(R)-3-(2'-methylbutyl)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (R)-3-(2'-methylbutyl)pyridine
• 英文别名: (R)-3-(2-methylbutyl)pyridine；3-[(2R)-2-methylbutyl]pyridine
• 化学式: C₁₀H₁₅N
• 分子量: 149.236
• InChiKey: HEPPEJMGBGUFBV-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(2'-methylbutyl)pyridine 在 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 N,N-二甲基乙醇胺 、 potassium carbonate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 (R)-4-isopropyl-3-{5-[(R)-2-methylbutyl]pyridin-2-yl}oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  所有 Stenusine 和 Norstenusine 立体异构体的直接合成

  摘要：

  stenusine (1) 和norstenusine (21) 的所有立体异构体都已通过吡啶的不对称氢化有效合成。难以制备的 (2R,3S)- 和 (2R,3R)-异构体 1 已首次使用化学酶法分八步合成，总产率为 8%。通过使用非常简单和廉价的试剂和助剂，所有目标化合物均以良好的立体化学纯度获得。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100612
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-4-(3-pyridyl)but-3-en-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 蔗糖 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 59.75h， 生成 (R)-3-(2'-methylbutyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  所有 Stenusine 和 Norstenusine 立体异构体的直接合成

  摘要：

  stenusine (1) 和norstenusine (21) 的所有立体异构体都已通过吡啶的不对称氢化有效合成。难以制备的 (2R,3S)- 和 (2R,3R)-异构体 1 已首次使用化学酶法分八步合成，总产率为 8%。通过使用非常简单和廉价的试剂和助剂，所有目标化合物均以良好的立体化学纯度获得。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100612

文献信息

• Short synthesis of stenusine and norstenusine, two spreading alkaloids from Stenus beetles (Coleoptera: Staphylinidae)
  作者：Thomas Gedig、Konrad Dettner、Karlheinz Seifert

  DOI：10.1016/j.tet.2007.01.024

  日期：2007.3

  Each of the both spreading alkaloids stenusine and norstenusine could be synthesized starting from commercially available 3-picoline in a two-step synthesis in yields of 74% and 67% in gram scale. The stereoisomeric ratio of the synthesized (+)-stenusine is similar to that of stenusine from Stenus comma. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Straightforward Synthesis of All Stenusine and Norstenusine Stereoisomers
  作者：Tobias Müller、Konrad Dettner、Karlheinz Seifert

  DOI：10.1002/ejoc.201100612

  日期：2011.10

  All the stereoisomers of stenusine (1) and norstenusine (21) have been efficiently synthesized by the asymmetric hydrogenation of pyridines. The (2R,3S)- and (2R,3R)-isomers of 1, that are difficult to prepare, have been synthesized for the first time using a chemoenzymatic approach in eight steps with an 8 % total yield. All the target compounds were obtained in good stereochemical purity by using

  stenusine (1) 和norstenusine (21) 的所有立体异构体都已通过吡啶的不对称氢化有效合成。难以制备的 (2R,3S)- 和 (2R,3R)-异构体 1 已首次使用化学酶法分八步合成，总产率为 8%。通过使用非常简单和廉价的试剂和助剂，所有目标化合物均以良好的立体化学纯度获得。