxindoles with all-carbon quaternary center
  作者：Lakshmana K. Kinthada、Santanu Ghosh、Subhadip De、Subhajit Bhunia、Dhananjay Dey、Alakesh Bisai

  DOI：10.1039/c3ob41482e

  日期：——

  A Lewis acid catalyzed reaction of in situ generated 2H-indol-2-one (9) with various 2π and other electron-rich substrates has been developed. A variety of electron-rich substrates such as allyl/methallyltrimethylsilane, phenylacetylene, styrenes, acetophenone, and indoles have been used. The methodology provides a straightforward approach for the synthesis of 2-oxindoles with an all-carbon quaternary center at the pseudobenzylic position.

  我们开发了一种路易斯酸催化的原位生成 2H-吲哚-2-酮（9）与各种 2π 和其他富电子底物的反应。该方法使用了多种富电子底物，如烯丙基/甲基烯丙基三甲基硅烷、苯乙炔、苯乙烯、苯乙酮和吲哚。该方法为合成在假苄基位置具有全碳季中心的 2-氧代吲哚提供了直接的途径。
• [EN] RACEMIC AND CHIRAL 3-(2,3-BUTADIENYL)OXYINDOLINONE COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREFOR AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ DE 3-(2,3-BUTADIÉNYL)OXYINDOLINONE RACÉMIQUE ET CHIRAL, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 消旋和手性3-(2,3-丁二烯基)氧化吲哚酮类化合物及制备方法及应用
  申请人：UNIV FUDAN

  公开号：WO2021212974A1

  公开（公告）日：2021-10-28

  一种消旋和手性3-(2,3-丁二烯基)氧化吲哚酮类化合物及采用钯催化的偶联反应制备该化合物的方法及其应用，制备方法通过2,3-丁二烯基碳酸酯与氧化吲哚酮，使用钯催化剂，在有机溶剂中反应，一步直接构建消旋3-(2,3-丁二烯基)氧化吲哚酮类化合物；如果在体系中使用钯催化剂和手性膦配体，在有机溶剂中反应，可以一步直接构建手性3-(2,3-丁二烯基)氧化吲哚酮类化合物，并且这类化合物很容易转化成其他复杂分子。本发明方法操作方便，原料和试剂易得，底物普适性广，官能团兼容性好，反应具有好的转化率，高对映选择性和化学选择性。此外，本发明提供的3-(2,3-丁二烯基)氧化吲哚酮类化合物及其相关衍生物可以与SRAS-CoV-2主蛋白3CL水解酶结合，在治疗人类病毒感染方面有良好的应用前景。
• Highly Efficient Direct Allylation of Oxindoles with Simple Allylic Alcohols Enabled by Palladium/Brønsted Acid Catalysis
  作者：Gaoxi Jiang、Huameng Yang、Hui Zhou、Hongyu Yin、Chungu Xia

  DOI：10.1055/s-0034-1378516

  日期：——