(1SR,4RS)-4-(tert-butoxycarbonylamino)cyclopent-2-enyl 3-oxobutanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: (1SR,4RS)-4-(tert-butoxycarbonylamino)cyclopent-2-enyl 3-oxobutanoate
• 英文别名: (1S,4R)-4-(tert-butoxycarbonylamino)cyclopent-2-enyl 3-oxobutanoate；[(1S,4R)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]cyclopent-2-en-1-yl] 3-oxobutanoate
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₅
• 分子量: 283.324
• InChiKey: LBRBGBSYXYQRLR-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1SR,4RS)-4-(tert-butoxycarbonylamino)cyclopent-2-enyl 3-oxobutanoate 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以65%的产率得到tert-butyl (1RS,4RS)-4-(2-oxopropyl)cyclopent-2-enylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 2,2,2-三氟乙基丙二酸烯丙酯的脱羧重排：直接获得高烯丙酯

  摘要：

  通过使用 Pd(0) 催化剂，从丙二酸烯丙酯 2,2,2-三氟乙酯单次转化即可获得高烯丙酯。与烯丙基甲基丙二酸酯相比，烯丙基 2,2,2-三氟乙基丙二酸酯的轻松脱羧归因于 p K a的降低。随后将高烯丙基 2,2,2-三氟乙酯还原得到（羟乙基）环戊烯基衍生物，它是碳环核苷合成中的关键中间体。精选的 2,2,2-三氟乙基丙二酸烯丙酯经过脱羧克莱森重排以提供区域异构的高烯丙基酯。

  DOI：

  10.1021/ol901518g
• 作为产物：
  描述：

  双乙烯酮 、 (+/-)-1-hydroxy-4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-cyclopentene 在 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到(1SR,4RS)-4-(tert-butoxycarbonylamino)cyclopent-2-enyl 3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 2,2,2-三氟乙基丙二酸烯丙酯的脱羧重排：直接获得高烯丙酯

  摘要：

  通过使用 Pd(0) 催化剂，从丙二酸烯丙酯 2,2,2-三氟乙酯单次转化即可获得高烯丙酯。与烯丙基甲基丙二酸酯相比，烯丙基 2,2,2-三氟乙基丙二酸酯的轻松脱羧归因于 p K a的降低。随后将高烯丙基 2,2,2-三氟乙酯还原得到（羟乙基）环戊烯基衍生物，它是碳环核苷合成中的关键中间体。精选的 2,2,2-三氟乙基丙二酸烯丙酯经过脱羧克莱森重排以提供区域异构的高烯丙基酯。

  DOI：

  10.1021/ol901518g